Органика часть 2
.pdf
H3C |
|
|
CH |
|
COOH + 3NH3 |
H3C |
|
|
CH |
|
COONH4 + NH4Cl |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
Cl |
|
|
NH2 |
|||||||
За цим методом можна одержувати , и -кислоти.
б) Реакція Штрекера-Зелінського – це взаємодія альдегідів з аміаком у присутності HCN.
|
|
O |
NH3 |
|
+ |
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2H2O (OH ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
HCN |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
H3C |
|
C |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
-H2O |
CH |
|
NH |
|
|
|
H3C |
|
|
CH |
|
NH2 |
|
H C |
|
CH |
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
H |
|
імін |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH3 |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
NH2 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Зелінський спростив цю реакцію і запропонував замість NH3 і HCN використовувати NH4CN.
2. -Амінокислоти.
а) Із ненасичених карбонових кислот реакцією з аміаком:
+ |
O |
.. |
|
|
|
|
O |
||||
H2C |
|
CH |
|
C |
+ 2NH3 |
H2C |
|
CH2 |
C |
|
|
|
|
OH |
|
ONH4 |
|||||||
|
|
|
|
||||||||
акрилова кислота |
|
NH |
|||||||||
|
|
2 |
|
|
|||||||
б) метод Родіонова – взаємодія малонового естера з альдегідами в присутності NH3:
|
|
O |
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
C + CH2(COOC2H5) |
H3C |
|
|
CH |
|
CH2 |
COOH + 2C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||
|
|
H |
|
|
|
NH2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||
3. -Амінокислоти одержують із галогенозаміщених кислот реакцією амоноліза (з NH3).
Хімічні властивості
Амінокислоти – це кристалічні речовини, які мають високі, нечіткі температури плавлення, добру розчинність у воді. Водні розчини амінокислот мають нейтральний характер, тому можна припустити, що амінокислоти існують у вигляді біполярних іонів:
|
O |
|
O |
|
|
|
|
H3C CH |
C |
H C CH C |
|
|
O H |
3 |
|
: NH |
NH |
O |
|
2 |
|
|
|
|
|
3 |
|
Так як константи дісоціації карбоксильної та аміногрупи неоднакові, то для існування амінокислоти лише у вигляді біполярного іона потрібно певне значення рН середовища. рН, при якому амінокислота існує тільки у вигляді біполярного іону називається ізоелектричною точкою.
У стані біполярного іона амінокислота відрізняється найменшою розчинністю у воді, так як при додаванні лугу вона переходить у стан аніона, а при додаванні кислоти – у стан катіона. І стан аніона, і стан катіона відрізняються більшою розчинністю у воді. При виділенні певної амінокислоти потрібно в ізоелектричній точці дотримуватись рН середовища.
O |
|
HCl |
|
O |
NaOH |
|
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
C CH CH3 |
NaOH |
H3C CH C |
|
HCl |
H3C CH C + Na + H2O |
|
H O |
|
NH |
O |
: NH |
O |
||
NH3 Cl |
|
|
|||||
|
|
3 |
|
|
2 |
|
|
катіонна форма |
іон |
аніонна форма |
|
||
|
|
В хімічному відношенні для амінокислот характерні два типи хімічних перетворень:
1. Реакції за аміногрупою. Як аміни, амінокислоти утворюють солі з мінеральними кислотами, алкілуються, ацилюються та взаємодіють з азотистою кислотою. При алкілуванні утворюються вторинні і третинні амінокислоти, при надлишку алкілуючого реагенту – утворюються чотиризаміщені амонійні основи, внутрішні солі яких називають «бетаїни».
|
|
|
|
|
|
|
CH3Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
R |
|
|
|
CH |
|
C |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
надлишок |
|
|
|
|
|
"бетаїн" |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH O |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
H C |
|
NH |
|
|
|
H C |
|
|
N |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
(CH3CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
R |
CH |
C |
|
-CH3COOH |
|
H3C |
|
|
|
|
NH |
|
N-ацетил- -амінокислота |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
: NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
HNO2 R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
-N2, -H2O |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
2. За карбоксильною групою амінокислоти утворюють всі функціональні похідні карбонових кислот – галогенангідриди, ангідриди, солі, естери, аміди та нітрили.
