Министерство здравоохранения Российской Федерации
ГБОУ ВПО Тверская ГМА Минздрава России
Кафедра управления и экономики фармации
с курсами ботаники, фармакогнозии, фармацевтической технологии, фармацевтической и токсикологической химии
Методические рекомендации для студентов к занятию №30
по фармацевтической химии
Название темы занятия:
Анализ лекарственных веществ, производных пиримидина. Общая характеристика производных барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты
Тверь 2013
Тема занятия: Анализ лекарственных веществ, производных пиримидина. Общая характеристика производных барбитуровой кислоты и тиобарбитуровой кислоты
Цель занятия: Изучить свойства, реакции идентификации и методы количественного анализа препаратов производных барбитуровой кислоты.
Место проведения: лаборатория фармацевтической химии.
План изучения темы
1. Ответить на теоретические вопросы и решить ситуационные задачи
2. Самостоятельная работа студентов
3. Контроль усвоения и определение итогового уровня знаний студентов путем решения тестовых заданий
Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию:
Дайте обоснование различной растворимости в воде производным барбитуровой кислоты.
Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих принадлежность лекарственных веществ группы барбитуратов к циклическим уреидам.
Исходя из химической структуры, объясните превращения производных пиримидина под действием щелочи в различных условиях на примере фенобарбитала. Напишите уравнения соответствующих реакций.
В чём заключается взаимосвязь между химическим строением и действием барбитуратов.
Объясните реакции взаимодействия производных пиримидина с солями серебра, кобальта, меди (с указанием условий проведения реакций). Можно ли дифференцировать лекарственные вещества данной группы с помощью этих реактивов?
Какие их лекарственных веществ данной группы могут вступать в реакцию образования азокрасителя? Укажите условия проведения реакции и напишите химизм.
Каковы требования к чистоте лекарственных веществ, производных барбитуровой кислоты. Содержание каких примесей, обусловленных синтезом, регламентировано в кислотных и солевых формах барбитуратов? Приведите методики их обнаружения и напишите (где возможно) уравнения соответствующих реакций.
Исходя из химического строения лекарственных веществ группы пиримидина, обоснуйте возможные методики их количественного определения.
Объясните возможность применения физико-химических методов (ИК- и УФ-спектроскопия, различные виды хроматографии) в фармацевтическом анализе барбитуратов.
Укажите условия хранения барбитуратов в соответствии с их физико-химическими свойствами и медицинское применение.
Изложение учебного материала
Лекарственные вещества производные барбитуровой кислоты являются 2,4,6- триоксопроизводными пиримидина.
Производные барбитуровой кислоты могут быть как в кислотной форме, так и в солевой:
Образование натриевых солей возможно благодаря способности этих соединений к имидо-имидольную таутомерии (за счет водородов имидных групп):
Имидольная или аци-форма обусловливает кислый характер производных барбитуровой кислоты. В присутствии гидроксид-ионов они диссоциируют как кислоты и образуют соли с металлами:
