методичка по органической химии

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение Высшего профессионального образования «Восточно-Сибирский государственный технологический университет»

(ГОУ ВПО ВСГТУ)

Методические указания к выполнению лабораторных работ и контрольных заданий по органической химии для студентов пищевых специальностей по заочной форме обучения

Составитель: Золотарева А.М. Максанова Л.А.

Улан – Удэ Издательство ВСГТУ

2008

УДК 547 (075.8)

Золотарева А.М ; Максанова Л.А.. Методические указания к выполнению лабораторных работ и контрольные задания по органической химии для студентов заочной формы обучения пищевых специальностей.

Рецензент: Анцупова Т.П., д.т.н.,проф.

Настоящие методические указания составлены в соответствии с требованиями ГОСВПО программы органической химии для студентов пищевых специальностей.

Представлен перечень теоретического материала курса органической химии и опорные понятия, необходимые для успешного усвоения программы. Излагается методика организации самостоятельной работы студентов.

Методические указания содержат задания для выполнения контрольных работ, вопросы для подготовки к занятиям по органической химии, рекомендуемую литературу.

Представлены контрольные задания по теме курса, при выполнении которых студенты получат практические навыки решения задач.

пищевых специальностей при подготовке к текущим занятиям и выполнении контрольных работ.

ВСГТУ 2008г.

СОДЕРЖАНИЕ

1.Общая характеристика курса…………………………………3

2.Программа курса… …………………………………………9

2.1.Теоретические положения и общие вопросы органической химии…………………………………………………..……9

2.2.Классы органических соединений……………………..…10

2.3.Производные углеводородов……………………………...12

2.3.1.Кислородсодержащие органические соединения……...12

2.3.2.Азотсодержащие органические соединения…………...14

2.3.3.Соединения со смешанными функциональными группами……………………………………………….…..14

2.3.4.Элементы биоорганической химии…………………..…15

3.Лабораторные занятия………………………………….…17

3.1.Введение в органическую химию………………………....18

3.2.Методы выделения и очистки органических соединений………………………………………………....18

3.3.Определение основных физических свойств органических соединений………………………………………………....19

3.4.Общие представления об элементном анализе хими.ческих веществ…………………………………………………......20

3.5.Углеводороды…………………………………………..….20

3.6.Галогенпроизводные углеводородов………………….....21

3.7.Оксисоединения……………………………………………22

3.8.Оксосоединения……………………………………………23

3.9.Карбоновые кислоты………………………………………24

3.10.Азотсодержащие органические соединения Нитросоединения. Амины………………………………...24

3.11.Гетероциклические соединения……………………........25

3.12.Соединения со смешанными функциональными.

группами…………………………………………………....26 3.13 Углеводы………………………………………..………….27

3.14.Липиды………………………………………….………….28

3.15 Белковые вещества……………………………………..…29

3.16.Синтез органических соединений…………………..…..29

4.Указание к выполнению заданий контрольных работ.32

4.1.Задания для контрольных работ………………………..……………………………….33

4.2. Примеры решения типовых задач……………………............................34 4.3. ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ I…………………………….38

4.4.ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ II……………………………42

4.5.ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ III…………………………..47

4.6.ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ IV…………………………..48

5. Список рекомендуемой литературы……………………..50

Выписка из плана учебного процесса для студентов заочного обучения ХТП

1. Общая характеристика курса

Органическая химия как одна из фундаментальных наук служит основой при изучении студентами специальности «Технология пищевых производств» всех последующих дисциплин биологических и технологических циклов.

Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на окружающий мир. Выработка научного взгляда на природные явления, понимания механизма и целенаправленности многих химических и биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.

Достижения органической химии широко применяются в различных отраслях человеческой деятельности. Это продукты сельского, лесного хозяйства, нефтепродукты, удобрения, лекарственные вещества, витамины, гормоны, искусственные кормовые добавки, гербициды, пестициды и т.д. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (белки, нуклеиновые кислоты и др.)

Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение её позволит изучать такие дисциплины как физическая, коллоидная, биологическая, пищевая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания и др.

Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания являются органическими веществами.

Поэтому познания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов, их молекул и механизмов реакции являются основными предпосылками понимания физикохимических, биологических и технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности.

Самостоятельное изучение органической химии представляет определённые трудности из-за большого объёма фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение органической химии требует систематической и последовательной работы. При изучении надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакций и др., необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений и их значение, применение.

Изучение каждой темы органической химии надо начинать с уяснения электронного, пространственного и химического строения, свойств функциональных групп органических молекул. Функциональная группа, в основном определяет химические свойства данного класса соединений, их роль в процессе обмена веществ. Знание этих свойств позволяет найти генетическую связь между различными классами органических соединений, понятий, как из более простых молекул углеводородов путём химических превращений можно получить сложнейшие биоорганические соединения – вещества высшей организованной материи.

Распределение часов

Всоответствие с учебным планом студенты заочного обучения химикотехнологического потока во II семестре получают задания на установочной лекции-2ч.

ВIII семестре студенты выполняют 1, 2 контрольные работы, лабораторный практикум в объеме 8 ч. и слушают 6 ч. лекций.

ВIV семестре студенты выполняют 3, 4 контрольные работы, лабораторный практикум в объеме 10 ч., и слушают 6 ч. лекций.

Структурно-логическая схема изучения курса органической химии представлена на рисунке 1.

Рисунок 1. Структурно-логическая схема изучения курса органической химии

6

Органическая химия относится к циклу дисциплин ЕН 04.02, является одной из фундаментальных наук и служит основой при изучении студентами специальности пищевых производств последующих дисциплин биологических и технологических циклов.

Современный подход к системе образования требует более глубокой фундаментализации и гуманитаризации преподавания дисциплин в техническом вузе. Это обстоятельство привело к существенному изменению методологии преподавания органической химии. Для этого делается попытка по – новому изложить материал, большое внимание уделить теоретическим проблемам органической химии: электронному, пространственному, и химическому строениям, применять эти представления на свойства конкретных органических веществ, широко использовать современные физико-химические методы исследования в учебном процессе (лабораторные занятия с УИРС и НИРС, введение элективных курсов).

Общие требования ГО СВО

Органическая химия. Классификация, строение и номенклатура органических соединений. Равновесие, скорости и механизм реакций. Катализ органических реакций. Свойства основных классов органических соединений: алканы; циклоалканы; алкены; алкины; алкадиены; ароматические соединения; галогенпроизводные углеводородов; спирты; фенолы; эфиры; тиоспирты; тиофены; тиоэфиры; нитросоединения; амины; альдегиды и кетоны; хиноны; карбоновые кислоты; гетероциклические соединения; элементоорганические соединения; элементы биоорганической химии; пептиды; белки; протеиновые аминокислоты; углеводы; основные методы синтеза органических соединений.

Предметные цели обучения

Главной целью курса является формирование у студентов научного мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания механизма и целенаправленности химических, биологических и технологических процессов, происходящих в объектах будущей их профессиональной деятельности.

Органическая химия является основой познания биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины как биологическая химия, микробиология, химия и технология продуктов питания, пищевая химия и др.

Специалисты в области технологии продуктов питания в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания являются органическими веществами.

Поэтому знания основных закономерностей, свойств органических соединений, природы химических связей атомов их молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками понимания физикохимических, биологических, технологических процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и продуктов питания, а также их качественного состава и биологической ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более глубоким изучением отдельных тем, которые отражены в вариативной части в виде раздела «Биоорганические соединения».

Для успешного усвоения материала по курсу органическая химия студентом должны быть изучены самостоятельно подразделы курсы в соответствии с рабочей программой, представленные в данном издании. При изучении каждого класса органических соединений следует вести по следующему плану:

-строение функциональной группы;

-номенклатура;

-изомерия;

-способы получения;

-химические свойства;

-область использования.

Для самопроверки усвоения материала следует ответить на контрольные вопросы.