Особливості хімічних властивостей , та -амінокислот
Це їх відношення до нагрівання.
1.-Амінокислоти при нагріванні виділяють воду і утворюють дикетопіперазини:
2.-Амінокислоти при нагріванні відщеплюють аміак і утворюють ненасичені кислоти:
|
|
|
|
|
|
|
O |
t° |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
|
CH |
|
CH |
|
C |
||
|
|
|
|
-NH3 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OH |
2 |
|
|
|
||
NH2 |
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
акрилова кислота |
||||
в) -Амінокислоти при нагріванні відщеплюють воду і утворюють внутрішній циклічний амід – лактам:
|
|
|
|
O |
t° |
CH2 |
CH2 |
||
|
CH2 |
CH2 |
C |
CH |
C |
|
O |
||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
OH |
-H2O |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH2 |
NH2 |
|
NH |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||
Гідроксикислоти
Це похідні карбонових кислот, які у вуглеводневому радикалі містять групу
–ОН. В залежності від взаємного розташування груп –ОН та –СООН оксикислоти класифікують як ,
и -.
-
-
-
HO CH2 COOH
CH2 CH2 COOH OH
CH2 CH2 CH2 COOH OH
-оксіоцтова, оксіетанова, гліколева кислота
-оксіпропіонова, 3-оксіпропанова кислота
-оксімасляна, 4-оксібутанова кислота Способи одержання
1. -Оксикислоти.
а) Із галогензаміщених кислот гідролізом:
|
|
|
|
|
|
H O (H+) |
|
|
|
|
|
|
H C |
|
CH |
|
COOH |
2 |
H3C |
|
CH |
|
COOH |
||
|
|
-HCl |
|
|
||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
OH |
||||||
-хлорпропіонова |
|
-оксипропіонова |
||||||||||
б) Із альдегідів або кетонів через оксинітрили:
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
||
H3C |
|
C + HCN |
H3C |
|
|
CH |
|
CN |
H3C |
|
|
CH |
|
COOH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
нітрил -окси- пропіонової кислоти
2. -Оксикислоти.
а) Із ,-ненасичених кислот реакцією гідратації:
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
H2C |
|
CH |
|
C + H2O |
|
|
CH2 |
CH2 |
C |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
OH |
|
б) Реакція Реформатського:
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
H3C |
|
C + Zn + |
CH2 |
C |
||||||
|
||||||||||
|
|
H |
|
|
|
Br |
|
OC2H5 |
||
|
|
|
|
етиловий естер |
||||||
|
|
|
|
-бромоцтової кислоти |
||||||
|
|
|
|
OZnBr |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
CH |
|
CH2 |
|
COOC2H5 |
||
|
|
|
|
|
||||||
цинковий алкоголят етилового естера-оксимасляної кислоти
|
H3C + |
|
|
|
+ |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
H |
C |
|
O + BrZn |
|
CH2 |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
O (H+) |
|
|
|
OZnBr |
|
|
|
HBr |
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2 |
|
H3C |
|
CH |
|
CH2 |
|
COOH |
-ZnBr2 |
H3C |
|
CH |
|
CH2 |
COOH |
|||||
-C2H5OH |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-оксимасляна кислота |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3. -Оксикислоти одержують гідролізом галогенозаміщених кислот.
Хімічні властивості
Для оксикислот характерні 2 типи хімічних перетворень:
1.Реакції за гідроксильною групою (–ОН). Гідроксикислоти утворюють солі з металічним натрієм (та іншими лужними металами), алкілуються, ацилюються і вступають в реакції нуклеофільного заміщення (SN) гідроксигрупи на галоген (як спирти).
