3. Написати напівструктурні формули ізомерів

А)триметилбензену

Б) гексадієну

4. Задачі на використання загальної формули органічних речовин. Напишіть формули алкенів в молекулах яких є

А) 6 атомів Карбону; Б) 8 атомів Гідрогену

Серед переліку речовин виберіть формули алкінів

С₂Н₂,С₄Н₁₀, С₄Н₆,С₄Н₈,С₈Н₈,С₃Н₄

4. Написати рівняння реакцій , що лежать в основі поданої схеми Аl₄С₃→СН₄→С₂Н₂→С₂Н₄→(-СН₂-СН₂-)_n

5. Задачі на виведення формул за відомою масовою часткою елементів сполуки.

Визначте формулу сполуки , що містить Карбону40%,Оксигену53,33%, Гідрогену6,67% Густина парів сполуки за киснем1,875.

6. Розв’яжіть задачі:

І. визначте формулу алкену ,якщо 4,2 грами його приєднують 7,2 грами хлору.

ІІ. . визначте формулу алкіну ,якщо 5,4 грами його приєднують 4,48 літрів водню.

27. Тема 5 Оксигеновмісні органічні речовини.

Заняття 1. Спирти і феноли.

Навчальні питання:

1.Насичені одноатомні , багатоатомні спирти, феноли будова молекули, фізичні властивості , класифікація.

2. Ізомерія спиртів , номенклатурна назва.

3.Хімічні властивості спиртів. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

4. Отруйність спиртів. Охорона довкілля від промислових відходів ,що містять фенол.

5. Застосування та добування спиртів.

Навчальна література:

Л-3 с. 100-116

Л-4 с. 100-109

Спирти – органічні речовини , до складу яких входить одна , або декілька гідроксогруп.(ОН)

Класифікація спиртів.

1. По кількості гідроксогруп: одноатомні, багатоатомні.

2. По вуглеводневому радикалу: насичені, ненасичені, ароматичні.

3. По будові радикала: первинні, вторинні, третинні.

С Н₃-СН₂-ОН СН₃ – СН – СН₃ СН₃

первинний ОН СН₃ – С – СН₃

вторинний ОН

третинний

Порівняльна характеристика спиртів.

