UMK_TOTOV

1 УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ – SYLLABUS

1.1 Данные о преподавателях:

Баярстанова Жумагуль Жусуповна, профессор, доктор химических наук, окончила Московский химико-технологический институт им. Д.Менделеева, педагогический стаж более 20 лет. В КазНТУ работает с 1994 г., читает лекции, проводит практические и лабораторные занятия по дисциплинам: «Теоретические основы технологии органического синтеза», «Технология органического и нефтеорганического синтеза и твердого топлива», «Технология производства и переработки полимеров» для обучающихся по специальности «Химическая технология органических веществ». Имеет 3 опубликованных учебно-методических материалов, а также 180 научных публикаций, 14 авторских свидетельств на изобретение.

Ауэзова Гульнара Абдусадыковна, доцент, кандидат химических наук, окончила Казахский государственный университет, педагогический стаж 19 лет. В КазНТУ работает с 1983 года, читает лекции, проводит практические и лабораторные занятия по «Основам биотехнологии», «Структура и физико-механические свойства полимеров» «Использование отходов органических производств» для обучающихся по специальности «Химическая технология органических веществ». Имеет 7 опубликованных учебно-методических материалов, а так же 35 научных публикаций и 3 авторских свидетельств на изобретение

Контактная информация:

Офис: кафедра химической технологии переработки нефти, газа и полимеров Адрес: 480013, г. Алматы, ул. Сатпаева 22а, ГУК, 821 каб.

Тел.: 92-58-26 (3-53, 3-40)

Время пребывания на кафедре: 821 каб. по расписанию

аудитория, время

1.3 Пререквизиты: для изучения курса «Теоретические основы технологии органических веществ» студентам необходим набор навыков и знаний по следующим дисциплинам:

1.3.1Математика

1.3.2Физическая химия

1.3.3Органическая химия соединений алифатического ряда

1.3.4Общая химическая технология

1.3.5Основные процессы и аппараты химической технологии

1.4 Постреквизиты: знания, получение по «Теоретические основы технологии органических веществ» необходимы для изучения спец. курсов: «Технология органического и нефтеорганического синтеза и твердого топлива», «Технология производства и переработки

полимеров», «Моделирование технологических процессов», «Принципы химической инженерии», «Химия нефти и газа», а также при выполнении курсовых и дипломных проектов (работ).

1.5 Краткое описание

Сведения о дисциплине

Дисциплина «Теоретические основы технологии органических веществ» предназначена для общепрофессиональной подготовки специалистов по химической технологии органических веществ. Усвоение данного курса позволяет проектировать современные, экономически целесообразные и экологически безопасные технодлогии производства продуктов основного органического и нефтехимического синтеза, а также контролировать принципами управления установками и производствами в целях эффективного выполнения профессиональных и функциональных обязанностей.

Цель дисциплины

Целью изучения курса «Теоретические основы технологии органических веществ» является рассмотрение теоретических основ технологии основного и тонкого органического синтеза, основных закономерностей протекания химических процессов, а также рассмотрение вопросов синтеза, анализа, оптимизации и надежности химико-технологических систем органического синтеза, что способствует формированию у них знаний, умений и навыков принципами управления и контроля технологическими процессами по производству и переработки органических веществ и материалов.

Задачи дисциплины

В результате изучения курса «Теоретические основы технологии органических веществ» студент должен знать:

-основы теоретических закономерностей проектирования производственных процессов;

-методы анализа и оптимизации химико-технологических систем основного и тонкого органического синтеза

-определение тактики и стратегии органического синтеза

1.6Перечень, виды заданий и график их выполнения

Таблица 2 Виды заданий и сроки их выполнения

Материалы для обязательного чтения:

1.Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза.-М.:Высш.шк., 2003.-536 с.

2.Москвичев Ю.А., Григоричев А.К., Павлов О.С. Теоретические основы химической технологии.-М.:»Академия», 2005.-272 с.

3.Кутепов А.М., Бондарева Т.И., Беренгартен М.Г. Общая химическая технология.- М.:Химия, 1975.-477 с.

4.Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического синтеза.-М.:Химия, 1988.-582 с.

5.Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Щвец В.Ф. Теория технологических процессов основного органического синтеза.-М.:Химия, 1975.-477 с.

6.Хайлов В.С., Брандт Б.Б. Введение в технологию основного органического синтеза.- Л.:Химия, 1969.-555 с.

7.Тимофеев В.С., Львов С.В. Технология основного органического синтеза.-М.:МИТХ им. М.В.Ломоносова, 1981.-94 с.