2.Реакції за карбоксильною групою. Оксикислоти утворюють солі та всі інші функціональні похідні карбонових кислот – естери, ангідриди, галогенангідриди, аміди та нітрили.
Особливості хімічних властивостей
1. -Оксикислоти відновлюються НІ.
+ 2HI
R |
|
|
CH |
|
COOH |
R |
|
CH2 |
COOH + H2O + I2 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
Розрізняють , и - по їх відношенню до нагрівання:
а) -Оксикислоти при нагріванні виділяють воду і утворюють циклічний естер – лактид:
б) -Оксикислоти при нагріванні відщеплюють воду і дають ненасичені кислоти:
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
t° |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
CH |
|
CH |
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
OH |
|
|
|
|
|
OH -H2O |
2 |
|
|
|
||
H |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
акрилова кислота |
||||
в) -Оксикислоти при нагріванні відщеплюють воду і утворюють внутрішній естер – лактон:
|
|
|
|
|
|
|
t° |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH2 |
CH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH2 |
C |
|
CH2 |
C O -лактон |
|||||||
|
OH H O (H+) |
||||||||||||
CH2 |
OH |
|
|
O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
КОНТРОЛЬНІ ЗАВДАННЯ
1.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Одержати пропіловий спирт. Написати для нього реакції дегідратації (внутрішньої та міжмолекулярної). Назвати всі продукти.
2.Хімічні властивості фенолів. Розташувати сполуки у порядку зменшення кислотності: фенол, бензиловий спирт, п-нітрофенол, 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота). Дати відповідні пояснення.
3.Способи одержання та хімічні властивості кетонів. Одержати ацетон. Написати для нього реакцію альдольної конденсації.
4.Хімічні властивості амінів. Одержати з аміаку ізопропіламін. Написати реакцію його взаємодії з хлористим ацетилом (СН3СОСl)..
5.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати ангідрид та хлорангідрид масляної кислоти.
6.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Навести структурні формули та порівняйте кислотні властивості щавлевої, малонової, янтарної і глутарової кислот.
7.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Здійснити перетворення, дати назви
продуктам
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
CH2 |
H2O, H+ |
H3C |
|
CH2 |
|
C |
OH |
, H , t |
|
|
|
||||||||
|
A |
B |
||||||||
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
8.Хімічні властивості фенолів. Здійснити перетворення:
OH |
NaOH |
H3C Br |
A |
Б |
Дати назви продуктам реакцій.
9. Хімічні властивості альдегідів. Написати для бензойного альдегіду реакції з: а) синильна кислота; в) гідразин; г) аміачний розчин аргентум (І) оксиду.
10.Хімічні властивості нітросполук. Для 2-нітропропану написати реакції відновлення та взаємодії з нітритною кислотою (HNO2).
11.Хімічні властивості амінів. Одержти метилетиламін. Написати реакцію його взаємодії з хлористим ацетилом (СН3СОСl).
12.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати пропіловий естер бутанової кислоти та її ангідрид.
13.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Здійснити перетворення, дати назви продуктам:
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
+ |
H3C |
|
C |
|
||||
|
|
|||||||
|
|
|
|
H2O, H |
A |
OH |
B |
|
CH3 |
|
CH |
|
CH2 |
||||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H+, |
t |
|
|
14. |
|
|
|
|
|
|
Здійснити перетворення, назвати продукти: |
||||||
|
H2O, NaOH |
NaOH |
P |
t |
|
CH3Br |
C6H5Cl |
A |
|
B |
C |
||
, |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
100 C |
|
|
|
15.Хімічні властивості амінів. Одержати етиламін. Написати реакцію його взаємодії з хлористим ацетилом (СН3СОСl).
16.Хімічні властивості нітросполук. Для 1-нітропропану написати реакції відновлення та взаємодії з нітритною кислотою.
17.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати амонійну сіль, ангідрид та хлорангідрид пентанової кислоти.
18.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Одержати малонову кислоту. Показати її відношення до нагрівання.
