Начало военных действий. Разгром Ливонского ордена
В январе 1558 года Иван IV начал Ливонскую войну за овладение побережьем Балтийского моря. Первоначально военные действия развивались успешно. Несмотря на набег на южнорусские земли стотысячной крымской орды зимой 1558, русская армия вела активные наступательные действия в Прибалтике, взяла Нарву, Дерпт, Нейшлосс, Нейгауз, разбило орденские войска у Тирзена под Ригой. Весной и летом 1558 русские овладели всей восточной частью Эстонии, а к весне 1559 года армия Ливонского ордена была окончательно разгромлена, а сам Орден фактически перестал существовать. По указанию Алексея Адашева русские воеводы приняли предложение о перемирии, исходящее от Дании, которое длилось с марта по ноябрь 1559 и начали сепаратные переговоры с ливонскими городскими кругами о замирении Ливонии в обмен на некоторые уступки в торговле со стороны немецких городов. В это время земли Ордена переходят под покровительство Польши, Литвы, Швеции и Дании.
Вступление в войну Польши и Литвы
31 августа 1559 г. магистр Ливонского ордена Готхард Кетлер и король Польши и Литвы Сигизмунд II Август заключили в Вильне соглашение о вступлении Ливонии под протекторат Польши, которое было дополнено 15 сентября договором о военной помощи Ливонии Польшей и Литвой. Эта дипломатическая акция послужила важным рубежом в ходе и развитии Ливонской войны: война России с Ливонией превратилась в борьбу государств Восточной Европы за ливонское наследство.
В январе 1560 Грозный приказал войскам снова перейти в наступление. Армия под командованием князей Шуйского, Серебряного и Мстиславского взяла крепость Мариенбург(Алуксне). 30 августа русская армия под командованием Курбского взяла резиденцию магистра — замок Феллин. Очевидец писал: «Угнетённый эст скорее согласен подчиниться русскому, чем немцу». По всей Эстонии крестьяне восстали против немецких баронов. Возникла возможность быстрого завершения войны. Однако воеводы царя не пошли на захват Ревеля и потерпели неудачу в осаде Вейсенштейна. В Феллин был назначен Алексей Адашев (воеводой большого полка), однако он, будучи худородным, погряз в местнических спорах со стоявшими выше его воеводами, попал в опалу, вскоре был взят под стражу в Дерпте и там умер от горячки (ходили слухи, что он отравился, Иван Грозный даже послал в Дерпт одного из ближних дворян, чтобы расследовать обстоятельства смерти Адашева). В связи с этим покинул двор и постригся в монастырь Сильвестр, а с тем пали и их более мелкие приближенные — Избранной раде настал конец.