Лекция №14

Производные пиримидина

5 Часов

Пиримидин – 6-ти членный гетероцикл с двумя атомами азота в положениях 1,3

N

N

В основе хим структуры ЛС данной группы лежит 2,4,6 триоксо производное пиримидина или барбитуровая кислота

O барбитуровая кислота – циклический уреид

NH—C H продукт конденсации мочевины и 2-х

О =С C основной молоновой кислоты

NH—C H

O O

NH₂ НООС HN H

О =С + СН₂ O=

NH₂ НООС HN H

^{мочевина молоновая кислота} O

Сама барбитуровая кислота не обладает лечебным действием. Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых атомы водорода метиленовой группы в положении 5 замещены на радикалы, для них характерна имидо-имидольная или лактим-лактамная таутомерия, обуславливающая кислотный характер этих соединений.

Общая характеристика производных барбитуровой кислоты.

O

NH—C R

О =С C

NR₂—C R₁

O

	С2	R	R1	R2
Барбитал	-OH	-C2H5	-C2H5	-H
Фенобарбитал	-OH	-C2H5	-C6H5	-H
Этаминал натрий	-ONa	-C2H5	- CH-CH2-CH2-CH3 CH3	-H
Гексенал	-ONa	-CH3	-C6H5	-CH3
Бензонал	-OH	-C2H5	-C6H5	- C-C6H5 O
Тиопентал натрий	-SNa	-C2H5	- CH-CH2-CH2-CH3 CH3	-H

Barbitalum Барбитал (Веронал)

НN O

C₂H₅

O =

C₂H₅

НN O

5,5 диэтилбарбитуровая кислота

Barbitalum-natrium Барбитал-натрий (Мединал)

N O

C₂H₅

N aO—

C₂H₅

НN O

5,5 диэтилбарбитурат натрия

Benzonnalum Бензонал (Бензобарбитал)

О O

—С—N C₂H₅

O=

HN O

1 бензоил 5 этил 5 фенил барбитуровая кислота

Aethaminalum – nanrium Этаминал натрий (Нембутал)

N O

C₂H₅

N aO—

CH—СН₂—СН₂—СН₃

НN O СН₃

5 этил 5 (2 амил)-барбитурат натрия

Phenobarbitalum Фенобарбитал (Люминал)

O

НN C₂H₅

O=

HN O

5 этил 5 фенил барбитуровая кислота

Свойства. Барбитураты – белые кристаллические порошки без запаха. Барбитураты-кислоты не растворимы в воде и растворимы в этаноле, барбитураты-соли легко растворимы в воде и мало в этаноле.