2. ПРОГРАММА КУРСА

ВВЕДЕНИЕ Предмет органической химии и ее особенности. Место органической

химии в ряду других фундаментальных общенаучных наук. Важнейшие этапы развития органической химии и ее роль в познании законов и категорий диалектического развития природы и формирования научного знания у студентов на окружающий мир, явления и процессы, встречающихся в будущей их профессиональной деятельности. Значение органической химии в народном хозяйстве, в промышленности продуктов питания. Проблемы экологии, охраны окружающей среды. Основные сырьевые источники получения органических соединений.

2.1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ И ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Теория химического строения органических соединений. Методологические основы теории химического строения и основные положения теории А.М. Бутлерова, как часть объективной истины законов диалектики. Современное состояние и значение бутлеровской теории химического строения. Виды химических связей. Химическое, пространственное, электронное строение органических соединений. Стереохимические представления Вант-Гоффа и ЛеБеля. Понятие о квантомеханическом представлении природы ковалентной связи (метод молекулярных орбиталей - МО). Электронное строение простых и кратных связей: σ- и π - связи. Природа углерод-углеродной связи. Явление гибридизации орбиталей sp3-, sp2-,sp-гибридизации. Характеристика ковалентной связи: длина, энергия, направленность в пространстве (валентные углы), полярность, простые и кратные связи. Донорно-акцепторная (координационная, семиполярная) связь. Водородная связь.

Реакции органических соединений. Понятие о механизмах реакций. Разрыв связи – гомологический и гетеролитический. Реакции свободнорадикальные (радикальный механизм) ионные (электрофильные и нуклеофильные) или ионный механизм. Условия протекания реакции. Энергия активации. Химическое равновесие. Типы реакций. Реакции замещения (S), присоединения (А), отщепления (Е), молекулярной перегруппировки (изомеризация).

Реакционная способность органических соединений и их строение. Взаимное влияние атомов в молекуле – определяющая основа реакционной способности вещества (В.В. Марковников). Факторы,

определяющие реакционную способность органических соединений. Индуктивный (индукционный – J) и мезорный (эффект сопряжения - М). Стерический (пространственный) эффект. Кислотность и основность.

Классификация и номенклатура органических соединений. Основные классы органических соединений. Явление гомологии и

гомологические ряды. Закон перехода количественных изменений в качественные. Функциональные группы. Явление изомерии. Виды изомерии: структурная, пространственная. Поворотная (вращательная) и денамическая (таутомерия) изомерия. Закон единства и борьбы противоположностей в структуре молекул и в их химических превращениях.

Номенклатура органических соединений. Понятие о равноценности атомов углерода. Понятие о радикалах (алкилах) и их названия. Тривиальная, рациональная и систематическая номенклатуры (ИЮПАК - IUPAC).

2.2. КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы (предельные углеводороды). Гомологический ряд Номенклатура. Изомерия. Строение алканов: химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность алканов. Характеристика углерод углеродной, углерод водородной связей. Реакции замещения: галоидирование, нитрование, сульфоокисление, окисление. Цепной механизм радикальной реакции. Реакции дегидрирования и крекинг. Условия протекания и продукты реакции. Важнейшие источники и синтетические методы получения алканов и применение. Алканы как моторное топливо и сырье в органическом синтезе. Октановое число.

Алкены (непредельные, этиленовые углеводороды). Гомологический ряд. Номенклатура. Изомеры. Строение алкенов: химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность алкенов. Реакции присоединения, механизм электрофильного присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, серой кислоты, воды. Правило Марковникова и электронная трактовка. Механизм радикального присоединения HBr (перекисный эффект), полимеризация мономеров, качественная реакция на двойную связь, окисление алкенов. Важнейшие источники и синтетические методы получение: дегидрирование, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных. Применение.

Алкадиены. Типы диеновых углеводородов. Строение. Сопряженная система. Электронная трактовка природы сопряжения. Механизм

реакции электрофильного и радикального присоединения. Качественная реакция. Основные источники, методы получения и применение бутадиен – 1,3 по реакции Лебедева С.В. Каучуки и синтетические каучуки.