	Одноатомні спирти	Багатоатомні спирти	Феноли
визначення	Спирти , що містять одну гідроксогрупу	Спирти , що містять кілька гідроксогруп	Спирти , що містять гідроксогрупу, що безпосередньо зв’язана з бензольним ядром.
Функціональна група	Одна гідроксогрупа - ОН	Кілька гідроксогруп - ОН	Бензольне ядро і гідроксогрупа
Загальна формула	СnН2n+1ОН	СnН2n+2-х (ОН)х	СnН2n-7ОН, n≥6
Гомологічний ряд	СН3ОН – метанол,деревний спирт С2Н5ОН –етанол, винний спирт С3Н7ОН – пропанол С4Н9ОН – бутанол С5Н11ОН – пентанол С6Н13ОН – гексанол	С Н2 – ОН етиленгліколь, СН2 – ОН (етан-1,2-диол) С Н2 – ОН гліцерин С Н – ОН ( пропан -1,2,3-триол) СН2 – ОН	ОН С6Н5ОН - фенол
Систематична номенклатурна назва	Нумерація починається з того краю , де ближче гідроксогрупа, закінчення –ол, між коренем та закінченням номер карбону біля якого розміщена гідроксогрупа. С1Н3 – С2Н – С3Н2 – С4Н – С5Н3 ОН СН3 4-метилпентан-2-ол	Нумерація починається з того краю , де ближче гідроксогрупа, суфікс вказує кількість гідроксогруп, закінчення –ол, між коренем та закінченням номера карбону біля яких розміщені гідроксогрупи. С1Н3 – С2Н – С3Н2 – С4Н – С5Н3 ОН ОН СН3 4-метилпентан-1,2-диол	ОН СН3 2,5-диметилфенол СН3 Нумерація починається від гідроксогрупи, закінчення фенол.
Ізомерія	1. карбонового ланцюга 2. положення гідроксогрупи 3.міжкласова ізомерія з простими ефірами (етерами)	1. карбонового ланцюга 2. положення гідроксогрупи	1.Положення замісника 2. між класова з ароматичними спиртами.
Будова молекули.	Оксисен більш електронегативний, тому до нього відбувається перетяг електронної пари від Н. Тому на Оксигені виникає заряд «σ-», а на Гідрогені виникає заряд«σ+»,атом Гідрогену стає більш рухливий, може легше відриватись ніж у вуглеводнів, заміщуючись на атом активного металу, тому спирти у хімічних реакціях проявляють дуже слабкі кислотні властивості. Між двома молекулами спиртів виникає водневий зв'язок , тому спирти рідини та добре розчинні у воді.	Оскільки в молекулах є кілька гідроксогруп , то властивості багатоатомних спиртів схожі на властивості одноатомних спиртів , але перетяг електронної хмари у гідроксогрупах значно сильніший , внаслідок чого збільшуються кислотні властивості цих речовин і вони , на відміну одноатомних спиртів можуть реагувати навіть з нерозчинними основами, та збільшується сила водневих зв’язків , між молекулами , тому збільшується густина сполук.	Бензольне ядро більш електронегативне ніж Оксиген, тому електронна густина зміщується до бензольного ядра і розподіляється в положеннях 2,4,6 де виникають часткові негативні заряди σ- внаслідок цього атом Гідрогену стає більш рухливим і може легко відриватись, вступаючи у реакції заміщення. У гідроксогрупі перетяг електронної густини значно сильніше ніж у звичайних спиртах, тому фенол проявляє сильніші кислотні властивості ніж одно- чи багатоатомні спирти(змінює колір індикаторів). Оскільки ОН група більш полярна і є велике бензольне ядро , то фенол є твердою речовиною частково розчинним у воді.
Застосування спиртів	Метанол: ЯД!розчинник, для добування формальдегіду, барвників, фотореагентів, ліків. Етанол: добувають синтетичний каучук, діетиловий ефір, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху, пластмас; використовують як паливо, як розчинник для одеколонів, лаків, ліків.	Етиленгліколь: ЯД! Виготовлення антифризу та синтетичного волокна лавсану Гліцерин: Виготовлення синтетичних смол, вибухових речовин, ліків, косметики, мазей , кремів; у шкіряному та текстильному виробництві для пом’якшення шкіри та тканин	Фенол: ЯД!Виробництво лікарських речовин, фенолформальдегідних смол, фотографічних проявників,барвників; сильний антисептик і антиоксидант. Вплив на навколишне середовище: води коксохімічних підприємств не достатньо сильно очищуються, тому фенол потрапляє в навколишне середовище , що зумовлює загибель флори і фауни.
Добування	Метанол: 1.із синтез газу СО+2Н2→СН3ОН 2. суха перегонка деревини Етанол: 1.бродіння глюкози С6Н12О6→2С2Н5ОН +2СО2 2.гідратація етилену(промисловий спосіб) С2Н4 +Н2О→С2Н5ОН 3.із галогенопохідних алканів СН3СІ +NaOH водний розчин→CH3OH +NaCl 4.Відновлення альдегідів. CH3CHO +H2 →CH3CH2OH	1.із хлоропохідних алканів С Н2-СІ + 2NaOH→CH2OH СН2-СІ CH2OH + 2NaCl 2.гідроліз жирів 3.із продуктів крекінгу нафти 1)CH2=CH-CH3+ O2→CH2CHO+ H2O 2 )CH2=CH-CH2OH+H2O→CH2-CH-CH2 OH OH OH	1.із камяновугільної смоли 2.із бензену 1)С6Н6 + СІ2→ С6Н5СІ +НСІ 2) С6Н5СІ +Н2О→ С6Н5ОН +НСІ
Хімічні властивості	1.окислення А)горіння С2Н5ОН +3О2→2СО2+3Н2О Б) часткове окиснення С2Н5ОН +[ О]→СН3СНО СН3СНО +[ О]→СН3СООН Де [ О]- це KMnO4, H2O2, K2Cr2O7, O2 2.кислотні властивості спиртів: А) взаємодія з активними металами C2H5OH+2Na→C2H5ONa + H2O Б) взаємодія з лугами при нагрівання і в присутності C2H5OH + NaOH →C2H5ONa + H2O В) взаємодія з кислотами (естерифікація) C2H5OH +HOSO2OH →C2H5OSO3H +H2O C2H5OH +HOOCCH3 →C2H5OOCCH3 +H2O Г) взаємодія з спиртами ( мІжмолекулярна дегідратація) C2H5OH + HOC2H5→C2H5OC2H5 +H2O 4.Реакції з розривом С – О звязку: А)взаємодія з галогеноводнями C2H5OH +HBr→C2H5Br + H2O Б) внутрішньомолекулярна дегідратація CH3 – CH – CH – CH3 →CH3 – CH=CH – CH3 +H2O 5.дегідрування(каталізатор мідь 200 0С) C2H5OH →CH3CHO +H2	Взаємодія з активними металами С Н2 – ОН +2Na→ СН2 – ОNa СН2 – ОН СН2 – ОNa +H2 Взаємодія з основами СН2 – ОН СН2 – ОNa СН2 – ОН+NaOH → СН2 – ОNa +H2O Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2 +Na2SO4 СН2–ОН +Сu(OH)2 → H2O + СН2–ОН СН2–О HO-CH2 СН2–ОН Cu O- CH2 Етилгліконат міді Взаємодія з кислотами С Н2–ОН + 2НNO3→ СН2–ОNO2 +2H2O СН2–ОН СН2–ОNO2	1.Впливає на індикатори С6Н5ОН↔ С6Н5О-+Н+ 2.взаємодіє з натрієм 2С6Н5OH +2Na→ 2С6Н5ONa +H2 3.взаємодіє з основами С6Н5OH +NaOH→ С6Н5ONa+H2O 4.Взаємодіє з бромною водою( знебарвлює бромну воду) – якісна реакція на феноли. С6Н5OH +3Br2→ С6Н2Br3OH +3HBr 5 .взаємодіє з формальдегідом(поліконденсація) С 6Н5OH +CH2O→ OH -- --CH2- +H2O 6.горять 2C6H5OH +9O2→12CO2+6H2O

Самостійна робота студентів

1. Назвіть за міжнародною систематичною номенклатурою

ОН С – С – С ОН ОН ОН ОН

С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С СН₃ СН₃

С С С С2Н5

СІ

2.напишіть напівструктурні формули спиртів:

А) 2,3-дибром – 3-етилпент-1,4-диол

Б) 2,4,6- трихлорофенол

В) 3,5-диметилгекс-1-ол

Г) 2,3,3,4-тетраметилгепт-1,4,5-триол

3. напишіть напівструктурні формули трьох можливих ізомерів А) диметилфенолу; Б) гексантриолу.

4. здійсніть перетворення: СН₄→СН₃СІ→С₂Н₆→С₂Н₄→С₂Н₅ОН→С₂Н₅СІ→С₂Н₅ОН→С₂Н₅ОС₂Н₅

5. розв’яжіть задачі

А)Визначте формулу сполуки , що містить Натрій 32,4%, Сульфур 22,5%, Оксиген 45,1%. Густина парів сполуки за воднем 71.

