методички-леч

ГБОУ ВПО КУРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

КАФЕДРА ОБЩЕЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЛЕЧЕБНОГО ФАКУЛЬТЕТА

Курск 2013

1

Введение (как пользоваться методическим пособием)

Методические указания построены по единому принципу и включают следующие разделы:

-Мотивация цели занятия. В этом разделе объясняется важность данной темы, т.е. почему её необходимо изучить.

-Цель самоподготовки указывает, какие основные знания, умения и владения студент должен приобрести в процессе самоподготовки.

-План изучения темы ориентирует студента на наиболее

рациональную последовательность изучения вопросов данной темы, т.е. объясняет как её нужно изучать.

-Рекомендуемая литература. Обратите внимание на обозначения:

А- Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.,2005.

Процесс изучения дисциплины Химия (раздел Биоорганическая химия)

направлен на формирование следующих компетенций:

ОК-1 - способности и готовности анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности;

ПК-2 - способности и готовности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности врача, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат;

ПК-3 - способностью и готовностью к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности:

ПК-27- способностью и готовностью использовать нормативную документацию, принятую в здравоохранении (законы Российской Федерации, технические регламенты, международные и национальные стандарты, приказы, рекомендации, терминологию, международные системы

2

единиц (СИ), действующие международные классификации), а также документацию для оценки качества и эффективности работы медицинских организаций;

ПК-31 - способностью и готовностью изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования.

Занятие № 1 Основные свойства гомофункциональных органических соединений

Мотивация цели. Для изучения свойств гетерофункциональных соединений, являющихся биологически важными соединениями, необходимо

знать свойства соединений основных классов.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить строение, номенклатуру, химические свойства спиртов, фенолов, оксосоединений, аминов, карбоновых кислот.

В результате изучения темы студент должен

-знать правила техники безопасности и работы в химических лабораториях; строение и химические свойства важнейших классов органических соединений; методы получения, обработки и хранения информации;

-уметь классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах; пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам органических соединений; пользоваться учебной литературой;

-владеть навыками безопасной работы в химической лаборатории; понятийным аппаратом естественных наук.

План изучения темы

1.Строение и свойства углеводородов.

-гомологический ряд алканов, название радикалов;

-реакции радикального замещения (на примере галогенирования);

-номенклатура алкенов, реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование), реакции окисления;

-арены, критерии ароматичности, реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование).

2.Спирты и фенолы – строение, номенклатура, свойства.

- кислотные свойства одноатомных спиртов и фенолов в сравнении;

-реакция многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II);

-конкурентные реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов;

-реакции ацилирования спиртов и фенолов;

-реакции окисления спиртов и фенолов;

3

-взаимодействие фенолов с бромной водой и с хлоридом железа (III).

3.Альдегиды и кетоны – строение, номенклатура, свойства.

-Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах (присоединение спиртов, восстановление);

-реакции присоединения-отщепления (взаимодействие с аммиаком, аминами, гидроксиламином);

-реакции окисления альдегидов.

4.Строение, номенклатура и свойства аминов.

-основные свойства алифатических и ароматических аминов в сравнении;

-нуклеофильные свойства аминов (реакции алкилирования и ацилирования).

5.Карбоновые кислоты – строение, номенклатура, свойства.

-кислотные свойства, образование солей;

-реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров, ангидридов, амидов).

Рекомендуемая литература

1.Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии/ В.Я. Яцюк, И.В. Зубкова, Ю.И. Гуторов.

Курск, 2010. - табл.1, графы №№ 3, 4, 8, 10 -14.

Вопросы для самоконтроля:

Заполните схемы превращений, назовите продукты реакций.

4

Блок «Биологически активные низкомолекулярные органические вещества

(строение, свойства, участие в функционировании живых систем)»

В результате изучения данного блока тем студент должен

-знать структуру и функции биологически важных гетерофункциональных и гетероциклических соединений; химическую сущность процессов, происходящих в живом организме на молекулярном уровне; методы получения и обработки информации;

-уметь прогнозировать направление и результаты химических превращений биологически важных веществ; пользоваться учебной, научной

инаучно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

-владеть терминологией в рамках естественно-научных проблем; понятийным аппаратом естественных наук.

Занятие № 2 Гетерофункциональные соединения алифатического ряда – структура,

свойства, биологическая роль

Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения (аминоспирты, аминокислоты, окси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами,

лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие

«гетерофункциональность», химические свойства аминоспиртов, аминокислот, окси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.

План изучения темы

1.Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).

1.1.Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотноосновные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.

1.2.Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение, кислотно-основные свойства и биологическое значение.

2.Оксикислоты (гидроксикислоты).

2.1.Строение, структурная изомерия и биологическое значение одноосновных оксикислот.

2.2.Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой (кислотные свойства, образование функциональных производных).

5

Письменно ответить на вопросы 1,6. Для подготовки к тесту используйте

вопросы для тестового контроля №№ 1-23, 25, 28-38 (с. 113-120). Самостоятельная работа по теме «Оптическая изомерия». Письменно

ответить на вопросы 12,13 (с.110).