Алкины (непредельные, ацетиленовые углеводороды) Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алкенов: химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность алкинов. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислот. Механизм реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Реакция замещения. Ацетилениды. Основные методы получения. Синтезы на основе ацетилена.

Циклические углеводороды. Алициклы. Строение (химическое, пространственное, электронное) и устойчивость циклов. Теория напряжения Байера. Современная трактовка устойчивости цикла.

Арены (ароматические углеводороды). Признаки ароматичности (ароматический характер). Строение бензола. Формула Кекуле и современное электронное представление о строении бензола. Ароматический секстет. Правило Хюккеля. Бензол и его гомологи, изомеры. Реакционная способность и строение. Реакции замещения и присоединения. Механизм электрофильного замещения водородов бензольного ядра. Правила замещения и электронная трактовка. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индукционный и мезомерный эффекты. Согласованная и несогласованная ориентация с электронной точки зрения. Нуклеофильное замещение, механизм реакции с очки зрения взаимного влияния атомов в молекуле. Реакции присоединения. Основные источники и методы получения. Синтез на основе бензола.

Понятие о многоядерных ароматических углеводородах. Конденсированные и неконденсированные системы. Понятие о канцерогенных веществах и красителях. Понятие о небензоидных ароматических системах. Циклопентадиенильный анион. Ферроцен. Катион тропилия. Азулен.

Гетероциклы. Классификация. Ароматические пяти-, шестичленные гетероциклы. Строение. Электронная трактовка ароматического характера гетероциклов. Правило Хюккеля. Реакции и механизм замещения. Реакционная способность и ориентация. Источники получения пяти-, шестичленных гетероциклов. Применение. Фуран, пиррол, тиофен, фурфурол, индол. Пиридин. Витамин РР. Алкалоиды. Хинолин. Пиримидин. Витамин В, нуклеиновые кислоты. Строение и биологическая роль.

Генетическая связь между углеводородами. Взаимные переходы углеводородов из одного класса в другой. Примеры: алкан → алкен → алкин→арены → гетероциклы.

11

2.3. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Галогенпроизводные. Классификация по углеводородному радикалу и галогенам. Моно-, полигалогенпроизводные. Строение, взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Качественные реакции. Реакции нуклеофильного замещения и их механизмы.

Важнейшие реакции получения из углеводородов (см. реакции галогенирования соответствующих углеводородов). Галогенпроизводные предельного, непредельного, ароматического рядов. Хлороформ. Фреоны. Хлористый винил. Хлоропрены. Тетрафторэтилен. Хлорбензол.

2.3.1 КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

Оксисоединения (спирты, фенолы). Классификация по углеводородному радикалу и по атомности. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение спиртов, фенолов. Одно-, многоатомные спирты, их свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Роль водородной связи в спиртах. Химические свойства. Реакции замещения «ОН» и «Н» в оксигруппе. Реакции с щелочными металлами, галогенидами фосфора, галогенпроизводными кислотами, реактивом Гриньяра, образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции этерификации Окисление спиртов.

Основные источники и методы получения спиртов и фенолов: из галогенпроизводных, гидратацией алкенов, восстановлением оксосоединений, с помощью реактива Гриньяра.

Одноатомные спирты. Метиловый, этиловый, пропиловый спирты. Аллиловый спирт. Бензиловый спирт.

Многоатомные спирты. Гликоли, глицерины. Ксилит, сорбит.

Фенолы, нафтолы. Одно-, двухатомные фенолы. Реакции получения. Химические превращения.

Простые эфиры. Строение. Изомерия. Свойства.

Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Химическое, пространственное, электронное строение оксогруппы и отличие альдегидной группы от кетонной. Свойства оксосоединений. Реакции нуклеофильного присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, аммиака, реактива Гриньяра. Реакции с гидразином, гидроксиламином. Альдольно-кротоновая конденсация. Сложноэфирная конденсация. Реакция Канниццаро. Конденсация с фенолами, анилинами, бензоиновая конденсация. Реакция Перкина, Кляйзена. Реакции

окисления альдегидов и кетонов. Отличия оксосоединений жирного ряда от ароматических альдегидов и кетонов.