Б) Визначте формулу арену , якщо 7,8 грами його приєднують 21,3 грами хлору

28. Тема 5. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Заняття 2. Розв’язування задач на виведення формул речовин по продуктам горіння.

Навчальні питання:

1.систематична номенклатурна назва спиртів

2. ізомерія спиртів.

3. генетичний зв’язок між класами органічних сполук.

4. задачі на виведення формул по продуктам горіння речовин.

Навчальна література Л-1 с. 84,86

Вивчення нової теми. задача на виведення формул по продуктам горіння речовини.

Визначте формулу речовини , якщо при горінні 2,3 грам її утворилось 4,4 грами вуглекислого газу і 2,7 грам води. густина за азотом 1,64

Дано

m (речовини)=2,3г 1.визначимо, чи входив до складу речовини Оксиген. Для цього знайдемо маси Карбону і Гідрогену

m(СО₂)=4,4г ν(СО₂)=m(СО₂)/Μ(СО₂)=4,4/44 = 0,1 моль

m(Н₂О)=2,7г ν(СО2) = ν(С) = 0,1 моль

D(N₂ ) =1,64 m(С)=νх М(С)=0,1х12=1,2(грам)

формула - ? ν(Н₂О)=m(Н₂О)/М(Н₂О)=2,7/18=0,15 моль

ν(Н)=2 х ν(Н₂О)=2 х 0,15 = 0,3 моль

m(Н)=νх М(Н)=0,3 х 1= 0,3 (грам)

2.визначимо загальну масу Карбону і Оксигену m(С) +m(Н) = 1,2+0,3=1,5(грам).

Оскільки ця сума менша ніж маса речовини в умові, то до складу речовини входить Оксисен. Визначимо його масу.

m(О)= 2,3 – 1,5=0,8 (грам)

3.визначимо формулу найпростішої молекули. Для цього визначимо відношення кількості речовини кожного атома.

ν (С):ν(Н):ν(О) = m(С) : m(Н) : m(О) 1,2 : 0,3 : 0,8 0,1 : 0,3 : 0,05 =2 : 6 : 1

М(С) М(Н) М(О) 12 1 16 0,05 0,05 0,05

Отже, найпростіша формула шуканої речовини С₂Н₆О. визначимо справжню формулу .для цього знайдемо молярну масу найпростішої формули (за періодичною системою), потім знайдемо масу справжньої формули використовуючи відносну густину, і порівняємо ці числа.

М(С₂Н₆О) =12х2 + 6+16 =46 (г/моль)

М(справжньої) = D(N₂) х М(N₂)=1,64 х 28 = 46 (г/моль)

Отже ,маси однакові , тому найпростіша формула і є справжньою Відповідь: С₂Н₆О

Самостійна робота студентів

1.назвіть речовини за міжнародною систематичною номенклатурою.

ОН С ОН С₂Н₅ С₂Н₅ С₂Н₅ СН₃

С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С СН₃ СІ

С С₂Н₅ ОН ОН С СН₃

2. за назвою напишіть напівструктурну формулу речовини.

А) 2,5-диметил -3-хлорогекс-1,2,3-триол ; Б) 1,3,4-триметилфенол

В) 2-метилбутан-2-ол ; Г) 3-етил -2,3,4-трибромопент-1,4-диол; Д) 1,4-дибромфенол

3. напишіть напівструктурні формули трьох можливих ізомерів

А)гексантриол Б)диметилфенолу В) пентанолу

4. виберіть формулу спирту СН₃ОН, СН₂О, С₆Н₁₂О , С₃Н₅(ОН)₃, С₆Н₅ОН, С₂Н₅СООН; напишіть формулу

А) трьох атомного сприту , що містить 5 атомів Карбону Б) одноатомного спирту в якому є шість атомів Карбону

5.Здійсніть перетворення

С₂Н₄→С₂Н₅СІ→С₂Н₅ОН→С₂Н₄→С₂Н₂→С₆Н₆→С₆Н₅СІ→С₆Н₅ОН→С₆Н₅ОNа

6.задача: Визначте об’єм газу , що виділиться при взаємодії 40 грам натрію з етанолом.

7.Визначте формулу речовини при горінні 18,8 грам якої виділилось 26,88 літрів вуглекислого газу і 10,8 грам води. Густина пари даної речовини за киснем 2,94.

29.Тема: Оксигеновмісні органічні сполуки

Заняття 3 Альдегіди.

Вид заняття: Групове заняття 14

Навчальні питання:

1. Альдегіди, склад, будова молекули, фізичні властивості.

2. Ізомерія та номенклатурні назви альдегідів.

3. Хімічні властивості альдегідів, якісні реакції на карбонільну групу.

