34 Липиды

341 Омыляемые липиды (жиры фосфолипиды сфинголипиды церамиды сфингомиелины гликолипиды) Понятие о структурных компонентах и основных особенностях химического поведения

342 Неомыляемые липиды (терпеноиды стероиды) Биологически важные представители класса: ментол камфара витамин А стероидные гормоны (эстрогены андрогены гестагены кортикостероиды) желчные кислоты холестерин эргостерин витамин D дигитоксигенин строфантидин

Программой предусмотрены три контрольные работы:

№ 1  по разделам 1.1., 1.2., 1.3., 2.1.1., 2.1.2. и 2.1.3.

№ 2  по разделам 2.2.1., 2.2.2.1., 2.2.2.2., 2.2.2.3. и 2.2.2.4.

№ 3  по разделам 2.2.3.1., 2.2.3.2., 2.2.4. и 2.2.5.

Распределение часов курса по темам и видам работ

№	Наименование	Всего	Аудиторные занятия (час.)
п/п	тем и разделов	(час.)	Лекции	Семинары	Сам. раб.
1.	Введение. Химическая связь в орга-нических соединениях. Поляризация связей, сопряжение и электронные эффекты заместителей. Кислотность и основность органических соедине-ний. Классификация органических реакций (разделы 1.1. - 1.4., 2.1., 2.2.1.)	14	8	6	-
2.	Реакции замещения (раздел 2.2.2.)	16	10	6	-
3.	Реакции присоединения (раздел 2.2.3.)	7	4	3
4.	Реакции элиминирования, окисления и восстановления (разделы 2.2.4. и 2.2.5.)	5	2	3
5.	Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений участву-ющих в процессах жизнедеятель-ности и являющихся родоначаль-ником важнейших групп лекарст-венных веществ (раздел 23)	4	4	-	-
6.	Аминокислоты, пептиды и белки (раздел 31)	5	4	1	-
7.	Углеводы (раздел 3.2.)	7	6	1	-
8.	Нуклеиновые кислоты (раздел 3.3.)	2	2	-	-
И Т О Г О		60	40	20

ЛИТЕРАТУРА

1 Тюкавкина НА Бауков ЮИ Биоорганическая химия.  М.: Медицина 1985

2 Райлс АСмит К Уорд Р Основы органической химии.  М.: Мир 1983

3 Гауптман З Грефе Ю Ремане Х Органическая химия.  М.: Химия 1979

4 Моррисон Р Бойд Р Органическая химия.  М.: Мир 1974

5. Овчинников Ю.А.Биоорганическая химия.  М.: Просвещение, 1987.

6. Вайзман Ф.Л. Основы органической химии.  СПб.: Химия, 1995.

7. Муравьёва Д.А. Фармакогнозия.  М.: Медицина, 1991.

8.Сорочинская Е.И. Биоорганическая химия. Биологически важные класы соединений.Учебное пособие.СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета, 1998.

9.Сорочинская Е.И. Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты.Учебное пособие.СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета, 1998.

Составитель: Сорочинская Е.И.

Рецензенты: канд. хим. наук Л.М.Кузнецова (С.-Петерб. ун-т), канд. биол. наук И.Ю.Карягина (С.-Петерб. ун-т), чл.-корр. РАН Л.Г.Магазаник (Ин-т эволюц. физиологии им. Сеченова).

Перечень вопросов

1. Ароматичность: критерии, основные реакции ароматических соединений.

2. Ароматичность пиридина и пиримидина.

3. Ароматичность пиррола, тиофена, фурана.

4. Ароматичность пятичленных гетероциклических соединений.

5. Геометрическая изомерия (на примере алкенов).

6. Гетероциклические соединения с одним гетероатомом.

7. Гликозиды.

8. Глицерин.

9. Гомолитическое замещение с участием С-Н связей sp³-гибридизованного атома углерода.

10. Диастереомерия органических соединений.

11. Дикарбоновые кислоты.

12. Дисахариды.

13. Изомерия органических соединений.

14. Индуктивные эффекты.

15. Кето-енольная таутомерия.

16. Кислотность и основность органических соединений.

17. Кислотно-основные свойства аминокислот.

18. Кислотно-основные свойства белков.

19. Кислотно-основные свойства спиртов и тиолов.

20. Классификация органических реакций по результату и по механизму.

21. Критерии устойчивости карбкатионов (на примере реакций присоединения к алкенам).

22. Лактим-лактамная таутомерия.

23. Мезомерный эффект.

24. Мутаротация моноз.

25. Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.

26. Нуклеофильное замещение у sp²-гибридизованного атома углерода.

27. Одно- и многоатомные фенолы.

28. Оксо-цикло-таутомерия моноз.

29. Омыляемые липиды.

30. Определение N-концевой аминокислоты в белках.

31. Оптическая изомерия соединений с одним асимметрическим атомом.

32. Оптическая изомерия гексоз.

33. Ориентирующее влияние гетероатомов при реакциях электрофильного замещения пяти- и шестичленных гетероциклов.

34. Основные свойства органических соединений.

35. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

36. Пиримидиновые основания.

37. Полипептиды и белки.

38. Полисахариды.

39. Полярность и поляризация связей.

40. Принципиальные подходы к синтезу пептидов.

41. Производные угольной кислоты.

42. Простые липиды.

43. Пуриновые основания.

44. Реакции алифатических спиртов, протекающие по механизмам нуклеофиль-ного замещения.

45. Реакции алкилгалогенидов, протекающие по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения.

46. Реакции галогеналканов, протекающие по механизму бимолекулярного нук-леофильного замещения.

47. Реакции карбонильных соединений, протекающие с участием связей -угле-родного атома.

48. Реакции нуклеофильного замещения в ароматических соединениях.

49. Реакции нуклеофильного отщепленияч.

50. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

51. Реакции окисления - восстановления.

52. Реакции элиминирования, сопровождающие нуклеофильное замещение у sp³-гибридизованного атома углерода.

53. Региоселективность органических реакций.

54. Сложные липиды.

55. Сопряжение в соединениях с открытой и с замкнутой цепью.

56. Сопряжённые диены.

57. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения.

58. Стереохимия реакций присоединения к двойной связи.

59. Строение атома углерода в алканах, алкенах, алкинах и в ароматических угле-водородах.

60. Таутомерные превращения органических соединений.

61. Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях; устойчивость образующихся при этом частиц.

62. Триглицериды.

63. Хелатообразование.

64. Химические свойства -аминокислот.

65. Химические свойства гексоз.

66. Химические свойства ди- и полиолов.

67. Химические свойства оксикислот.

68. Химические свойства производных карбоновых кислот.

69. Циклизация поли- и гетерофункциональных соединений.

70. Эпимеризация моноз. Эпимерные монозы.

71. Электронные эффекты как фактор, определяющий реакционную способность органических соединений.

72. Электрофильное замещение ароматических углеводородов.

73. Электрофильное замещение гомологов бензола и его функциональных произ-водных. Правила ориентации.

74. Электрофильное присоединение к алкенам.