Тема 4 . Вуглеводні.

Заняття 1.Теорія хімічної будови органічних сполук. Ізомерія. Багатоманітність органічних речовин їх класифікація та номенклатура.

Мета: з’ясувати предмет вивчення органічної хімії, ознайомити студентів з багатоманітністю органічних сполук, поняттям «елементи – органогени», довести єдність живої і неживої природи, розкрити особливості органічних сполук і порівняти з неорганічними; розглянути склад, будову, структурну та електронну формули метану, просторову будову метану , пояснити гібридизацію електронних хмар, вивчити поняття гомології стосовно органічних сполук, вивчити гомологічний ряд, загальну формулу алканів; ознайомитись з основними положеннями теорії Бутлерова, визначити її наукове і практичне значення; ознайомити студентів з фізичними та хімічними властивостями алканів, вивчити правила утворення назв алканів за міжнародною номенклатурою,розглянути взаємний вплив атомів у молекулі на прикладі індукційного ефекту; розглянути явище ізомерії; ознайомитись з способами добування алканів та з галузями застосування даних сполук.

Навчальні питання:

1. Поняття про органічні сполуки. Елементи – органогени, спільні і відмінні ознаки органічних і неорганічних сполук.

2. Багатоманітність органічних речовин їх класифікація та номенклатура.

3. Теорія хімічної будови органічних сполук. Класифікація органічних сполук.

4. Алкани. Будова , фізичні властивості. Ізомерія. Номенклатурні назви. Хімічні властивості , добування та застосування.

Навчальна література:

Л-3 с. 6-21, 27-30, 31-39

Л-4 с. 49-54

Хід заняття.

1. Пригадайте з курсу хімії школи , які сполуки називають органічними.( поняття органічна речовина ввів у 1827 році швецький хімік Берцеліус . він визначив органічну хімію ,як хімію сполук тваринного або рослинного походження. В наш час органічна хімія – це хімія сполук Карбону з іншими елементами.)

2. Які елементи входять до складу органічних сполук.( головні це карбон, гідроген, можуть бути оксисен, нітроген, фосфор, сульфур, галогени, та всі інші елемента періодичної системи)

3. В якому році було синтезовано першу органічну речовину(1828 – сечовину добув німецький хімік Велер.)

4. Яка кількість органічних сполук відома в наш час (більше 10 мільйонів сполук).

5. Чи є чітке розмежування між органічними та неорганічними сполуками (ні , тому , що в неорганічній хімії також вивчаються деякі сполуки карбону – оксиди , карбіди, карбонатна кислота та карбонати.)

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Органічна хімія – це хімія сполук карбону. Атоми карбону можуть утворювати ланцюжки, кільця , з’єднуватись з іншими атомами. Завдяки цим властивостям карбон може утворювати мільйони різних сполук.

Теорія будови органічних сполук О.М. Бутлерова 1858-1861 роки.

1. Атоми в молекулі з’єднані не безладно , а в певній послідовності , відповідно до їх валентностей. Карбон в усіх сполуках чотирьохвалентний.

2. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним та кількісним складом а й їх будовою.

3. Атоми , або групи атомів у молекулі взаємно впливають один на одного безпосередньо , або через інші атоми.

4. Будова молекули може бути вивчена на підставі вивчення хімічних властивостей.

Висновок з теорії Бутлерова:

Кожна хімічна органічна сполука повинна мати одну хімічну формулу , що відображає її будову.

Значення теорії:

Ця теорія лежить в основі розуміння хімічних процесів, властивостей речовин, конструювання речовин з заздалегідь визначеними властивостями.

Насичені вуглеводні. Алкани.