Добування та застосування альдегідів

Навчально-методичне забезпечення:

Таблиця Будова молекули етаналю

Навчальна література:

Л-3 с. 121-128

Л-4 с.116-117

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Альдегіди – це органічні сполуки , що містять карбоніл кар групу що стоїть на початку ланцюга.	С =О Н Карбоні льна група	R С =О Н СnН2nО	Нумерація Ланцюга починається від карбонільна групи ,закінчення –аль	1.Структурна ізомерія 2.міжкласова ізомерія з етерами (простими ефірами)	Карбон в стані sp2-гібридизації.до атома Оксигену , як до біль електронегативного атома перетягується електронна густина і на ньому виникає частковий негативний заряд , а позитивний заряд виникає на атомі Карбону карбонільної групи.	Метаналь( формальдегід)-40% розчин у воді називається формаліном і використовується для зберігання біопрепаратів. Виробляютьполіформальдегід,фенолформальдегід-це полімери, барвники, синтетичного каучуку, фармацевтичних препаратів,вибухових речовин. Етаналь:добування оцтової кислоти,пластмас,ліків,фенопластів	1.окиснення спиртів CH3OH+CuO→ CH2O+Cu+H2O 2.окиснення метану CH4+O2→CH2O +H2O 3.реакція Кучерова C2H2+H2O→ CH3HO 4.окиснення етену. C2H4+[O]→ CH3CHO	1.відновлення воднем до спирту CH3CHO+H2→C2H5OH 2.полімеризація(утворюється поліформальдегід з якого виготовляють деталі , що замінюють металічні) nCH2O→(-CH2-O-)n 3.Поліконденсація – послідовне зєднання маленьких молекул у великі(полімери) , під час якого утворюється побічна низькомолекулярна сполука. n C6H5OH+nCH2O+…→( - CH2 –)n+H2O фенол формальдегідна пластмаса це термостійка пластмаса яку використовують як ізолятор, термозахисний та антикорозійний матеріал. Горіння 2CH3CHO+5O2→4CO2+4H2O Часткове окиснення Реакція срібного дзеркала – якісна реакція на альдегіди. CH3CHO+Ag2O→CH3COOH+2Ag↓ Реакція з гідроксидом міді ри нагріванні – утворюється осад морквяного кольору – якісна реакція на альдегіди. CH3CHO+Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+H2O

Наслідки з будови

1. Альдегіди погано розчинні у воді і чим більший ланцюг , тим гірша розчинність.

2. Альдегіди не утворюють водневих зв’язків, тому метаналь – газ.

класифікація

В залежності від радикалу спирти є насичені , ненасичені , ароматичні.

Приклади назви альдегіду згідно міжнародній систематичній номенклатурі

СН₃ СН₃ СН₃

С ⁶Н3 – С⁵Н – С⁴ – С³Н – С²Н2 – С¹ = О 3,4,4,5-тетраметилгексаналь

СН ₃ Н

Самостійна робота студентів

1. назвати речовину згідно міжнародній систематичній номенклатурі

СН₃ СН₃ С₂Н₅ ОН СН₃

О = С – СН – СН₂ – СН – СН₃ СН₃ – СН – С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С = О СН₃ – С – СН – СН – СН₃

Н СІ СН₃ Н СН₃ СН₃

2.за назвою напишіть напівструктурну формулу речовин

А) 2,3,3-трихлоробутаналь Б) 2,3-дибромо-4-метилпентаналь

В) 2,5-диметилфенол Г)2,3,5-триметилгексан-1,4-диол

3. напишіть формули трьох можливих ізомерів гексаналю

4. здійсніть перетворення

СН₄→СН₃СІ→С₂Н₆→С₂Н₂→СН₃СНО→СН₃СООН

5.Визначте об’єм водню ,що може приєднатися до 120 грам пентаналю

6. . Масова частка Карбону у сполуці 76,6%,

Гідрогену – 6,38 %, Оксигену – 17,02 %. Густина парів сполуки за вуглекислим газом 2,136. Зайдіть формулу сполуки

30.Тема: Оксигеновмісні органічні сполуки

Заняття 4 карбонові кислоти Вид заняття: Групове заняття 15

Навчальні питання:

1.Карбонові кислоти, склад, будова молекули, фізичні властивості.

2.Ізомерія та номенклатурні назви карбонових кислот.

3.Хімічні властивості кислот, якісні реакції на карбоксильну групу. Добування та застосування карбонових кислот

Навчально-методичне забезпечення: Таблиця Будова молекули оцтової кислоти

Навчальна література: Л-3 с.129-136 Л-4 с. 121-122

ІІІ. Карбонові кислоти

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Карбоно-ві кислоти – органічні речовини в молекуло яких є одна або кілька карбоксильних груп	С = О ОН Карбок-сильна група, складає скла з гідроксогрупи і карбонільної групи	R – С = О ОН СnН2nО2	Нумерація ланцюга відбувається від карбоксильної групи , закінчення –ова кислота	1.ізомерія карбонового ланцюга 2.міжкласова ізомерія з естерами	Оксисен в карбонільній групі більш електро- негативний, тому до нього зсувається електронна густина і виникає частковий мінусовий заряд, на гідрогені гідроксо групи виникає частковий додатній заряд.	Оцтова кислота:синтез барвників, пластмас, ліків,штучних волокон,негорючої кіноплівки,ба барвник тканин, пестицидів,естерів, в харчовій промисловост Мурашина кислота:хімічна промисловість-відновник, харчова-як концервант та дезинфікуючий засіб, виробництво каучуку	1.окиснення спиртів С2Н5ОН +[О]→СН3СООН 2.промисловий спосіб одержання оцтової кислоти 1)крекінг метану СН4→С2Н2+3Н2 2)р-ція Кучерова С2Н2+Н2О→ СН3СНО 3)окиснення оцтового альдегіду киснем повітря СН3СНО+[О]→ СН3СООН 3.окиснення бутану (новий промисловий метод) 2С4Н10+5О2→ 4СН3СООН+2Н2О	1.дія на індикатор СН3СООН↔СН3СОО-+Н+ 2.взаємодіяз металами 2СН3СООН+Са→(СН3СОО)2Са+Н2 3.взаємодія з оксидами металів 2СН3СООН+СаО→(СН3СОО)2Са+Н2О 4.взаємодія з основами СН3СООН+КОН→СН3СООК+Н2О 5.взаємодія з солями 2СН3СООН+Nа2СО3→2СН3СООNа+Н2О+СО2 6.горіння СН3СООН+2О2→2СО2+2Н2О 7.реакція етерифікації СН3СООН+С2Н5ОН→СН3СООС2Н5 +Н2О 8.взаємодія з галогенами по вуглеводневому радикалу. СН3СООН+СІ2→СН2СІСООН+НСІ
			Наслідок з будови 1. Між молекулами кислот виникають водневі зв’язки , тому вони рідини 2.водневі зв’язки виникають між молекулами кислоти і води , тому вони добре розчинні. 3.внаслідок сильного відтягування електронної густини від атома Гідрогену, він стає рухливим , може легко заміщуватись на інші атоми тому ці речовини мають сильні кислотні властивості і змінюють забарвлення індикаторів.

