Вопросы к занятиям по химии в медицине

Вопросы к занятиям по химии в медицине

для студентов I курса лечебного факультета

1. Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений.

Сопряжение и ароматичность органических соединений.

1. Электронное строение атома углерода. Гибридизация углеродного атома в органических соединениях.

2. Основные положения теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

3. Классификация органических соединений.

4. Номенклатура органических соединений. Виды номенклатуры, правила ее применения.

5. Изомерия органических соединений. Виды изомерии.

6. Электронные эффекты в органических молекулах. Индуктивный и мезомерный эффект, эффект сопряжения.

7. Ароматичность. Влияние заместителей в ароматическом кольце.

2. Кислотность и основность органических соединений.

Механизмы химических реакций.

1. Кислотность и основность органических молекул. С-Н, O-H, N-H, S-H кислоты.

2. Классификация органических реакций.

3. Реакции нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2 у насыщенного атома углерода в ряду спиртов и галогеналканов.

4. Реакции электрофильного замещения S_E в ароматических соединениях. Реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, алкилирования, ацилирования.

5. Реакции электрофильного присоединения A_E в непредельных соединениях. Гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование. Правило Марковникова. Эффект Караша.

6. Реакции элиминирования (отщепления) E₁ и Е₂. Реакции дегидратации, дегидрогалогенирования, их конкуренция с реакциями нуклеофильного замещения.

2. Карбонильные соединения.

1. Электронное строение карбонильной группы. Влияние заместителей на ее реакционную способность.

2. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Присоединение воды, циановодорода, спиртов, бисульфита натрия.

3. Реакции присоединения-отщепления. Взаимодействие с аминами, гадразином, гидроксиламином.

4. Реакция диспропорционирования на примере безальдегида. Альдольная конденсация.

5. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции полимеризации.

2. Метаболиты и родоначальники групп лекарств.

Полифункциональные соединения.

1. Многоатомные спирты: химические свойства. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на α‑диольный фрагмент. Этиленгликоль, глицерин, инозит.

2. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

3. Полифенолы. Общая характеристика. Кислотные свойства. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотность фенолов. Реакции S_E у фенолов. Окисление фенолов.

4. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.

5. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Их биологическая роль.

6. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Химические превращения карбоновых кислот. Кислотность и оснόвность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.

7. Сравнительная кислотность дикарбоновых кислот на примере щавелевой и малоновой кислоты. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.

8. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая.

9. Угольная кислота и её производные: уретаны, уреиды кислот, мочевина, гуанидин.

2. Метаболиты и родоначальники групп лекарств.

Гетерофункциональные соединения.

1. Определение, классификация гетерофункциональных соединений.

2. Аминоспирты. Особенности строения, химические свойства.

3. Строение и биороль важнейших соединений: этаноламин, холин, ацетилхолин.

4. Оксикислоты. Номенклатура, изомерия, химические свойства. Оптическая изомерия молочной и винной кислот.

5. Строение и биороль важнейших соединений: гликолевая кислота, молочная, β-гидроксимасляная, яблочная, лимонная, винная кислота .

6. Оксокислоты. Номенклатура, изомерия, химические свойства. Кето-енольная таутомерия пировиноградной и ацетоуксусной кислот.

7. Строение и биороль важнейших соединений: глиоксалевая, пировиноградная, щавелевоуксусная, ацетоуксусная, кетоглутаровая кислоты.

8. Фенолокислоты. Строение, химические свойства. Важнейшие представители: салициловая кислота, аспирин, метилсалицилат, салол, галловая кислота.

2. Метаболиты и родоначальники групп лекарств.

Аминокислоты, пептиды, белки.

1. Строение и свойства аминогруппы: основность, нуклеофильность, химическое поведение.

2. Аминокислоты. Строение, изомерия, классификация.

3. Биполярная структура аминокислот и образование хелатов. Изоэлектрическая точка.

4. Химические свойства аминокислот: кислотно-основные свойства, реакции по карбоксильной и аминогруппе, декарбоксилирование, переаминирование, дезаминирование, отношение к нагреванию, хелатообразование.

5. Строение пептидной связи. Лактим-лактамная таутомерия.

6. Ди- и полипептиды. Твердофазный синтез.

7. Белки, их строение и биологическая роль.

8. Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки.

2. Метаболиты и родоначальники групп лекарств.

Гетероциклические соединения.

1. Гетероциклические соединения, их классификация.

2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Кислотно-основные свойства пиррола.

3. Строение и химические свойства пиррола, индола и их производных. Биологическая роль.

4. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота. Строение и химические свойства, пиразола, имидазола, тиазола.

5. Шестичленные соединения с одним атомом. Строение и химические свойства пиридина, пиперидина, хинолина. Никотиновая кислота и ее амид. Соединения хинолина в медицине.

6. Шестичленные соединения с двумя атомами азота. Строение и химические свойства пиримидина. Тимин, цитозин.

7. Пурин и его производные: аденин, гуанин, ксантин. Кофеин, теофиллин, теобромин.

2. Углеводы. Моносахариды.

Строение, свойства, участие в метаболизме.

1. Общая характеристика и классификация углеводов.

2. Оптическая изомерия моносахарифов.

3. Цикло-оксо таутомерия. Формулы Хеуорса, мутаротация.

4. Химические свойства моносахаридров.

5. Роль в биологии и медицине.

2. Углеводы. Дисахариды. Полисахариды.

Строение, свойства, участие в метаболизме.

1. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

2. Виды О-гликозидной связи. Лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза.

3. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстврины.

4. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хандроитинсульфат, гепарин.

5. Роль в биологии и медицине.

2. Нуклеотиды, нуклеозиды, нуклеиновые кислоты.

Участие в биохимических процессах.

1. Пуриновые и пиримидиновые основания. Лактим-лактамная таутомерия.

2. Нуклеозиды: строение и номенклатура. Рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

3. Нуклеотиды: строение и номенклатура.

4. Нуклеиновые кислоты. Строиние, биологическая роль.

5. Строение нуклеозидмоно-, ди-, трифосфатов. Аденозинтрифосфат. Циклофосфаты.

6. ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота. Первичная и вторичная структура ДНК.

7. РНК – рибонуклеиновая. Виды РНК, строение.

8. Роль ДНК и РНК в биохимических процессах.

2. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.

Участие в биохимических процессах, значение для медицины.

1. Липиды. Классификация липидов.

2. Омыляемые простые липиды. Состав, строение, роль.

3. Фосфолипиды: кефалин, лецитин. Сфинголипиды. Гликолипиды.

4. Терпены. Витамины А, Е, К.

5. Основные группы стероидов. Стерины: холестирин, витамины группы Д. Желчные кислоты. Стероидные гормоны.

План самостоятельной работы

на 2011 – 2012 учебный год

для студентов I курса

направления «Лечебное дело»

Форма работы – реферативная.

Темы рефератов:

1. Слабые кислоты и основания в биологических системах.

2. Азосоединения, индикаторные свойства.

3. Антибиотики.

4. Окислительно-восстановительные реакции серусодержащих соединений.

5. Роль комплементарных взаимодействий в осуществлении биологической функции ДНК.

6. Полисахариды клеточной стенки бактерий.

7. Полисахариды групповых веществ крови.

8. Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов.

9. Простагландины, строение, биороль.

10. Сердечные гликозиды, строение, биороль.

Сроки контроля: май 2012 г в соответствии с расписанием.