Основные методы получения оксосоединений: окислением, дегидрированием спиртов, пиролизом солей карбоновых килот, гидролизом дигалогенпоизводных, оксосинтезом алкенов, синтезом из алкинов (реакция Кучерова). Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции ФриделяКрафтса и Гаттермана-Коха.

Предельные альдегиды и кетоны. Формальдегид, уксусный альдегид, ацетон. Диальдегиды, дикетоны, диацетил. Непредельные альдегиды и кетоны. Акролеин. Кетоны. Метилвинилкетон.

Ароматические оксосоединения. Бензальдегид, ацетофенон. Анилин. Карбоновые кислоты. Классификация. Гомологический ряд. Изомерия.

Номенклатура. Ацилы. Химическое, пространственное, электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние атомов в молекуле – взаимное влияние двух функциональных групп в карбоксиле. Свойства карбоновых кислот. Кислотный характер карбоксильной группы. Влияние водородной связи. Реакции карбоновых кислот: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов. Взаимодействие с аминами и механизм реакции амидирования и обратный характер реакции обменные процессы в белковых молекулах. Реакции замещения в углеводородном радикале кислот: галогенирование, окисление в α- и β-положения карбоновых кислот. Основные источники получения и методы синтеза: окислением углеводородов, оксосинтезом, гидролизом нитрилов, трехзамещенных галогенпроизводных, сложных эфиров, по реакции Гриньяра.

Одноосновные кислоты. Муравьиная, уксусная, масляная кислоты. Пальмитиновая, стеариновая кислоты. Непредельные кислоты: акриловая, метакриловая, кротоновая, сорбиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Ароматические кислоты. Изомерия. Бензойная кислота. Коричная кислота.

Двухосновные кислоты. Предельные, непредельные, ароматические кислоты. Изомерия, номенклатура. Свойства. Особенности двухосновных кислот. Реакции образования циклических ангидридов, декарбоксилирования. Синтезы с помощью малонового эфира. Малеиновая и фумаровая кислоты. Щавелевая, малоновая, адипиновая кислоты. Фталевые кислоты. Производные кислот. Соли. Мыла. Сложные эфиры. Ангидриды кислот, галогенангидриды.

2.3.2. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Нитросоединения. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение нитрогруппы. Семиполярная связь. Таутомерия. Физические свойства. Реакции нитросоединений: восстановление по Зинину, восстановление в различных средах, взаимодействие с разбавленной щелочью, реакции с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами. Основные методы получения нитрованием алканов по реакции Коновалова, ароматических углеводородов и их механизмы. Нитрометан, нитроэтан. Нитробензол. Нитронафталины.

Амины. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение аминогруппы. Основной характер жирных аминов и анилинов. Свойства аминов и анилинов. Реакции: образование солей, алкилирования, ацилирования. Взаимодействия аминов и анилинов с азотистой кислотой.

Реакции бензольного ядра в анилинах. Основные методы получения: восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака (реакция Гофмана), из амидов. Моноамины. Метиламин. Этиламин. Диамины.Гексаметилдиамин. Анилины.

Диазо-, азосоединения. Ароматические диазосоединения. Строение. Изомерия. Реакция диазотирования и ее механизм. Свойства. Реакции с выделением азота: действие воды, спирта (дезаминирование), замещение диазогруппы на галогены, нитральную группу (реакция Зандмейера). Образование металлорганических соединений (реакция Несмеянова). Реакции без выделения азота: восстановление солей диазония, реакция азосочетания. Азокрасители.

Красители. Строение и цветность. Индикаторы. Красители трифинилметанового, ализаринового, антоцианидинового ряда. Красители в пищевой промышленности.

2.3.3. СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ.

Галогенкислоты. Строение. Особенности галогенкислот. Моно-, ди-, трихлоруксусная кислоты.