19.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Одержати ізобутиловий спирт. Написати для нього реакції окиснення.
20.
C6H5Cl |
H2O, NaOH |
NaOH |
P |
t |
B |
CH3Br |
||
A |
|
|
|
C |
||||
|
|
|
|
|
||||
, |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Здійснити перетворення, назвати продуктам: |
|
H2SO4 |
20 C |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
21.Хімічні властивості альдегідів. Обґрунтувати, для яких з приведених альдегідів і кетонів можлива реакція Канниццаро або альдольна конденсація: формальдегід, пропаналь, п- толуїловий альдегід. Навести всі рівняння реакцій та назвати продукти.
22.Хімічні властивості нітросполук. Заповнити схему перетворень та назвати всі продукти, що утворилися:
1-пропен |
HBr |
А |
NaNO2 |
Б |
HNO2 |
В |
|
|
|
23.Хімічні властивості амінів. Одержати диметиламін. Навести реакцію його взаємодії з HNO2.
24.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати сіль, хлорангідрид та ангідрид бутанової кислоти.
25.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Одержати ізопентиловий спирт. Написати для нього реакції з: а) металічним натрієм; б) НBr.
26.Хімічні властивості фенолів. Здійснити перетворення:
|
H3C C |
O |
|
NaOH |
Cl |
OH |
|
|
A |
Б |
Дати назви продуктам реакцій.
27.Хімічні властивості альдегідів. Обґрунтувати, для яких з приведених альдегідів і кетонів можлива реакція Канниццаро або альдольна конденсація: формальдегід, ацетон, бензойний альдегід. Навести всі рівняння реакцій та назвати продукти.
28.Хімічні властивості нітросполук. Здійсніть поступовий ланцюг перетворень:
1-бутен |
HBr |
А AgNO2 Б |
H2/Ni |
В |
|
|
HNO2 |
|
|||
|
|
|
Д |
Назвати всі продукти. |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
29.Хімічні властивості амінів. Одержати метилетиламін. Написати реакцію його взаємодії з HNO2.
30.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати натрієву сіль, амід та хлорангідрид ізобутаної кислоти.
31.Хімічні властивості спиртів. Навести рівняння реакцій 2-бутанолу з: а) металічним натрієм; б)
НСІ.
32.Хімічні властивості альдегідів. Обґрунтувати, для яких з приведених альдегідів і кетонів можлива реакція Канниццаро або альдольна конденсація: формальдегід, масляний альдегід, бензойний альдегід. Навести всі рівняння реакцій та назвати продукти.
33.Хімічні властивості нітросполук. Здійсніть поступовий ланцюг перетворень:
пропен |
HBr |
А AgNO2 Б |
H2/Ni |
В |
|
|
HNO2 |
|
|||
|
|
|
Д |
Назвати всі продукти. |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
34.Хімічні властивості амінів. Розташуйте такі сполуки у порядку зростання основності: а) аміак, анілін, циклогексиламін; Відповідь пояснити.
35.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати сіль, амід та нітрил пентанової кислоти.
36.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Порівняйте кислотні властивості щавлевої, малонової, янтарної і глутарової кислот
37.Способи одержання та хімічні властивості спиртів. Здійснити перетворення, вказати умови їх перебігу:
пропен→2-хлорпропан→ізопропіловий спирт→ацетон.
38.Хімічні властивості фенолів. Здійснити перетворення:
NaOH 
A
OH
H2SO4,
100 C
Б Дати назви продуктам реакцій.
39. Хімічні властивості альдегідів. Здійснити перетворення:
Ag(NH3)2OH 
C
толуол |
2Cl2, hv |
H2O |
||
|
A |
|
B |
|
|
|
|||
HCN (KCN) 
D
Дати назви продуктам реакцій.
40. Хімічні властивості нітросполук. Здійсніть поступовий ланцюг перетворень:
1-бутен |
HBr (H2O2) |
А AgNO2 Б |
H2/Ni |
Г |
|
|
HNO2 |
Д |
Назвати всі продукти. |
|
||
|
|
41.Хімічні властивості амінів. Назвіть сполуки, які утворюються у реакціях: a) CH3COCl + NH3; б)CH3CH2Br + CH3NH2 .
