Характеристика окремих моносахаридів

Моносахариди – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, які мають більш-менш солодкий смак. Вони дуже поширені в природі, особливо їх багато в рослинах. Моносахариди в рослинах знаходяться у вільному стані, у вигляді фосфорних ефірів, вони входять до складу полісахаридів та інших сполук (глікозидів, гліколіпідів, глікопротеїдів).

Моносахариди класифікують за числом вуглецевих атомів у ланцюжку (С₃-С₉) на тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози, октози і нанози.

Тріози. До них належать найпростіші моносахариди – гліцериновий альдегід і дигідроксиацетон.

У вільному стані вони не зустрічаються, а у вигляді фосфорних ефірів (ФГА і ФДА) є важливими проміжними сполуками обміну вуглеводів (фотосинтез, дихання, бродіння).

Тетрози. Найбільш поширена у рослинах тетроза – еритроза, що має фуранозну форму й у вигляді фосфорного ефіру бере участь в обміні вуглеводів.

Пентози. Рослини характеризуються високим вмістом пентоз. При нагріванні з розбавленою Н₂SO₄ або НС1 пентози утворюють леткий гетероциклічний альдегід фурфурол, що з НС1 і аніліном дає інтенсивне червоне забарвлення. Ця реакція служить для якісного і кількісного визначення пентоз. Серед пентоз найбільш відомими є ксилоза, арабіноза і рибоза.

Ксилоза. Її ще називають деревним цукром. Вона входить до складу полісахаридів (геміцелюлози, гумі, слизи). Ксилозу одержують шляхом гідролізу деревини, соломи, висівок, бавовняного і соняшникового лушпиння. На розчинах гідролізної ксилози вирощують мікроорганізми Torula і Manilia, що дають багатий білком корм худобі. Ксилозу також використовують у кондитерській промисловості. Для цього її одержують гідролізом кукурудзяних качанів, які містять до 12 % цього цукру.

Ксилоза входить до складу глікозидів, а у вигляді фосфорних ефірів бере участь в обміні вуглеводів. Вона не зброджується дріжджами і не засвоюється людським організмом.

У рослинах в обміні вуглеводів бере участь ізомер ксилози – ксилулоза у вигляді фосфорного ефіру.

L-арабіноза знаходиться в рослинах у фуранозній формі та входить до складу полісахаридів (геміцелюлози, гумі, слизи). Арабінозу одержують шляхом кислотного гідролізу вишневого клею або бурячного жому. Дріжджі арабінозу не зброджують, людський організм її не засвоює.

Рибоза відіграє дуже важливу роль у живих організмах. Вона входить до складу РНК, нуклеотидів, вітамінів, коферментів. її фосфорні ефіри беруть участь в обміні вуглеводів. Зустрічається рибоза у фуранозній формі. Ізомер рибози, її кетоформа – рибулоза у вигляді фосфорного ефіру бере участь в обміні вуглеводів, а її подвійний ефір – рибулозобісфосфат є акцептором СО₂ при фотосинтезі.

Гексози, поряд з пентозами, найбільш поширені моносахариди у рослинах. Це глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Глюкоза (декстроза, або виноградний цукор) – найпоширеніший у природі моносахарид. У вільному стані глюкоза міститься в зелених частинах рослин, у насінні, ягодах, фруктах, складає половину від загальної кількості цукрів нектару і меду. Глюкоза входить до складу олігосахаридів (сахароза, мальтоза, рафіноза), багатьох вищих полісахаридів (крохмаль, глікоген, целюлоза, ліхенін), глікопротеїдів, деяких ліпоїдів, багатьох глікозидів. Фосфорні ефіри глюкози беруть участь у метаболізмі вуглеводів. Глюкоза зброджується дріжджами і добре засвоюється тваринним організмом. Кут питомого обертання глюкози +52,5°.