Схема зсуву електронної густини у карбонових кислотах схема утворення водневих зв’язків між молекулами

карбонових кислот

Приклади назви карбонової кислоти згідно міжнародній систематичній номенклатурі

СН₃ СН₃ СН₃

С ⁶Н₃ – С⁵Н – С⁴ – С³Н – С²Н₂ – С¹ = О 3,4,4,5-тетраметилгексанова кислота

СН ₃ ОН

Самостійна робота студентів

1. назвати речовину згідно міжнародній систематичній номенклатурі

СН₃ СН₃ С₂Н₅ СН₃

О = С – СН – СН₂ – СН – СН₃ СН₃ – СН – С – СН₂ – СН – СН₂ – С = О СН₃ – С – СН – СН – С=О

ОН СН₃ СН₃ СН₃ ОН СН₃ СН₃ Н

2.за назвою напишіть напівструктурну формулу речовин

А) 2,3,3-трихлоробутаналь Б) 2,3-дибромо-4-метилпентанова кислота

В) 2,5-диметилфенол Г)2,3,5-триметилгексан-1,4-диол Д) 2,2-дихлороетанова кислота

3. напишіть формули трьох можливих ізомерів гексанової кислоти

4. здійсніть перетворення

С→ СН₄→С₂Н₂→СН₃СНО→СН₃СООН→СН₃СООС₃Н₇→СО₂

5.Визначте масу кальцій гідроксиду,що може приєднатися до 120 грам оцтової кислоти

6. визначте молекулярну формулу речовини, якщо при згоранні 0,23 грам цієї сполуки утворилось 0,44 грам вуглекислого газу і 0,17 грам води. Густина за гелієм 11,5

32.Тема: Оксигеновмісні органічні сполуки

Заняття 6. Розв’язання розрахункових задач за хімічними рівняннями.

Вид заняття: Практичне заняття 8

Навчальні питання:

1.систематична номенклатурна назва спиртів,альдегдів, карбонових кислот

2. ізомерія спиртів альдегдів, карбонових кислот.

3. генетичний зв’язок між класами органічних сполук.

4. задачі на виведення формул по продуктам горіння речовин.

5.розвязання розрахункових задач за хімічними рівняннями.

Навчальна література

Л-3 с. 146

Самостійна робота студентів

1.назвіть речовини за міжнародною систематичною номенклатурою.

СІ С С₂Н₅ Н С₂Н₅

С – С – С – С –С = О С – С – С – С – С =О С – С – С – С – С =О О = С – С – С – С – С - С

С С ОН С С Н С С ОН С₂Н₅

2. за назвою напишіть напівструктурну формулу речовини.

А)3,4-диетил-2-метилфенол

Б) 2-хлоропропан-1,3-диол

В) 2,3,3-триметилбутаналь

Г)2,5-диетил-3-хлорогептанова кислота

3. напишіть напівструктурні формули трьох можливих ізомерів гексаналю,Б)пенатнової кислоти

4. напишіть формулу одноосновної кислоти в молекулі якої є 4 атома Карбону

5.Здійсніть перетворення

С₂Н₆→С₂Н₄→С₂Н₅ОН→СН3СНО →СН3СООН→СН3СООС3Н7

6. визначте масу кальцій гідроксиду , що необхідний для нейтралізації 50 грам оцтової кислоти

7. визначте молекулярну формулу речовини, якщо при згоранні 0,14 грам цієї сполуки утворилось 0,224 літра вуглекислого газу і 0,18 грам води. Густина за аміаком 8,235

33.Тема: Оксигеновмісні органічні сполуки

Заняття 7. Естери. Жири. СМЗ.

Навчальні питання:

1. Естери, Жири,будова молекули, фізичні властивості.

2. Ізомерія та номенклатурні назви естерів жирів.

3. Хімічні властивості естерів, жирів.

Добування та застосування естерів, жирів.

4. Значення жирів у життєдіяльностІ.

5. Синтетичні миючі засоби, мило. Охорона довкілля від СМЗ

Навчальна література

Л-3 с. 142- 146

Л – 4 с. 132 - 133

Навчально-методичне забезпечення

1. Таблиця Будова молекули естерів.