42.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Напишіть реакції п-толуїлової кислоти з реагентами: а) NaOH; б) SOCl2
43. |
Хімічні властивості спиртів. Навести рівняння реакцій 2-пентанолу з: |
а) металічним натрієм; б) НСІ; в) пропіоновою кислотою.
44.Способи одержання та хімічні властивості етерів (простих ефірів). Навести схему перетворення 2-пропанолу у діізопропіловий етер. Чому кінцевий продукт розчиняється при
20 C в H2SO4(конц.)?
45.Хімічні властивості нітросполук. Здійсніть поступовий ланцюг перетворень:
1-бутен |
HBr (H2O2) |
А AgNO2 Б |
|
NaOH (H2O) |
ВНазвати всі продукти. |
|
|
|
|
|
|||
46. Хімічні |
властивості амінів. |
|
Назвіть |
сполуки, які утворюються у реакціях: |
||
a) CH3Cl + NH3; б)CH3СОCl + CH3NH2 .
47.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати ангідрид, амід, та нітрил пропіонової кислоти.
48.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Одержати бурштинову кислоту.
Показати її відношення до нагрівання.
49.Здійснити перетворення, вказати умови їх перебігу: пропен→1-бромпропан→пропанол→пропаналь.
50.Хімічні властивості альдегідів. Для бутаналю навести схеми реакцій з гідросульфітом натрію та аміаком.
51.
Способи одержання та хімічні властивості альдегідів. Здійснити перетворення, назвати продукти:
Ag(NH3)2OH
B
[O]
пентанол 
A
HCN (KCN) 
C
52.Пояснити реакції оксиду етилену з такими реагентами: а) HCl; б) HCN; в) C2H5OH. Навести рівняння відповідних реакцій.
53.Хімічні властивості амінів.За допомогою яких реакцій можна розрізнити такі пари сполук пропіламін і метилетиламін. Навести та пояснити схеми відповідних реакцій
54.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Здійснити перетворення, дати назви
сполукам: пропілен |
Br2 |
2KCN |
надл.H2O |
В |
2C2H5OH (H+) |
|
А |
Б |
Г |
||
|
|
|
|
|
55. Способи одержання спиртів. Заповнити схему перетворень і назвати всі сполуки:
CH3
Cl2 |
(h ) |
H2O, (NaOH), t0 |
|
|
|
А |
Б |
|
|
||
56.Хімічні властивості альдегідів. Для пропаналю навести схеми реакцій з гідросульфітом натрію та синільною кислотою.
57.Хімічні властивості амінів. За допомогою яких реакцій з етилену можна одержати етиламін. Навести схему реакції етиламіну з нітритною кислотою.
58.Хімічні властивості нітросполук. Заповнити схему перетворень та назвати всі продукти, що утворилися:
2-бутен |
HBr |
А |
NaNO2 |
Б |
HNO2 |
В |
|
|
|
59.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Одержати хлорангідрид, ангідрид та амід пропіонової кислоти.
60.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Здійснити перетворення, дати назви сполукам:
|
|
Cl |
|
2KCN |
надл.H2O |
2C2H5OH (H+) |
|
|
|||||
|
етен |
2 |
А |
Б |
|
|
|
В |
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
61. |
|
Хімічні |
властивості спиртів. Навести |
рівняння реакцій ізопропілового спирту з: |
|||||||||
|
а) металічним натрієм; б) НСІ; в) оцтовою кислотою. |
|
|||||||||||
|
|
||||||||||||
62. |
Способи одержання фенолів. Заповнити схему перетворень і назвати всі сполуки: |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
Cl |
H O, (NaOH), t0 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
3) В, Г |
P, каталізатор |
Д, Е |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(FeCl |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
63.Хімічні властивості альдегідів. Навести схеми реакцій добування оксиму, гідразону масляного альдегіду.
