- •Учебно-методический комплекс
- •Рабочая программа дисциплины
- •Лист согласования и утверждения рабочей программы
- •Цели освоения дисциплины
- •3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины Органическая химия
- •Календарно - тематический план
- •1. Введение
- •1.1. Электронное строение органических соединений
- •1.2. Основы стереохимии
- •2. Углеводороды
- •2.1. Алканы
- •2.2. Алкены
- •2.3. Алкины
- •2.4. Алкадиены
- •2.5. Алициклические соединения
- •2.6. Арены
- •2.8. Нуклеофильное ароматическое замещение
- •3. Галогенпроизводные углеводородов
- •3.1. Способы получения
- •3.3. Реакции элиминирования
- •3.4. Металлоорганические соединения
- •4. Кислородсодержащие органические соединения
- •4.4. Простые эфиры
- •4.5. Альдегиды и кетоны
- •4.6. Карбоновые кислоты и их производные
- •5. Азотсодержащие органические соединения
- •5.1 Амиды
- •5.2. Нитросоединения
- •5.3. Амины
- •5.4. Диазосоединения
- •5.5. Гетероциклические соединения
- •6. Природные гетерофункциональные соединения
- •6.1. Аминокислоты, пептиды и белки
- •6.2. Углеводы
- •7. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов.
- •9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
2.8. Нуклеофильное ароматическое замещение
Общие представления о механизме нуклеофильного замещения.
Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.
Механизм присоединения-отщепления SNAr, примеры реакций и активирующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные-комплексы Мейзенгеймера и их строение.
SN1-Механизм ароматического нуклеофильного замещения в реакциях гидролиза катиона арендиазония.
Механизм SRN1 в ароматическом ряду и область его применения.
Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):
Природные источники углеводородов и их использование в промышленности. Лабораторные способы получения углеводородов. Методы исследования органических соединений: электронная, ИК, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия. Применение этих методов для идентификации углеводородов.
Рекомендуемая литература:
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М. Бином. Лаборатория знаний. 2005. Т. 1.
Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. - 1981. - Т.1.
Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. - 1978. - Т.1.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. - 1991.
Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия. -1981..
Моррисон Р., Бойд Р.Органическая химия. М.: Мир. - 1974.
Марч Дж.Органическая химия М.: Мир. - 1987-1988. - Т.1-4.
Методические указания:
Номенклатура органических соединений. Углеводороды. СыктГУ. 1991.
Реакции замещения в ароматическом ряду.СыктГУ. 2000.
Лабораторные работы:
Нитрование ароматических соединений
Сульфирование ароматических соединений
Галогенирование ароматических соединений
Рекомендуемая литература к лабораторным работам:
Органикум. М.: Мир. - 1992. - Т. 1,2.
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.Мир. 1999.
Методические указания:
Органическая химия. Лабораторные методики для практикума. Ч. 1,2. СыктГУ. 2000.
3. Галогенпроизводные углеводородов
3.1. Способы получения
Изомерия, номенклатура. Способы получения из спиртов, алканов, алкенов; замещением атома одного галогена атомом другого, хлорметилирование аренов.
3.2. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в алкилгалогенидах, как метод создания связи углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород, углерод-сера, углерод-фосфор (получение алкилгалогенидов, спиртов, тиолов, простых эфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов, сложных эфиров и др.). Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики SN1, SN2 реакций. Энергетический профиль реакций.
Реакции SN2-типа. Кинетика, стереохимия, вальденовское обращение. Понятие о нуклеофильности. Влияние природы радикала и уходящей группы субстрата, природы нуклеофильного агента и растворителя на скорость SN2 реакций..
Реакции SN1-типа. Кинетика, стереохимия, зависимость SN1 процесса от природы радикала, уходящей группы, растворителя. Карбокатионы, факторы, определяющие их устойчивость. Перегруппировки карбокатионов. Методы генерирования карбокатионов.