- •Ответы на билеты по химии
- •1. Периодический закон и периодическая система химических элементов д. И. Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периодического закона для развития науки.
- •2. Предельные углеводороды
- •Строение молекулы метана
- •Разложение
- •Билет №2
- •2. Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены)
- •1. Строение алкенов
- •Физические и химические свойства :
- •Отдельные представители
- •Билет №3.
- •1. Виды химической связи и способы ее образования в неорганических соединениях: ковалентная (полярная, неполярная, простые и кратные связи), ионная, водородная.
- •Химические свойства
- •1. Классификация химических реакций
- •2. Крахмал, целлюлоза
- •Билет 5.
- •1. Обратимость химических реакций, химическое равновесие
- •2. Ацетилен…
- •1. Скорость химических реакций
- •Катализ и катализаторы
- •2. Ароматические углеводороды (арены)
- •1. Основные положения теории химического строения а.М. Бутлерова
- •1. Изомерия органических соединений и ее виды.
- •2. Классификация оксидов
- •1. Металлы, их положение в периодической системе химических элементов д. И. Менделеева, строение их атомов, металлическая связь. Общие химические свойства металлов.
- •2. Фенол…
- •2. Предельные одноатомные спирты
- •2. Жиры, их состав и свойства. Жиры в природе, превращение жиров в организме. Продукты технической переработки жиров, понятие о синтетических моющих средствах.
- •1. Кислоты, их классификация и химические свойства на основе представлений об электролитической диссоциации. Особенности свойств концентрированной серной кислоты на примере взаимодействия с медью.
- •2. Общая характеристика высокомолекулярных соединений: состав, строение, реакции, лежащие в основе их получения (на примере полиэтилена или синтетического каучука).
- •1. Основания, их классификация и химические свойства на основе представлений об электролитической диссоциации.
- •2. Глюкоза — представитель моносахаридов, химическое строение, физические и химические свойства, применение.
- •1. Средние соли, их состав, названия, химические свойства (взаимодействие с металлами, кислотами, щелочами, друг с другом с учетом особенностей реакций окисления-восстановления и ионного обмена).
- •2. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере этанола и фенола.
- •Алюминий…
- •2. Анилин
- •Физические свойства
- •Важнейшие химические свойства анилина
- •Применение
- •2. Белки
- •Структура белка
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Функции белков в организме
2. Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены)
Алкены— алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
1. Строение алкенов
Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекула можно выразить такими формулами:
H H H H
| | : :
C==C C::C
| | : :
H H H H
По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.
В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в энергиях s- и p-связей (610 - 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность p-связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента.
Физические и химические свойства :
Физические свойства. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.
Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.
Алкены малополярны, но легко поляризуются.
Химические свойства.
Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.
Реакции присоединения. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:
Н2С==СН2 + H2 → Н3С—СН3
этилен этан
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:
Н2С==СН2 + Cl2 → ClH2C—CH2Cl
1,2-дихлорэтан
Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом.
Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на предельные углеводороды. При пропускании через бромную воду (раствор брома в воде) непредельных углеводородов желтая окраска исчезает (в случае предельных — сохраняется).
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:
H2С==СН2 + НВr ® Н3С—CH2Вr
Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному:
¯——————————|
Н2С=СН—СН3 + Н—Вr → Н3С—СН—СН3
————————| |
Br 2-бромпропан
4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [H2SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:
H3C—CH==CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3
|
OH
пропилен изопропиловый
спирт
Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.
1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3H2C==CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH
этиленгликоль
Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.
При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:
350°C
2Н2С==СН2 + O2 → 2Н2С——СН2
Ag \ O /
оксид этилена
2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:
Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O
Реакции полимеризации. За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.