Казахская головная архитектурно-строительная академия

АКТИВНЫЙ РАЗДАТОЧНЫЙ МАТЕРИАЛ

Дисциплина: «Химия с основами биологии»

ФСТИМ

2 кредита

Семестр первый, 2007/08 уч. год

Лекция №8 «Ароматические углеводороды (арены)»

Ассоц. профессор, к.х.н. Егембердиева Г.А.

Ароматические соединения имеют широкое практическое применение. Они используются в производстве полимеров, таких как фенолформальдегидных, глифталевых полиэфиров, эпоксидных и т. д. Они являются основой многих лакокрасочных материалов и клеев. Главным представителем ароматических соединений является бензол.

Рассматриваются вопросы строения ароматических соединений на примере молекулы бензола, приведены схемы образования единой П-электронной системы в плоской циклической молекуле бензола; раскрывается смысл «ароматичности» циклических углеводородов, подчиняющийся правилу Э. Хюккеля; изомерия и номенклатура гомологов бензола.

Приведены способы получения ароматических углеводородов, основными природными источниками являются каменный уголь и нефть, гомологи бензола можно получить синтетическим путем.

Химические свойства ароматических соединений: реакции электрофильного замещения, некоторые реакции присоединения и окисления.

Следует обратить особое внимание на правило ориентации заместителей в бензольном ядре, так как при изучении химических свойств производных ароматических углеводородов возникает необходимость опираться на это правило.

Закончите химические реакции, исходя из правила ориентации заместителей:

Дәрістің қысқаша мазмұны

Ароматты қосылыстар іс жүзінде кеңінен қолданылады. Полимерлер өндірісінде әсіресе фенолформальдегидті глифталь эпоксидті поли эфирлерін алуда көп пайдаланылады. Олар көптеген лак-бояу және желімдегіш материалдардың негізі болып табылады. Ароматты қосылыстардың басты өкілі бензол.

Ароматты қосылыстардың құрылысы бензол молекуласының мысалында қарастырылады. Бензол молекуласында біртұтас тұйық П-электрондық жүйесінің пайда болу схемасы, Э Хюккель ережесіне циклді көмірсутектердің “ароматтық” мағынасы ашылып көрсетіледі; бензол гомологтарының изомерия мен номенклатурасы беріледі.

Ароматты көмірсутектерді алу жолдары келтіріледі; негізгі табиғи шикізаттар: таскөмір мен мұнайдан алу және бензол гомологтарын синтетикалық жолмен алу жолдары беріледі.

Химиялық қасиеттері: электрофильдік орын басу реакциясы, кейбір қосып алу және тотығу реакциялары мысал ретінде көрсетіледі.

Ароматты қосылыстар туындыларының химиялық қасиеттерін оқығанда, әсіресе бензол сақинасындағы орынбасарлардың бағытталу ережесіне баса назар аудару қажет.

Орынбасарлардың бағыттау ережесіне сүйеніп химиялық реакцияларды аяқтаңыздар.