Глюкозу одержують шляхом гідролізу крохмалю, частіше кукурудзяного або рисового. Глюкозу широко застосовують: вона є частиною нашої їжі (фрукти, мед), використовується у харчовій промисловості та медицині. Так, глюкоза складає велику частку патоки, що застосовується в кондитерській промисловості. З неї в промислових масштабах синтезують вітамін С. На глюкозі, яку одержують при гідролізі деревини, вирощують кормові дріжджі. Крім того, зброджуючи таку глюкозу, одержують гідролізний спирт, який використовують для технічних цілей.

Фруктоза (левулоза, плодовий цукор) – найважливіший представник кетоз. У природі вона зустрічається у фуранозній формі в основному у вигляді β-стереоізомера. Обертає площину поляризації вліво, кут питомого обертання -–92,4°. Фруктоза є найсолодшим цукром. Вона міститься у всіх зелених частинах рослин, у плодах, складає половину цукрів нектару і меду. її фосфорні ефіри беруть участь в обміні вуглеводів. Фруктоза входить до складу олігосахаридів (сахароза, рафіноза), вищих полісахаридів (інулін), глікопротеїдів, глікозидів. Одержують фруктозу шляхом гідролізу інуліну. Вона зброджується дріжджами і засвоюється тваринним організмом.

Галактоза у вільному стані в рослинах зустрічається вкрай рідко. Наприклад, у кристалічній формі вона виділяється на плодах плюща. Головним чином галактоза входить до складу олігосахаридів (лактоза, рафіноза), вищих полісахаридів (геміцелюлози, гумі, слизи), глікопротеїдів, глікозидів. Зброджується дріжджами.

Маноза у вільному стані майже не зустрічається. Звичайно вона входить до складу вищих полісахаридів (геміцелюлози, гумі, слизи), глікопротеїдів, глікозидів. Зброджується дріжджами.

Гептози. У рослинах поширена в основному одна гептоза – седогептулоза.

Седогептулоза в певних кількостях міститься в рослинах з родини товстянкових. Вперше її одержали з очитка (Sedum), звідси й назва. Фосфорні ефіри седогептулози беруть участь у перетворенні вуглеводів. Дріжджі седогептулозу не зброджують.

Октози і нанози. Ці моносахариди знайдені головним чином у плодах авокадо. Всі вони є кетозами. Прикладом октоз може бути гліцероманооктулоза, а наноз – еритрогулонанулоза.

Моносахариди з розгалуженим ланцюгом. Зазвичай моносахариди мають нерозгалужений ланцюг. Розгалужені цукри зустрічаються вкрай рідко і, як правило, у зв'язаному стані.

Апіоза – моносахарид, що входить до вкладу глікозиду апіїну, який міститься в рослині петрушки.

L-стрептоза має в розгалуженні альдегідну групу. Вона входить до складу антибіотика стрептоміцину. Ще однією особливістю стрептози є відсутність кисню в 5-го вуглецевого атома, тобто вона являє собою дезоксицукор.

Гамамелоза у бічному ланцюжку має первинну спиртову групу. Вона входить до складу ряду дубильних речовин.

Дезоксицукри. У рослинах зустрічаються моносахариди, у яких при одному, рідше при двох, вуглецевих атомах відсутній кисень. Це дезоксицукри.

L-рамноза міститься в багатьох глікозидах, у гумі, слизах, у пектинових речовинах. У вільному стані рамноза зустрічається в листках сумаху.

Фукоза знайдена у водоростях (фукус, ламінарія), а також у глікозидах та деяких геміцелюлозах.

Дигітоксоза – двічі дезоксицукор, що міститься у глікозидах (наперстянка).

Дезоксирибоза у формі фосфорного ефіру входить до складу дезоксирибонуклеотидів ДНК.

Аміноцукри – це моносахариди, що містять аміногрупу. Наприклад, глюкозамін, галактозамін, у яких біля 2-го вуглецевого атома замість гідроксильної міститься аміногрупа.

У природі аміноцукри зустрічаються зазвичай у складі полісахаридів (хітин), глікопротеїдів, глікозидів. Вони мають сильно виражені основні властивості та можуть утворювати солі. У рослинах глюкозамін та інші аміносахариди знаходяться в основному у вигляді N-ацетильних похідних, тобто в аміногрупі один водень заміщений ацетильним залишком.