Оксикислоты. Классификация по функциональным группам и по строению углеводородного радикала. Структурная изомерия, номенклатура. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле. Свойства: кислотные, спиртовые. Особенности α-, β-, γ- оксикислот. Основные источники получения и синтетические методы. Оптическая изомерия оксикислот (Био, Л. Пастер).

Оптическая активность органических соединений (Вант-Гофф, Ле Бель). Ассиметрический атом углерода. Хиральные молекулы. Оптические антиподы оксикислот, рацемическая смесь. Удельное вращение. Оксикислоты с несколькими асимметричными атомами углерода. Эфедрин, винная, яблочная кислоты и др.. Методы разделения рацемической смеси.

Оксокислоты (альдо-, кетокислоты). Классификация. Строение. Свойства альдокислот и кетокислот. Взаимное влияние функциональных групп в молекуле. Таутомерия, кето-енольная. Ацетоуксусный эфир, кетонное и кислотное расщепление.

Аминокислоты. Классификация. Изомерия: структурная, оптическая. Номенклатура. Строение, свойства. Амфотерный характер аминокислот.

2.3.4. ЭЛЕМЕНТЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Углеводы (оксиоксосоединения, оксиальдегиды, оксикетоны). Распространение в природе. Классификация.

Моносахариды. Строение. Альдозы, кетозы. Тетрозы, пентозы, гексозы. Изомерия. Оптические стереоизомеры. Антиподы. Проекционная форма Э. Фишера. Таутомерия моноз. Цикло-оксотаутомерные формы. Полуацетальные (глюкозидные) гидроксил. α-, β- аномеры. Фуранозные. Пиранозные циклы. Циклические структуры Колли, Толленса, Хеурса. Доказательство окисного кольца. Конформационные формы моносахаридов (поворотная изомерия).

Моносахариды. Строение. Альдозы, кетозы. Тетрозы, пентозы, гексозы. Изомерия. Оптические стереоизомеры. Антиподы. Проекционная форма Э. Фишера. Таутомерия моноз. Цикло-оксотаутомерные формы. Полуацетальный (глюкозидный) гидроксил, α, β-аномеры. Фуранозные, пиранозные циклы. Циклические структуры Колли, Толенса, Хеуорса. Доказательство окисного кольца. Конформационные формы моносахаридов (поворотная изомерия).

Свойства моносахаридов. Реакции моноз за счет оксогруппы: восстановление до многоатомных спиртов; окисление гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью; взаимодействие с сильной кислотой, фенилгидразином, гидрксиламином. Реакции на наличие гидроксильных групп: алкилирование, ацилирование. Брожение гексоз. Эпимеризация. Дегидратация с циклизацией пентоз.

Получение моноз: гидролиз ди-, полисахаридов, альдольная конденсация. Взаимное превращение моносахаридов: оксинитрильный синтез (удлинение цепи), распад по Руффу (укорачивание цепи). Гексозы: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза. Пентозы: рибоза, арабиноза, ксилоза. Витамин С.

Дисахариды. Восстанавливающие (редуцирующие) и невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды. Строение. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Свойства дисахаридов. Реакции гидролиза дисахаридов, на наличие многоатомности в молекуле. Реакции восстанавливающих дисахаридов: окислением гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью, присоединение синильной кислоты. Биозоны: лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза, трегалоза.

Полисахариды. Строение высокомолекулярных сахаров. Гомополисахариды, гетерополисахариды. Крахмал, гликоген. Структура (α- аномерной глюкозы). Амилоза, амилопектин. (α-1,4 – и 1,6-гликозидные связи). Йодная реакция на крахмал. Применение. Клетчатка (целлюлоза).

Структура β-аномерной глюкозы. Свойства. Реакции ацилирования, нитрования. Применение клетчатки и ее производных. Понятие о пектиновых веществах. Камеди, слизи.