Материалы для дополнительного чтения:

8.Соколов Р.С. Химическая технология.-Т. 1.-М.:ВЛАДОС, 2000

9.Мухленов И.П. Основы химической технологии. М.:Высш.шк., 1991

10.Сороко В.С. и др. Основы химической технологии.-Л.:Химия, 1986

11.Мухленов И.П. и др. Расчеты химико-технологических процессов.-Л.:Химия, 1976

12.Тимофеев В.С. Системные закономерности в технологии основного органического синтеза.-М.:МИТХ им.М.В.Ломоносова, 1981.-107 с.

13.Петлюк Ф.Б., Серафимов Л.А. Многокомпонентная ректификация: теория и расчет.- М.:Химия, 1983.-303 с.

14.Закгейм А.Ю. Введение в моделирование химико-технологических процессов.-М.:Химия,

1982.-298 с.

15.Балашов М.И., Тимофеев В.С., Писаренко Ю.А. Совмещенные процессы в химической технологии.-М.:Знание, 1986.-32 с.

16.Бояринов А.И., Кафаров В.В. Методы оптимизации в химической технологии.-М.:Химия,

1969.-406 с.

17.Бусленко Н.П. Моделирование сложных систем.-М.:Наука, 1978.-399 с.

18.Вейлас С. Химическая кинетика и расчеты промышленных реакторов: Пер. с англ./Под ред. П.А.Семенова.-М.:Химия, 1967.-414 с.

19.Адельсон С.В., Белов П.С. Примеры и задачи по технологии нефтехимического синтеза М.:Химия, 1987

1.8Контроль и оценка знаний

Видами текущего контроля являются самостоятельные работы, контрольная работа, доклады, рефераты и выполнение практических работ, рубежный - тестовый контроль. К итоговому контролю относится экзамен.

Сроки сдачи результатов текущего и рубежного контроля определяются календарным графиком учебного процесса по дисциплине (Таблица 4). Количество текущих контролей определяется содержанием дисциплины и ее объемом, которое указывается в учебнометодическом комплексе дисциплины.

Таблица 4

Календарный график сдачи всех видов контроля по дисциплине «Основы биотехнологии»

Виды контроля: СР - самостоятельная работа, П - практические занятия; Р - реферат; РК - рубежный контроль; К - контрольная работа.

Студент допускается к сдаче итогового контроля при наличии суммарного рейтингового

Перечень вопросов для проведения контроля по модулям и промежуточной аттестации

Модуль 1

Модуль 2

Вопросы для подготовки к промежуточному контролю

1.9 Политика и процедура курса содержит требования преподавателя к студентам об обязательном посещении занятий, своевременной отчетности по всем видам контроля, порядке отработки пропущенных занятий и пр. При сдаче видов контролей необходимо соблюдать логическую последовательность изучаемых дисциплин.

Все виды работ необходимо выполнять и защищать в указанные сроки. Студенты, не сдавшие очередное задание, имеют возможность сдать указанное задание на последующих занятиях, но получают за это штрафные баллы, определенные заранее преподавателем в начале семестра.

Студенты, не выполнившие все виды работ, к экзамену не допускаются.

2 СОДЕРЖАНИЕ АКТИВНОГО РАЗДАТОЧНОГО МАТЕРИАЛА

2.1 Тематический план курса составляется в виде таблицы, где указываются наименование темы и количество академических часов, предусмотренных для каждой темы.

Таблица 6 Тематический план курса

Лекция № 1 Тема лекции: Классификация органических реакций по типу, продуктам реакций, по природе промежуточных продуктов, по фазовому состоянию. Механизм реакций. Классификация методов синтеза по природе реагента

Технология – это совокупность знаний о способах и средствах проведения производственных процессов.

По характеру использования исходного вещества отличают химическую технологию от механической. В производственных процессах, связанных с применением механической технологии, у обрабатываемого исходного материала происходит в основном изменение лишь внешней формы. При этом материал качественно не изменяется.

Химическая технология за счет реакций приводит к качественным преобразованиям исходных веществ. В ней они проявляют свою внутреннюю активность в отличие от пассивной роли в механической технологии. Следовательно, в результате химического процесса изменяется не только форма, агрегатное состояние, но и молекулярная структура исходных веществ. Химическая технология позволяет использовать химическую активность веществ для получения новых соединений и материалов, которые отличаются по своим физико-химическим свойствам от исходных и могут быть использованы человеком.