2. Набір хім.. реактивів

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Естери.(складні ефіри)

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Естери – це похідні кисневмісних кислот у яких гідроксогрупи кислоти заміщені залишками спирту	-С = О О-	R – С = О О R2 СnН2nО2	Нумерація ланцюга відбувається від карбоксильної групи , спочатку називається залишок спирту з суфіксом ил , а потім залишок кислоти з закінченням –оат	1.ізомерія карбонового ланцюга 2.міжкласова ізомерія з карбоновими кислотам 3.ізомерія кислотних та вуглеводневих радикалів.	Оксисен в карбонільній групі більш електро- негативний, тому до нього зсувається електронна густина і виникає частковий мінусовий заряд; частковий додатній заряд виникає на карбоні карбоксильної групи і перерозподіляється по ланцюгу, тому полярності молекула немає. Тому естери не розчинні у воді та інших полярних розчинниках, але добре розчинні в неполярних розчинниках	1.як розчинник 2.у харчовій промисловості (як ароматизатори) 3.у парфумерії , косметиці.	1. екстракція (витяжка) з рослин за допомогою спирту чи масел 2. реакція етерифікації СН3СООН+ С2Н5ОН→ СН3СООС2Н5 +Н2О	1.гідроліз – оборотній процесу естерифікації СН3СООС2Н5 + Н2О↔СН3СООН+С2Н5ОН 2.лужний гідроліз – взаємодія з лугом(омилення) СН3СООС2Н5+NаОН→СН3СООNа+С2Н5ОН

Поширення в природі: входять до складу ефірних масел , що обумовлює приємний запах квітів, плодів, ягід, рослин.

С Н₃СООС₄Н₉ бутилетаноат СН₃ – СН – СН₂ – СН – СООС₂Н₅ етил-2,4-диметилпентаноат

СН₃ СН₃

Жири – це повні естери трьохатомного спирту гліцерину та вищих (жирних) карбонових кислот

Загальна формула:

С Н₂ – О – СО – R¹ , де R – це залишок вищи карбонових кислот: С₁₇Н₃₅СООН – стеаринова кислота насичені кислоти

С Н – О – СО – R ² С₁₅Н₃₁СООН – пальмітинова кислота

С Н₂ – О – СО – R ³ С₁₇Н₃₃СООН – олеїнова кислота ненасичені кислоти

С₁₇Н₃₁СООН – лінолева кислота

Номенклатурна систематична назва жирів: ланцюг гліцерину нумерується зверху до низу буквами α,β,γ, далі вказується корінь назви відповідної кислоти з суфіксом –О, в кінці закінчення – оат гліцерину. Наприклад

α СН₂ – О – СО - С₁₇Н₃₅

β СН – О – СО - С₁₇Н₃₃ α-стеаро-β-олео-γ _–пальмітоат гліцерину

γ СН₂ – О – СО - С₁₅Н₃₁

α СН₂ – О – СО - С₁₇Н₃₃

β СН – О – СО - С₁₇Н₃₁ α-олео-β,γ –дилінолоат гліцерину

γ СН₂ – О – СО - С₁₇Н₃₁

ізомерія положення кислотних залишків. Наприклад , напишимо три можливі ізомери стеаро пальміто олеату гліцерину.

α СН2 – О – СО - С17Н35 β СН – О – СО - С17Н33 γ СН2 – О – СО - С15Н31

α СН2 – О – СО - С17Н33 β СН – О – СО - С17Н35 γ СН2 – О – СО - С15Н31

α СН2 – О – СО - С17Н35 β СН – О – СО - С15Н31 γ СН2 – О – СО - С17Н33

Фізичні властивості: всі жири легші за воду , нерозчинні в ній , але можуть утворювати стійкі емульсії (молоко)

Будова: Тверді жири – тваринного походження, утворені насиченими карбоновими кислотами( стеаринова, пальмітинова)

Рідкі жири – рослинного походження , утворені ненасиченими карбоновими кислотами(олеїнова, лінолева)

Добування: синтетичним шляхом жири не виробляють , тому , що це економічно не вигідно , жири добувають із рослинних чи тваринних організмів.

Хімічні властивості

1.гідрування – взаємодія з воднем (із рідких жирів добувають твердий жир – саломаст, який потім перетворюють на маргарин , чи варять мило.)

α СН2 – О – СО - С17Н33 β СН – О – СО - С17Н33 + 3Н2 = γ СН2 – О – СО - С17Н33 2.гідроліз – розкладання водою( ця реакція є оборотньою) α СН2 – О – СО - С17Н33 β СН – О – СО - С17Н31 + 3Н2О= γ СН2 – О – СО - С17Н31 СН2 – О Н СН – О Н +3С17С35СООН СН2 – ОН

α СН2 – О – СО - С17Н35 β СН – О – СО - С17Н35 γ СН2 – О – СО - С17Н35

3.омилення жирів(лужний гідроліз)

α СН2 – О – СО - С17Н35 β СН – О – СО - С17Н35 + 3 NаОН = γ СН2 – О – СО - С17Н35

СН2 – О – Н СН – О –Н + 3С17Н35СООNа СН2 – О – Н мило (натрій стеарат)

Окислення жирів: природні жири окислюються на повітрі під дією активних ферментів( псуються), частково розкладаючись на вільні карбонові кислоти , або альдегіди , або кетони, набуваючи при цьому специфічного неприємного запаху.

Застосування жирів.

1. Як продукт харчування живих організмів; в організмі жири під дією ферментів жири гідролізуються, а потім з продуктів гідролізу синтезуються нові жири характерні для даного організму.

2. Виробництво мила, гліцерину, карбонових кислот,плівко утворювачів (фарб, оліфи) у фармацевтичній та косметичній промисловості.

Значення жирів (функції) жирів у життєдіяльності організмів

1.енергетична 2. Захисна 3.будівельна 4.запасна 5.теплоізоляційна 6.регуляція обміну речовин

Мило. Синтетичні миючі засоби.(СМЗ).

Мило - це натрієві ,або калієві солі вищих карбонових кислот,що мають мийну дію.

За агрегатним станом мила поділяють на рідкі (калієві солі вищих карбонових кислот) та тверді( натрієві солі вищих карбонових кислот). Відповідно формула мила С₁₇Н₃₅СООNа – натрій стеарат, чи С₁₇Н₃₅СООК – калій стеарат.

