Программа учебной дисциплины «теоретические основы органической химии»

вузовского компонента цикла СД «Физическая органическая химия» подготовки специалистов по направлению 020101 – «Химия»

Санкт-Петербург

2009 г.

Структура программы дисциплины

I. Организационно-методический раздел

1. Цель курса – освоение студентами фундаментальных основ органической химии, знаний механизмов органических реакций и выработка практических навыков применения этих знаний.

2. Задачи курса - изложение теоретических основ органической химии, закономерностей зависимости химических и физических свойств органических соединений от их структуры, принципов количественного рассмотрения реакционной способности органических соединений, привитие навыков применения этих принципов и закономерностей при решении конкретных задач.

3. Место курса в профессиональной подготовке выпускника.

Для успешного освоения курса студенты должны быть знакомы с курсом органической химии, владеть основами квантовохимических подходов, знать основы катализа, иметь представление о современных физико-химических методах исследования строения соединений и кинетики химических реакций.

4. Требования к уровню освоения содержания курса.

Содержание курса входит в необходимый минимум профессиональных знаний выпускников по этому направлению, а также является необходимой основой для освоения курсов специализации, выполнения курсовых и дипломных работ.

II. Содержание курса

1. Разделы курса: свойства химических связей в органические соединениях; теория взаимного влияния атомов в органических молекулах; кислотно-основные свойства органическим соединений; растворители и их роль в органических процессах; интермедиаты в органических реакциях; общие представления о механизмах органических реакций; механизмы гетеролитических реакций.

1. Темы и содержание курса:

   1. Свойства химических связей в органические соединениях

      1. Химические связи в органические соединениях.

Классическая теория химического строения и качественная квантово-механическая интерпретация ее основным положений. Типы химических связей в органических молекулах. Октетная модель и границы ее применимости. Метод локализованных пар и метод молекулярных орбиталей. Гибридизация.

Детализация электронного строения молекулы. Электроотрицательность и ее зависимость от структурных параметров. Взаимосвязь электроотрицатепьности и гибридизации. Регибридизационная модель. Связь гибридизации с экспериментальными характеристиками химических связей в органических молекулах.

2. Свойства ковалентных связей.

Приблизительное постоянство свойств связей. Принцип аддитивности и его постулаты. Принципы построения аддитивных схем разной степени приближения. Интерпретация отклонений от аддитивности.

Длины связей и понятие о ковалентном радиусе. Факторы, влияющие на длины связей. Проблема расчета длин связей в сопряженных молекулах. Теплоты образования органических молекул и средние энергии связей. Энергии диссоциации связей, их физический смысл и зависимость от строения молекул.

3. Полярность и поляризуемость органических молекул.

Дипольные моменты и моменты связей. Отдельные составляющие дипольного момента. Факторы, влияющие на полярность связей. Особенности использования аддитивных схем для расчета дипольных моментов молекул и установления направления дипольных моментов связей. Понятие о регулярных и нерегулярных заместителях. Изменение дипольного момента связи вследствие взаимного влияния атомов в молекуле. Поляризуемость молекул и ковалентных связей.

4. Строение сопряженных систем.

Алифатические системы, молекулярно-орбитальное рассмотрение.

Влияние сопряжения на характеристики органических молекул и отдельных связей. Коллективные и одноэлектронные свойства молекул. Потенциалы ионизации и сродство к электрону органических молекул. Влияние сопряжения на эти характеристики.

Ароматические системы. Молекулярно-орбитальное рассмотрение. Небензоидные ароматические системы. Антиароматичность. Гомоароматичность.