Главнейшей задачей технологии является определение наивыгоднейших условий проведения технологических процессов. В задачу химической технологии входит не только создание необходимых веществ и материалов, но и производство энергии и защита окружающей среды. Химическая технология охватывает широкий круг методов и процессов, которые связаны не только с молекулярным изменением исходных продуктов, но и с фазовыми переходами, используемыми при разделении продуктов химического синтеза.

В технологии органического синтеза одной из основных является подсистема, включающая реактор. Химический реактор – это аппарат, в котором осуществляются химические реакции с целью получения необходимых веществ. Основной задачей рассматриваемой подсистемы заключается в достижении оптимальных конверсии сырья и селективности химического процесса. Следовательно, необходимо знать основные факторы, влияющие как на скорость и пути химического превращения исходных веществ, так и на их конверсию. Для этого необходимо изучить термодинамические, кинетические закономерности химических реакций, располагать сведениями о классификации химических реакций и процессов.

Вреакторе, как правило, протекает несколько реакций. В большинстве случаев такое совмещение произвольно: наряду с основной имеется и ряд побочных реакций. При этом они могут протекать как параллельно, так и последовательно. В ряде случаев наряду с реакциями органических веществ одновременно протекают реакции неорганических веществ. Как правило, последние являются компонентами каталитической системы.

Втехнологии основного органического синтеза встречаются практически все реакции органических, а часто и неорганических веществ: окисление и дегидрирование, гидрирование

инитрование, сульфирование и этерификация. Выбор реактора зависит от типа протекающих в нем реакций. Все встречающиеся в отрасли химические реакции можно классифицировать по следующим основным признакам: 1) по числу стадий химических превращений; 2) по

термическим условиям; 3) по агрегатному (фазовому) состоянию регентов; 4) по наличию и типу катализаторов.

По числу стадий химические реакции можно разделить на простые и сложные. Простые реакции подразделяют на необратимые и обратимые. Последние, в свою очередь, можно разделить на реакции, которые могут проводиться как в закрытых, так и в частично открытых системах. Кроме того, простые реакции могут быть мономолекулярными и бимолекулярными, а также элементарными и неэлементарными.

1.Обратимые и необратимые реакции. В зависимости от значения суммы показателей

степени в уравнении: r = K/A/a/B/b

реакции подразделяются на реакции первого порядка, второго и более высоких порядков. При реализации обратимых реакций, как правило, на первом месте стоит задача сдвига

равновесия в нужную сторону или организация ее проведения в частично открытой системе. При проведении необратимой реакции главной задачей является обеспечение ее протекания с высокой скоростью. Ускорить необратимую реакцию можно, например, за счет увеличения начальных концентраций реагирующих веществ, повышения температуры.

При осуществлении простых обратимых реакций побочные реакции практически не протекают. Процесс протекает до установления динамического равновесия и характеризуется равновесным выходом продуктов. Изменить равновесный выход можно за счет изменения внешних условий: температуры, давления, концентрации одного из компонентов. Достигнуть

же в пределе полного превращения исходных веществ можно при удалении из зоны реакции одного или нескольких продуктов реакций, т.е. организации процесса в открытой системе с избирательным массообменом.

Сдвиг равновесия в значительной степени зависит от термодинамических характеристик реакций (температуры и давления). Так, например, если реакция эндотермическая, то равновесный выход целевого продукта увеличивается при повышении температуры в реакторе, если же реакция экзотермическая, то, наоборот – при понижении температуры. Однако здесь наблюдается конкурентная ситуация, заключается в том, что с понижением температуры увеличивается равновесный выход, но уменьшается скорость реакции. Следовательно, необходимо в каждом отдельном случае выбирать оптимальные температурные условия. Этот же вывод можно сделать, проанализировав зависимость

Процесс гидратации олефинов протекает с уменьшением числа молей вещества. Поэтому увеличение давления способствует протеканию прямой реакции. Так, при 250-300оС и атмосферном давлении равновесная конверсия олефина составляет всего 0,1-0,2%, а при 7-8 МПа и тех же температурах конверсия возрастает до 12-20%.

Процесс дегидратации спиртов протекает с увеличением числа моей веществ, следовательно, снижение давления способствует протеканию обратной реакции.

Теперь рассмотрим роль температуры. Как известно, константа термодинамического равновесия Кт связана с изменением стандартного изобарно-изотермического потенциала

Go уравнением

Go = RTlnKт

Гидратация олефинов протекает с выделением тепла. Следовательно, равновесие смещается вправо при понижении температуры. Дегидратация спиртов, наоборот, лучше протекает при повышении температуры.

Для повышения выхода большое значение имеет удаление одного или нескольких продуктов реакции. Наиболее легко удаляются газообразные, плохо конденсируемые или, наоборот, твердые продукты. Более трудно удаляются продукты, имеющие свойства, близкие к исходным реагентам. В последнем случае часто проводят совмещенные процессы, когда одновременно с реакциями осуществляют направленный массообмен (дистилляция, простая ректификация, азеотропная ректификация, экстракция).

2.Сложные реакции. В основном органическом синтезе наряду с простыми реакциями широко встречаются сложные реакции (последовательные, параллельные и

последовательно-параллельные).

Так, при алкилировании ароматических углеводородов олефинами, хлорировании низших олефинов и других процессах протекают многоступенчатые последовательные реакции. Необходимо иметь в виду, что реакционная способность веществ с увеличением числа замещений изменяется, чаще всего падает. Поэтому при неизменном режиме подачи параллельного компонента происходит увеличение его концентрации в реакционной массе.

Так, при алкилировании ароматических углеводородов в присутствии различных катализаторов происходит последовательное замещение атомов водорода, и образуется смесь различных алкилпроизводных. Например, метилирование и этилирование бензола протекает последовательно, вплоть до получения гексаалкилбензолов.

C6H6 + C2H4 = C2H5-C6H5 + C2H4 = C6H4(C2H5)2 + C2H4 = C6H3(C2H5)3 и т. д.

Другая картина наблюдается при проведении параллельных реакций. Все параллельные или конкурирующие реакции делятся на две группы:

1)параллельные реакции с одинаковыми исходными реагентами. К ним прежде всего относятся реакции расщепления, дегидрирования. Так, при дегидрировании бутана

получаются бутен-1, а также цис- и транс-бтен-2

CH3-CH2-CH2-CH3 = CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 (цис- транс-)

К этой же группе параллельных реакций относится реакция гидроформилирования, в результате которой из олефинов, СО и Н2 получаются изомерные альдегиды:

CH3-CH=CH2 + CO + H2 = CH3-(CH2)2-CHO + CH3-CH(CH3)-CHO

2)параллельные реакции, в которых один реагент одинаковый,а остальные – разные. К их числу можно отнести окисление ацетальдегида в уксусную кислоту: наряду с уксусной кислотой в этой реакции получаются метилацетат, этилиденацетат, муравьиная кислота и диоксид углерода:

= CH3-OCO-CH3 + CO2 + H2O CH3CHO = CH3CH(OCO-CH3)2 + H2O

= 2HCOOH = 2CO2 + 2H2O

Широкое распространение имеют последовательно-параллельные реакции. Для такого типа реакций на каждой последовательной стадии в реакции участвует общий реагент, который параллельно взаимодействует с исходным веществом и промежуточным продуктом. К такого рода реакциям относятся многие процессы хлорирования, окисления, сульфирования, нитрования, гидрирования, алкилирования.

Характерным примером является способ получения алифатических аминов каталитическим взаимодействием аммиака со спиртами. Аммонолиз метанола протекает в три стадии:

CH3OH + NH3 = CH3NH2 + H2O CH3OH + CH3NH2 = (CH3)2NH + H2O CH3OH + (CH3)2NH = (CH3)3N + H2O

Наряду с этими реакциями могут протекать и реакции диспропорционирования:

CH3NH2 + (CH3)3N = 2(CH3)3NH (CH3)2NH + NH3 = 2CH3NH2

CH3NH2 + (CH3)2NH = (CH3)3N + NH3

Из приведенных реакций только три являются независимыми, а остальные могут быть получены их сложением или вычитанием.

3.По механизму протекания – элементарные реакции, протекающие непосредственно при взаимодействии исходных веществ, без видимых микростадий, и неэлементарные, протекающие через ряд микростадий, но которых нет в стехиометрическом уравнении,

например образование комплекса с катализатором.

Из-за стадий, составляющих механизм, реакции могут быть подразделены следующим образом:

а) По числу частиц, участвующих элементарной стадии (молекулярности), - на моно-, битримолекулярные.

Мономолекулярными являются реакции изомеризации (перегруппировки) и расщепления.

В зависимости от характера расщепления связи различают гомолитические (радикальные)

X : Y = X. + Y.

и гетеролитические (ионные) реакции:

X : Y = X+ + Y:-

Например, расщепление молекулы хлора под действием света.

Бимолекулярные элементарные реакции классифицируют по типу разрыва старой и образования новой химической связи и по природе атакующего реагента. Они могут быть нуклеофильными (N), электрофильными (Е) и радикальными (R}. Каждая из них может быть реакцией замещения (S}или присоединения (Ad}.