Визначення	Функціо- нальні групи	Загальна формула	Номенк- латурна назва	Види ізомерії	Будова	Застосування	Добування	Фізичні і Хімічні властивості
Алкани – насичені вуглеводні з відкритим ланцюгам в молекулах яких атоми карбону зв’язані одинарними зв’язками а всі інші валентності насичені атомами гідрогену. Гомологи – речовини , що мають різну молекулярну формулу , але подібну будову і властивості. Ізомери – речовини, що мають однакову молекулярну формулу , але різні будову і властивості.	С – С Інших груп немає	CnH2n+2	Нумерація ланцюга починається з того краю , де ближче розгалуження (замісник), закінчення ан.	Ізомерія карбонового ланцюга (структурна)	Карбон знаходиться в збудженому стані тому він має валентність чотири.на зовнішньому рівні у карбона є один електрон на s-орбіталі (сферичній), та три на р-орбіталі (гантелеподібній). Під час взаємодії ці орбіталі вирівнюються і набувають однакової форми , розміру та енергії – гібридизуються. Оскільки в даному випадку гібридизуються одна s- та три р-орбіталі, то ця гібридизація називається sр3 Гібридизовані орбіталі в просторі займають таке положення щоб як най далі відштовхуватись одна від одної. Тому вони утворюють тетраедричну піраміду	1.як паливо 2.метан використовують для виробництва ацетилену,метилового спирту,формальдегіду 3. окисненням алканів у яких в ланцюзі є 20 – 25 атомів карбону отримують жирні кислоти з яких добувають мило мийні засоби, лаки, емалі, мастила.	1.в промисловості: 1) природній та супутній нафтові гази, нафта. 2)взаємодія водню та графіту при Т=500 0С С + 2Н2→СН4 3)із синтез газу СО +3Н2→СН4+Н2О 2.в лабораторії 4)реакція Вюрца: 2CH3Cl+2Na →2NaCl+ C2H4 5)карбід алюмінію з водою Al4C3+12H2O→ 4Al(OH)3+3CH4 6)нагрівання суміші натрій ацетату і натрій гідроксиду CH3COONa+NaOH→ CH4+Na2CO3	Алкани легші за воду, неполярні тому у воді не розчиняються, від СН4 до С5Н12 – гази, С6Н14 до С15Н32 – рідини, відС16Н34 – тверді речовини. 1.горять СН4+2О2→СО2+2Н2О 2.розклад – (крекінг)це розрив С – С зв’язків під дією температури чи каталізатора. С8Н18→С4Н10+С4Н8 3. дегідрогенування – відщеплення гідрогену.(під дією температури , та каталізатора платини чи пористого заліза) 2СН4→С2Н2+Н2 С2Н6 →С2Н4+Н2 4.Заміщення – реакція характерна для всіх насичених вуглеводнів. Перша стадія відбувається лише під впливом світла CH4+Cl2→CH3Cl +HCl. Всі інші стадії внаслідок індукційного ефекту відбуваються самоплинно. CH3Cl +Cl2→CH3Cl2 +HCl CH2Cl2 +Cl2→CHCl3 +HCl CHCl3 +Cl2→CCl4 +HCl
	Гомологічний ряд алканів
	СН4 – метан С2Н6 – етан С3Н8 – пропан С4Н10 – бутан С5Н12 – пентан С6Н14 – гексан С7Н16 – гептан С8Н18 – октан С9Н20 – нонан С10Н22 – декан Кожен наступний член гомологічного ряду відрізняється від попереднього на групу СН2 – що називається гомологічною різницею

Алгоритм дій для створення номенклатурної назви.

1. визначити найдовший ланцюг( послідовне з’єднання карбонів), пронумерувати його починаючи з того краю , де ближче замісник. Замісником називається група атомів , що не ввійшла до ланцюга.

С Br

С¹ – С² – С³ – С⁴ – С⁵

С

2. Поставить до кожного атома карбону таку кількість атомів гідрогену , щоб загальна сума зв’язків була рівна чотирьом.

СН₃ Br

С¹Н₃ – С²Н – С³ – С⁴Н₂ – С⁵Н₃

СН₃

3. Назвати замісники. Для створення назви замісника до кореня назви відповідного алкану додається суфікс ил

СН3 – метил F – фтор

С2Н5 – етил Cl – хлор

С3Н7 – пропил Br – бром

С4Н9 – бутил і т.д.

Якщо замісник один то вказується номер атома карбону біля якого стоїть даний замісник і називається сам замісник, якщо є кілька однакових замісників , то спочатку вказуються номера атомів карбону біля яких вони знаходяться , потім за допомогою префікса вказується кількість однакових замісників, потім вказується назва замісника.

Префікси , що вказують кількість однакових замісників:

1 - ----

2 – ди

3 – три

4 – тетра

5 – пента

6 – гекса

7 – гепта

8 – окта

9 – нона

10 – дека отже, маємо таку назву замісників у нашому прикладі:

СН₃ Br

С¹Н₃ – С²Н – С³ – С⁴Н₂ – С⁵Н₃

СН₃

2,3 – диметил – 3 – бром

4. Після того як ми назвали всі існуючі в молекулі замісники називаємо ланцюг, назва ланцюга - це назва алкану , що має стільки ж атомів карбону, скільки їх є у нашому ланцюзі. В нашому прикладі їх 5 , тому назва нашого ланцюга – пентан.

СН₃ Br

С¹Н₃ – С²Н – С³ – С⁴Н₂ – С⁵Н₃

СН₃

2,3 – диметил – 3 – бромпентан.

У назвах органічних сполук цифри , що йдуть послідовно відділяються комами, цифри від слів відділяються дефісом , слова , що йдуть послідовно, пишуться разом.

Самостійна робота студентів.

1.Назвати за міжнародною номенклатурою такі речовини.

С – С С С₂Н₅ Cl

С – С – С – С С – С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С С – С – С – С – С

С – С С₂Н₅ С – С – С С С С Cl C