Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения – соединения циклического строения, содержащие в цикле кроме атомов С и атомы других элементов О, S, N, P, Si и т.д.
Химия гетероциклических соединений – интенсивно развивающийся раздел органической химии. Гетероциклы являются структурными фрагментами жизненно важных природных соединений: антибиотиков, аминокислот, витаминов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, ферментов, природных пигментов и т.д. Многие лекарственные вещества в качестве действующего начала также содержат гетероциклы.
Классификация
По величине цикла (трехчленные, четырехчленные, пятичленные и т.д.).
По степени насыщенности (насыщенные, частично насыщенные, полностью ненасыщенные).
По количеству гетероатомов в цикле.
По типу гетероатома в цикле (O, N, S и т.д.).
Номенклатура
Тривиальная.
Систематическая (основана на системе Ганча-Видмана).
Название составляется по следующим правилам:
Префикс (количество и природа атома);
- количество одинаковых атомов указывается приставкой ди-, три- и т.д.
- атом О - окса-, атом N – аза-, атом S – тио.
- нумерация цикла начинается с гетероатома, последовательность перечисления атомов O, S, N-sp3, N-sp2.
Суффикс (размер, степень насыщенности кольца):
-
Число атомов
Содержат атом N
Не содержат атом N
ненасыщенные
насыщенные
ненасыщенные
насыщенные
3 (три)
-ирин
-иридин
-ирен
-иран
4 (четыре)
-ет
-етидин
-ет
-етан
5 (пять)
-ол
-олидин
-ол
-олан
6 (шесть
-ин
дигидро-,
тетрагидро-
-ин
-ан
Для частично насыщенных циклов используются приставки дигидро- или система обозначенного водорода, например 4-(2Н).
При наличии нескольких заместителей сумма локантов должна быть наименьшей или старшая функциональная группа должна получить наименьший номер.
Азиридин азирин 3-метил-оксазиридин 4-изопропил-
1,4-дигидро-
тиет
4-этил-1,3-тиазол 1,4-диоксан 5-хлор-3-(4-(2Н)-оксин)-карбоновая кислота
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