Добування:

1. Гідроліз жирів. (реакцію дивись в темі жири) реакція відбувається при нагрівання твердого жиру ,або саломасту, з водним розчином соди (або лугу) з додаванням натрій хлориду в автоклавах за температури 170 С і підвищеного тиску . при цьому утворюється мило що спливає наверх у вигляді міцного шару – ядра. Це так зване ядрове мила – господарське мило.

2. У промисловості мило добувають окисненням киснем повітря вуглеводнів ,що входять до складу парафіну(нафти) , а потім проводять нейтралізацію суміші утворених кислот. Утворені солі в суміші з різними наповнювачами йдуть на виробництво туалетного мила.

Властивості мила.

Звичайні мила досить погано працюють в твердій воді тому, що відбувається взаємодія між милом та гідроген карбонатами кальцію і магнію що містяться в твердій воді.( на поверхні води з’являється осад)

2С₁₇Н₃₅СООNа +Са(НСО3)₂ → (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са ↓ + 2NаНСО₃;

Щоб вирішити цю проблему в наш час розвивається виробництво миючих засобів іншого типу – синтетичних (СМЗ).

Одним із СМЗ є солі кислих естерів вищих спиртів і сульфатної кислоти. R – СН₂ – О – SО₃Nа. За своєю миючою дією і солі схожі на звичайні мила , але не втрачають свою мийну дію в твердій воді тому що їх солі є розчинними. Але недоліком СМЗ є їх негативний вплив на навколишнє середовище. У сучасних СМЗ є досить значний вміст сполук фосфору, а фосфати є поживним середовищем для деяких видів водоростей . Тому потрапляння великої кількості фосфатів у водойми призводить до сильного розростання зелених водяних рослин ,які ,в свою чергу, поглинають кисень , що міститься у воді , внаслідок чого відбувається загибель інших водяних рослин і тварин.. Тому створюючи новітні миючі засоби вчені прагнуть забезпечити не тільки їх високу миючу здатність , а й подальше знищення цих речовин в природі деякими видами мікроорганізмів у процесі їх життєдіяльності.

Самостійна робота студентів

1.Назвіть речовини згідно міжнародній номенклатурі

С Н₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₅Н₃₁ С С₁₇Н₃₃СООК

С Н – О – СО – С₁₇Н₃₅ СН – О – СО – С₁₇Н₃₃ С – С – С – С – С=О

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₁ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅ С О – С – С – С

2.Напишіть напівструктурні формули для:

А)α – олео-β-стеаро-γ-пальмітоат гліцерину

Б)метил-2,2-диетилбутаноат

В)пальмітоат натрію

Г)2,3,4,4-тетраметилгексанова кислота

Д)2,3-дибромо-3-метилбуианаль

3. напишіть три напівструктурні формули для ізомерів А) α-олео-β,γ-дистеароат гліцерину, Б) пропілпентаноату

4.здійсніть перетворення

Метан →ацетилен→етилен→етанол→етилпропаноат→пропанова кислота→пропанолят калію→калію хлорид

5. Масові частки Карбону, Гідрогену та Хлору відповідно рівні 56,3%, 10,4 %, 33.3%. Густина за воднем 53,25. Знайдіть формулу сполуки.

6. Визначте формулу дієну, якщо 4,8 грами його приєднують 8,1грами гідроген броміду

7. визначте молекулярну формулу речовини, якщо при згоранні 6,8 грам цієї сполуки утворилось 4,48 літрів азоту і 10,8 грам води. Густина за воднем 8,5

35..Тема: Оксигеновмісні органічні сполуки

Заняття 9. Вуглеводи.

Тип заняття: Групове заняття 17

Мета: Дати уявлення про вуглеводи на приклада глюкози ,сахарози крохмалю і целюлози; ознайомити студентів з складом та властивостями зазначених речовин, розглянути процес одержання цукру з цукрового буряка, дати уявлення про природні полімери на прикладі крохмалю і целюлози.

Навчальні питання:

Моносахариди.

1. Класифікація вуглеводів.

2. Глюкоза – альдегідо спирт, склад, будова молекули. Фізичні властивості.

3. Хімічні властивості , якісна реакція .

4. Поширення в природі, добування , застосування.

Ди- та полісахариди.

5. Сахароза – дисахарид, склад та будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

6. Поширення в природі, застосування , загальна схема виробництва цукру.

7. Крохмаль та целюлоза – полісахариди.

Поняття про штучні волокна.

Навчально-матеріальне забезпечення:

1. Таблиця Будова молекул глюкози та фруктози.

2. Таблиці Будова сахарози та полісахаридів.

Навчальна література

Л 3. С 152 – 157

Л 4 . С 140 – 143

Хід уроку.

І. Організаційний етап.

ІІ. Актуалізація опорних знань студентів. Тести на тему «оксигеновмісні органічні речовини».

ІІІ. Вуглеводи.

Вуглеводи – органічні сполуки загальна формула яких C_n(H₂O)_m

Молекулярна формула відображає співвідношення атомів Карбону , Гідрогену та Оксигену в молекулі а не її реальний склад.

Класифікація вуглеводів.