Занятие № 3 Гетерофункциональные ароматические соединения и их производные

как основа лекарственных препаратов.

Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического ряда являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин, парацетамол, амидопирин), антибактериальные препараты (сульфаниламиды), анестетики и анальгетики (анестезин, новокаин,

анальгин).

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда, а также

их значение для биологии и медицины.

План изучения темы

1.п-Аминофенол и его производные.

1.1.Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.

1.2.Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.

1.3.Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол.

2.п-Аминобензойная кислота и её производные.

2.1.Кислотно-основные свойства п-аминобензойной кислоты. Образование солей.

2.2.Свойства п-аминобензойной кислоты по карбоксильной группе - образование сложных эфиров, хлорангидрида.

2.3.Свойства п-аминобензойной кислоты по аминогруппе - реакции ацилирования и алкилирования.

2.4.Получение анестезина и новокаина.

3.Сульфаниловая кислота и её производные.

3.1.Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.

3.2.Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.

3.3.Биологическая роль сульфаниламидов. Объяснение механизма их антимикробного действия.

4.Салициловая кислота и её производные.

4.1.Получение лекарственных препаратов – салицилата натрия, метилсалицилата, фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.

4.2.Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты.

4.3.п-Аминосалициловая кислота – противотуберкулёзное средство.

7

Рекомендуемая литература

А - с.271-297. А*- с. 271-290 А**- с. 255-274.

«Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии» с.-122-123.

Вопросы для самоконтроля 1 – 5 (с.123). Письменно ответить на вопросы:

1. Приведите схему реакции получения парацетамола из п-амино- фенола. Укажите его применение в медицине.

2. Приведите схему реакции получения новокаина гидрохлорида из п-аминобензойной кислоты. Укажите его применение в медицине.

3.Приведите схему реакции получения фенилсалицилата из

салициловой кислоты. Укажите его применение в медицине.

Для подготовки к тесту используйте вопросы для тестового контроля №№ 1-22 (с. 130-134).

Занятие № 4 Гетероциклические соединения и их биологически важные производные

Мотивация цели. Многие производные пяти- и шестичленных гетероциклов и конденсированных гетероциклических систем имеют большое медико-биологическое значение (витамины, коферменты, лекарственные вещества, структурные компоненты нуклеиновых кислот,

продукты обмена веществ).

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить свойства пяти- и шестичленных гетероциклов с одним и двумя атомами азота, свойства

пурина и их биологически важных производных.

План изучения темы

1.Определение понятия «гетероциклические соединения». Классификация гетероциклов.

2.Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

2.1.Строение пиррола, фурана и тиофена. Их ароматичность. Понятие «π-избыточные системы».

2.2.Кислотно-основные свойства пиррола.

2.3.Реакции гидрирования пиррола. Основные свойства продуктов гидрирования.

2.4.Тетрапиррольные производные (порфин, гем). Их биологическая роль.

2.5.Индол (бензпиррол). Кислотно-основные свойства. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) окисление триптофана.

8

Занятие № 5 Итоговое занятие по блоку

«Биологически активные низкомолекулярные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировании

живых систем)»

Мотивация цели. Большинство биологически активных соединений, участвующих в процессах метаболизма, в том числе лекарственных препаратов, относится к гетерофункциональным соединениям. Для лучшего понимания зависимости строения, свойств и биологической роли гетерофункциональных соединений и их производных следует повторить и

обобщить учебный материал.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить свойства гетерофункциональных производных алифатического и ароматического

рядов, а также гетероциклических соединений.

Вопросы для самоконтроля

1.Запишите формулы молочной и α-гидроксимасляной кислот. Назовите их по IUPAC. Отметьте хиральные центры молекул, запишите формулы стереоизомеров, определите их относительную конфигурацию. Дайте определение понятиям «энантиомеры», «рацемическая смесь».

2.Приведите схемы реакций молочной кислоты по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров) и по гидроксильной группе (реакции ациирования и окисления).

3.Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения» и общую характеристику свойств гетерофункциональных соединений.

4.Приведите строение пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

5.Приведите по одному примеру реакций ацетоуксусной кислоты по каждой функциональной группе и специфическую реакцию (декарбоксилирование).

6.Приведите схемы реакций пировиноградной и ацетоуксусной кислот по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров).

7.Приведите схемы реакций пировиноградной и щавелевоуксусной кислот по оксогруппе (восстановление, реакции с синильной кислотой и гидроксиламином). Назовите полученные продукты.

8.Приведите схему взаимных превращений «кетоновых тел»: β- гидроксимасляной и ацетоуксусной кислот, ацетона.

9.Охарактеризуйте кислотно-основные свойства п-аминофенола и п- аминобензойной кислоты (по одному примеру реакций по кислотному и

основному центрам).

10.Приведите схему реакции ацилирования п-аминофенола уксусным ангидридом. Дайте медицинское название полученного лекарственного препарата.

10