64.Хімічні властивості нітросполук. Здійснити перетворення, назвати процеси і продукти:
пропілен |
HBr |
NaNO2 |
|
H2 |
В |
А |
|
Б |
Ni |
||
|
|
|
|
|
65.Хімічні властивості амінів. Розташуйте такі сполуки у порядку зростання основності: а) аміак, анілін, циклогексиламін; б) анілін; п-толуідин, п-нітроанілін; Відповідь пояснити.
66.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Добути всі функціональні похідні пропіонової кислоти і назвати їх.
67.Хімічні властивості спиртів. Навести рівняння реакцій бутилового спирту з:а)
металічним натрієм; б) НСІ; в) оцтовою кислотою.
68.Хімічні властивості фенолів. Розташувати сполуки у порядку зменшення кислотності: 2,4- динітрофенол, п-нітрофенол, фенол, 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота). Обов’язково дати відповідні пояснення.
69.Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Які з наведених карбонільних сполук здатні вступати в альдольну конденсацію: а) оцтовий, б) п-толуїловий альдегід, в) дифенілкетон? Навести схеми відповідних реакцій.
70.Хімічні властивості нітросполук. Заповнити схему перетворень та назвати всі продукти, що утворилися:
1-бутен |
HBr |
А |
NaNO2 |
Б |
HNO2 |
В |
|
|
|
71.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Добути всі функціональні похідні масляної кислоти і назвати їх.
72.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Навести схему добування діетилового естеру бурштинової кислоти.
73.Способи одержання спиртів. Заповнити схему перетворень і назвати продукти:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl , h |
|
Mg |
|
H |
|
H O |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
2 |
А |
|
Б |
|
|
|
|
В |
2 |
Г |
|||||
H3C |
|
CH2 |
CH2 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
абс. етер |
|
|
|
|
|
||||||||
74.Хімічні властивості альдегідів. Навести схеми реакцій добування оксиму, гідразону п- хлорбензойного альдегіду.
75.Способи одержання та хімічні властивості етерів (простих ефірів). Навести схему перетворення 2-бутанолу у дивтор-бутиловий етер. Чому кінцевий продукт розчиняється при 20 C в H2SO4(конц.)? Навести рівняння відповідної реакції.
76.Хімічні властивості нітросполук. Напишіть реакції 2-нітропропану з наступними реагентами: а)
Н2 (Ni); б) NaNO2 (НСl, H2O).
77.Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот. Добути всі функціональні похідні оцтової кислоти і назвати їх.
78.Хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Порівняйте відношення до нагрівання щавлевої та малонової кислот.
79.Хімічні властивості спиртів. Заповнити схему перетворень і назвати продукти:
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
O2 |
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
CH |
|
CH2 |
А |
|
|
(катал.) |
|
|||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
H+, t0C |
HBr |
|
В |
|||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
||||||||||
a. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
80. Хімічні властивості амінів. Назвіть |
сполуки, |
які |
утворюються у реакціях: |
||||||||
a) CH3COCl + NH3; б)CH3CH2COBr + CH3NH2 .
81.Хімічні властивості альдегідів і кетонів. Навести схеми реакцій ацетону та пропаналю з НСN. Яка з цих сполук і чому буде легше вступати в реакцію з НСN?
82.Хімічні властивості нітросполук. Напишіть реакції 2-нітробутану з наступними реагентами: а)
Н2 (Ni); б) NaNO2 (НСl, H2O).
83.Хімічні властивості карбонових кислот. Напишіть реакції бензойної кислоти з реагентами: а)
NaОН; б) NH3 (Н2О); г) Br2 (FeBr3);
84.Способи одержання та хімічні властивості двохосновних карбонових кислот. Одержати малеїнову кислоту та малеїновий ангідрид.
85.Добути ізобутилбромид і навести для нього реакцію лужного гідролізу. Розглянути механізм гідролізу.