Липиды. Определение липидов. Классификация. Распространение липидов в природе. Простые липиды. Жиры. Воски. Глицериды. Строение жиров. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров. Высшие карбоновые кислоты. Предельные и непредельные кислоты. Изомерия глицеридов: структурная, геометрическая, оптическая. Свойства жиров. Реакция глицеридов: гидролиз, переэтерификация, алкоголизм, ацидолиз, гидрогенизация, полимеризация, окисление. Понятие об алкильных липидах. Понятие о плазмалогенах. Дипольные липиды.

Воски. Определение. Свойства. Применение.

Сложные липиды. Фосфолипиды и их роль в живом организме. Основные группы фосфолипидов. Глицерофосфолипиды. Основные структурные компоненты. Фосфатидные кислоты, лицитин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит.

Сфинголипиды. Фосфорсодержащие сфинголипиды. Гликосфинголипиды.

Анализ липидов. Кислотное и йодное числа. Число омыления. Использования хроматографии. Переработка жиров и масел. Маргарин. Саломас. Мыла. ПАВ. Анионактивные вещества. СМС.

Белковые вещества. Роль белков в природе. Функция белка в организме человека и животных. Белки-высокомолекулярные соединения. Биополимеры. Природные аминокислоты. Аминокислоты как структурные элементы биополимера белка. Основные аминокислоты, входящие в состав белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Значение пептидов в изучении химии белка. Пептидная связь. Синтез пептидов. Методы защиты концевых групп для направленного синтеза пептидов.

Классификация белков. Простые (протеины) и сложные (протеиды) белки. Физико-химические свойства белков. Амфотерный характер. Качественные реакции – цветные реакции. Гидролиз белков. Осаждение белков (высаливание, денатурация).

История развития вопроса о строении белков, роль ученых в исследовании строения и свойств белков: А.Я. Данилевского, А.Д. Зелинского, В.С. Садикова, Д.Л. Талмуда, Н. Гофмейстера, Э. Фишера и др. Современное состояние строения белковой молекулы. Первичная, вторичная структура. Пространственная организация макромолекулярной полипептидной цепи. Основные типы невалентных связей в белковой цепи. Конформация -спираль (Л. Полинг). Третичная, четвертичная структуры белков.

Глобулярные и фибриллярные белки. Их отличия. Инсулин (Сэнджер). Коллаген, кератин. Фиброин. Желатин. Казеин. Лактоглобулин. Гемоглобин. Миоглобин.

Изопреноиды. Распространение в природе. Терпеноиды. Монотерпены и их производные. Эфирные масла. Бициклические терпены. Дитерпены. Каротиноиды. Витамин А.

3. ЛАБОРАТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ

На лабораторных занятиях студент приобретает навыки экспериментальной работы. При выполнении лабораторной работы студенту следует вести рабочий лабораторный журнал, который предназначен для записи всех наблюдений за ходом эксперимента, расчетов и полученных результатов. Делая записи в журнале, следует четко излагать суть проведенного опыта.

Схема оформления работы

Работа №… Название синтеза (темы)

Вещества и реактивы, необходимые для опыта Указать условия проведения реакции Уравнения реакции Наблюдения

3.1 ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

Цель занятия:

1.Проработать основные положения, приемы и принять к сведению правила безопасной работы в лаборатории.

2.Создать представление о содержании, направлениях

изадачах органической химии.

3.Ознакомиться посудой, оборудованием, приборами для проведения химических реакций.

Исходный уровень знаний:

1.Квантово – механические представления о строении атомов и молекул;

2.Теория молекулярных орбиталей;

3.Теория гибридизации;

4.Теория химического строения Бутлерова.

Вопросы для подготовки к занятию:

1.Роль органической химии в синтезе профессионального образования

2.Основные задачи органической химии.

2.1.Анализ и определение строения органических соединений.

2.2.Синтез и оценка реакционной способности органических соединений

3.Методы исследования

3.1Химические

3.2Физические

3.3Физико-химические

Лабораторная работа:

1.Химическая посуда и материалы.

3. 2. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы:

1. Ознакомление с основными методами выделения, очистки и разделения органических соединений из смеси.

Исходный уровень знаний: