кп атомды спирттер

Эпоксидтер мен көпатомды спирттер

Көпатомды спирттер.Көп атомды спирттер көмірсутектердің құрамында бірнеше гидроксил тобы бар туындылары. Көпатомды спирттерге этиленгликоль С₂Н₄4(ОН)₂, глицерин С₃Н₅(ОН)₃, ксилит С₅Н₇(ОН)₅, сорбит С₆Н₈(ОН)₆, т.б. жатады. Екі гидроксил тобы бар спирттерді гликолъдер немесе алкандиолдар деп атайды. Жалпы формуласы: С_nН_2n(ОН)₂.

Аталуы. Халықаралық атаулар жүйесі бойынша сәйкес қаныққан көмірсутек атына диол немесе триол жұрнағын қосып, гидроксил тобы байланысып тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

"Этиленгликоль"

Алу әдістері. 1. Көпатомды спирттерді біратомды спирттерге ұқсас жолдармен алуға болады. Мысалы, екіатомды спирттерді көмір- сутектердің дигалогентуындыларын гидролиздеп алады.

Глицерин

"Глицерин"

Глицерин СН₂ОН — СНОН — СН₂ОН — тәтті дәмі бар түссіз, қоймалжың сұйықтық. Суды жақсы сіңіретін, гигроскопиялық зат. Сумен кез келген мөлшерде араласады. Атмосфералық қысымда 290С-та қайнап, ыдырай бастайды, сондықтан оны белгілі бір қысымда айдайды. Глицеринді өнеркәсіпте пропиленнен алады. Көп мөлшерде химия және тамақ өнеркәсібінде қолданылады. Глицерин гигроскопиялық зат болғандықтан, теріні жұмсартатын қасиетіне байланысты парфюмерияда, былғары өнеркәсібінде пайдаланады. Сонымен қатар глицерин қопарылғыш заттар және дәрі-дәрмектер өндіруде медицинада қолданылады. Дикарбон қышқылдары және олардың туындыларымен глицеринді әрекеттестіріп, полимерлі қосылыс — полиэфир алады.

"Глицерин"

Көпатомды спирттердің құрамында екі және одан да көп гидроксил топтары болады. Маңызды өкілдері этиленгликоль СН₂ОН - СН₂ОН және глицерин СН₂ОН - СНОН - СН2ОН. Олардың құрамында гидроксил тобы болғандықтан, қасиеттері біратомды спирттерге ұқсас. Айырмашылығы — гидроксил тобының санына байланысты. Этиленгликоль синтездік талшық алу үшін және антифризретінде қолданылады. Глицерин былғары өнеркәсібінде, дәрі-дәрмек, қопарылғыш зат алуға, т.б. қолданылады

Физикалық қасиеттері және құрылысы. Қалыпты температурада С10-ға дейінгі спирттер сұйық заттар, Сп-ден бастап қатты заттар. Алғашқы үшеуі сумен кез келген мөлшерде араласады, молекулалық массасының артуына қарай сұйық спирттердің суда ерігіштігі төмендейді. Сұйық спирттердің өздеріне тән иісі болады. Спирттердің қайнау және балқу температурасы молекулалық массасының артуына байланысты өседі және сәйкес көмірсутектердің қайнау температурасынан жоғары болады. Себебі спирттерде молекулааралық сутектік байланыс түзіледі. Спирт молекуласында электртерістігі жоғары оттек атомы сутектің электрондарын өзіне тартып, оларда ішінара теріс және оң зарядтар пайда болады: 5- 8+ R-0-H Осы зарядтардың әсерінен оттек атомы мен спирттің екінші молекуласындағы гидроксилдің сутек атомының арасында сутектік байланыс түзіледі: R — О... Н - О... Н - О... I I I Н R R Сутектік байланысты үзуге 5 ккал/моль энергия жүмсалады. Энергиясы аз болғанымен, оны үзу үшін температураны көтеру керек, сондықтан спирттердің қайнау температуралары жоғарылайды.

Химиялық қасиеттері. Спирттердің химиялыц қасиеттерін анықтайтын гидроксил тобы және ол байланысқан радикалдардыц щірылысы. Гидроксил тобы қатысында өтетін реакциялар О—Н немесе С—ОН байланыстарын үзу арқылы жүреді. Спирттер (алканолдар) полюсті косылыстар, көміртек пен оттек және оттек пен сутек атомдарының арасында екі полюсті байланысы бар: С —» О жәнө 0 <— Н . О <— Н байланысының полюстігі С —> О байланысының полюстігіне қарағанда жоғары. Оттектің жұп электрондары спирттерге электрондонорлық қасиет береді.

Эпоксидтер – циклде бір атом оттегі бар үш мүшелі қаныққан гетероцикл болып табылады. Эпоксидтер циклді жай эфирлер болып табылады, бірақ үш мүшелі циклдің кернеуі нәтижесінде цикл бұзылғанда жоғары реакционды мүмкіндігі пайда болады.

Физикалық қасиеті. Төменгі эпоксидтер – қалыпты жадайда газтектес болып келетін окси этиленнен басқалары эфир иісті сұйықтықтар. Олар органикалық еріткіштерде жақсы ериді және молекулалық массасы жақын жай эфирлерден қайнау температуралары біраз жоғары болып келеді.

Синтездеу. Ең маңызды әдісі ол алкендерді селективті тотықтыру (эпоксидтеу) болып келеді және негіз қатысында галогенгидриндерді дегидрогалогендеу арқылы циклизация болып табылады.

Лабороториялық жағдайда эпоксидті алкендерді эпоксидтеу арқылы, яғни алкендердің перкарбон қышқылының инертті полярсыз жіне әлсіз полярлы еріткіштерде әсерлесуі арқылы алады:

Тағы бір әдісі, ол негіз қатысында галогенгидринді дегидрогалогендеу болып табылады.

Эпоксидті шайырлар алу сызба-нұсқасы.

1-реактор; 2,6 – тоңазтқыштар; 3-премник; 4-фильтрлер; 5-толуолды айдау аппараты; 6- жинағыш.

Көпатомды спирттер алынуы.

Көп атомды спирттердің алыну жолы бір атомды спирттерге ұқсас болып келеді.Алкен, галоген туындылар және тағы басқа қосылыстар қолданылуы мумкін.Бір атомды спирттерге қарағанда көпатомды спирттердің қышқылдылығы улкен болып келеді.

Гликолдерді алкендерді сұйық ортада тоттықтыру арқылы алады. Күміс катализатор қатысында калий перманганаты әсерінен алкендер екіатомды спирттерге айналады:

Тағы бір алу әдісі – көмірсутектердің галогентуындыларының гидролизі:

Өндірісте глицеринді мына сызба арқылы алады:

Химиялық қасиеті.

Химиялық қасиеті жағынан да көпатомды спирттер бір атомды спирттерге ұқсас болып табылады.Айырмашылығы тек көпатомды спирттер бір не бірнеше гидроксил топтарынан тұрады.

Көпатомды спирттерді анықтау ушин Юта реакциясы қолданылады.

Қорытынды.Көпатомды спирттер.Көп атомды спирттер көмірсутектердің құрамында бірнеше гидроксил тобы бар туындылары. Көпатомды спирттерге этиленгликоль С2Н44(ОН)2, глицерин С3Н5(ОН)3, ксилит С5Н7(ОН)5, сорбит С6Н8(ОН)6, т.б. жатады. Екі гидроксил тобы бар спирттерді гликолъдер немесе алкандиолдар деп атайды. Жалпы формуласы: СnН2n(ОН)2.