86.Добути бромистий пропіл і навести для нього реакцію лужного гідролізу. Розглянути механізм гідролізу.
87.Здійснити перетворення, дати назви продуктам:
|
|
|
Mg |
Б |
|
|
|
|
|
1-бутен |
HBr |
А |
C2H5ONa |
В |
|
|
NaOH
(водн. р-н) ГНавести та пояснити механізм стадії А Г.
88. Здійснити перетворення, дати назви продуктам:
|
|
|
|
Mg |
Б |
|
|
|
|
|
|
пропілен |
HBr |
|
А |
C2H5ONa |
В |
(H O ) |
|
||||
|
2 |
2 |
|
NaOH |
|
|
|
|
|
Г Навести та пояснити механізм стадії А Г. |
|
|
|
|
|
(водн. р-н) |
|
89. Здійснити перетворення:
NaOH Б
HBr (водн. р-н)
1-бутен 
А
NaOH |
В |
(спирт. р-н) |
|
|
Пояснити умови та механізм реакцій утворення сполук В. |
Дати назви сполукам продуктам.
90.Добути втор.бутилхлорид і навести для нього реакції з етилатом натрію та водним розчином гідроксиду натрію (механізм). Дати назви продуктам реакцій.
91.Пояснити, яка із сполук (а-в) найлегше гідролізується:
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
б) |
|
|
|
|
|
Br |
в) |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
|
|
Br |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Для цієї сполуки навести схему реакції гідролізу. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
92. Здійснити перетворення: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(водн. р-н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
2-бутен |
HBr |
А |
|
|
(спирт. р-н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
KCN |
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2NH3 |
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH4Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Навести механізм стадії А Б. Назвати вихідну сполуку А. |
||||||||||||||||||
93.За яким механізмом відбуваються реакції нуклеофільного заміщення для галогенопохідних? а) пропілхлорид, б) трет.бутилхлорид? Навести приклади таких реакцій та їх механізми.
94.Пояснити, яка із сполук (а-в) найлегше реагує з водним розчином лугу та етилатом натрію:
|
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
|
|
|
|
|
|
|
в) |
|
|
|
|
|
|
г) |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
Br |
|
Br |
H3C |
|
|
|
|
|
Br |
|
|
Br |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|||
|
Для цієї сполуки написати схему реакції гідролізу. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
95. |
Здійснити перетворення: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(водн. р-н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
2-метил-1-бутен |
HBr |
|
|
|
(спирт. р-н) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
KCN |
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2NH3 |
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-NH4Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Навести механізм стадії А Б. Назвати вихідну сполуку А. |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
96. |
Здійснити перетворення, дати назви сполукам: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
Cl2, h |
|
Cl2, (Fe), t0 |
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
етилбензол |
|
|
А |
|
Б |
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
97. |
Пояснити, |
яка |
|
із |
сполук |
(а-в) |
|
|
|
найлегше |
|
|
гідролізується: |
|||||||||||||||||||||
|
а) п-хлоретилбензол; б) хлорбезол; в) п-нітрохлорбензол. Обґрунтувати. Навести схему |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
гідролізу цієї сполуки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
98. |
Пояснити, |
яка |
|
із |
сполук |
(а-в) |
|
|
|
найлегше |
|
|
гідролізується: |
|||||||||||||||||||||
|
а) п-хлорізопропілбензол; б) хлорбезол; в) п-сульфохлорбензол. Обґрунтувати. Навести схему |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
гідролізу цієї сполуки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
99. |
Пояснити, |
яка |
|
із |
сполук |
(а-в) |
|
|
|
найлегше |
|
|
гідролізується: |
|||||||||||||||||||||
|
а) бензилхлорид; б) хлорбезол; в) п-сульфохлорбензол. Обґрунтувати. Навести схему гідролізу |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
цієї сполуки. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
100 |
Здійснити перетворення, дати назви сполукам: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
Cl2, h |
|
|
Cl2, (Fe), t0 |
|
H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
толуол |
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
Б |
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||