	Моносахариди			дисахариди		полісахариди
По кількості атомів Карбону		По розташуванню карбонільної групи			Сахароза Лактоза Мальтоза		Крохмаль целюлоза
пентози	гексози	альдози	кетози
Рибоза дезоксирибоза	Глюкоза фруктоза	глюкоза	фруктоза

Моносахариди

Хімічна формула С₆Н₁₂О₆

Фізичні властивості

Тверда безбарвна кристалічна речовина , солодка на смак, розчинна у воді, утворює великі аморфні кристали – карамель

Добування:

1. У природі реакція фотосинтезу

6СО₂+6Н₂О→ С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

2. Гідроліз крохмалю

(С₆Н₁₀О₅)_n +n Н₂О → n С₆Н₁₂О₆

3. Синтез Бутлерова(1861р)

6 СН₂О →С₆Н₁₂О₆

Застосування: у медицині; кондитерська справа; виробництво пива(бродіння); квашення яблук, капусти, молока; виробництво силосу; відновник у текстильній промисловості

ГЛЮКОЗА фруктоза

Будова молекули

Ізомери глюкози. :фруктоза, маноза, галактоза пентози

ОН Н Н ОН ОН ОН Н Н ОН ОН ОН ОН ОН Н

С Н₂ОН – С – С – С – С – СНО СН₂ОН – С – С – С – С – СНО СН₂ОН – С – С – С – СНО СН₂ОН – С – С – С – СНО

Н ОН ОН Н Н Н ОН ОН Н Н Н Н Н Н

Галактоза маноза рибоза дезоксирибоза

Хімічні властивості

1. Як альдегід

А)взаємодія з воднем

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СНО + Н₂ → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СН₂ОН сорбіт

Б) реакція срібного дзеркала

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СНО + Ag₂O → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СOОН + 2Ag↓ глюконова кислота

В) взаємодія з гідроксидом міді при нагріванні

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СНО + Cu(OH)₂ → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СOОН + Cu₂O + H₂O (морковного кольору осад)

2. Як багатоатомний спирт

А) взаємодія з купрум гідроксидом

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СНО + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu +H₂O розчин синього кольору.

Б)утворює естери (етерифікація)

С₆Н₁₂О₆ + 5СН₃СООН→ СН₂ОСОСН₃ - (СНОСОСН₃)₄ – СНО + 5Н₂О

3. Специфічні реакції

А) спиртове бродіння

С₆Н₁₂О₆→2СО₂ +2С₂Н₅ОН

Б) молочнокисле бродіння

С₆Н₁₂О₆→2С₃Н₆О₃ молочна кислота(СН₃ – СНОН – СООН )

4. Окиснення спиртів в організмі

С₆Н₁₂О₆+ 6О₂→6СО₂+6Н₂О + 2920 кДж

Сахароза - дисахарид

Молекулярна формула – С12Н22О11

Назва: буряковий або тростниковий цукор

ізомери : лактоза – молочний цукор, міститься в молоці, має високу поживність;

мальтоза – солодовий цукор, утворюється з крохмалю під дією солоду.

Поширення в природі: сахароза міститься в цукрових буряках, цукровій тростині, соку берези, багатьох плодах і овочах.

Фізичні властивості:безбарвна кристалічна речовина,розчинна у воді , солодка на смак.

Хімічні властивості:

А) гідроліз С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ +С₆Н₁₂О₆ (глюкоза і фруктоза)

Б) взаємодія з гідроксидом міді 2С₁₂Н₂₂О₁₁ + Cu(OH)₂→ (C₁₂H₂₀O₉ OH O)₂Cu +2H₂O (сахарат міді)

Використання : як продукт харчування

Будова молекули.

Схема цукрового виробництва.

1.миють і подрібнюють цукровий буряк

2.обробляють гарячою водою в дифузоріях розчиняючи цукор

3.обробляють утворений розчин вапняним молоком(Са(ОН)₂) при цьому домішки які були у розчині(органічні кислоти, білки. Барвники і т.д.) осаджуються а в розчині лишається сахароза.

4. утворений розчин сахарози обробляють вуглекислим газом , при цьому осаджується вапно СаСО₃.

5. утворений розчин ретельно відфільтровують і випарюють, утворюючи цукор.

Полісахариди.

Схема утворення крохмалю	Схема утворення целюлози
Поширення у природі: найпоширеніший вуглевод, утворюється при фотосинтезі відкладається в картоплі, бульбах, зернах, картопля – 70 % , рис – 80 % крохмалю	Поширення у природі складова оболонка клітин вищих рослин. У деревині – 50 %, бавовна – 98 %, кора джута – 75%.
Хімічні властивості А) гідроліз (С6Н10О5)n +nН2О→ nС6Н12О6 Б)взаємодія з йодом – якісна реакція на крохмаль (утворюється розчин темно-синього кольору.)	Хімічні властивості А) гідроліз (С6Н10О5)n +nН2О→ nС6Н12О6 Б) реакція етерифікації (С6Н10О5)n +3nНNО3→ [С6Н7О2(ONO2)3]n +3nH2O три нітроцелюлоза - піроксилін (С6Н10О5)n +3nCH3COOH→ [С6Н7О2(OCOCH3)3]n +3nH2O Триацетатцелюлоза – штучне волокно
Фізичні властивості: білий порошок, нерозчинний у воді, спирті,ефірі, у гарячій воді набухає , утворюючи клейстер – колоїдний розчин	Фізичні властивості:біла, тверда, волокниста речовина, без смаку, запаху, нерозчинна у воді та інших розчинниках, розчиняється в кислотах . утворюючи складні ефіри
Використання: виробництво антибіотиків,вітамінів, ковбас,кондитерських виробів,медицині,обробки тканин, переробляють на етиловий спирт, глюкозу, декстрини.	Використання:будівельні матеріали, виробництво волокна, вибухових речивин. Медицині (вата), виробництво спирту, глюкози, продукт харчування травоїдних тварин.

В олокна

П риродне хімічне

Тваринне Рослинне штучне синтетичне

Вовна Бавовна віскозне капрон

Шовк Льон ацетатне лавсан

Самостійна робота студентів