Занятие 2. Бав лекарственных растений.

В настоящее время развитие фармакологии в нашей стране тесно связано с изучением в эксперименте физиологически активных веществ растительного происхождения. Важней­шей особенностью растений является то, что их БАВ обладают лечебными свойствами н от­носятся к различным химическим классам органического и неорганического происхождения. В процессе роста растения синтезируют безазотистые вещества: крахмал, сахар, танин, цел­люлозу, альдегиды, кетоны, жиры, эфиры, эфирные масла, органические кислоты и азотсо­держащие вещества: алкалоиды. Белки, амиды, амины, нуклеиновые кислоты, ферменты, ви­тамины, гормоны и минеральные вещества: сера, железо. Кальций, магний, хлор, йод, медь. Все эти вещества и их сочетания обуславливают лечебные свойства лекарственных растений. По этому актуальным является изучение БАВ лекарственных растений и оказываемых ими терапевтических эффектов. Фитотерапия может использоваться как самостоятельный метод, так и включаться в общий комплекс лечения.

АЛКАЛОИДЫ

Определение, классификация

Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.

Классификация алкалоидов

В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают следующие классификации:

1. Ботаническая классификация, в зависимости от того, к какому семейству или роду относятся растения, содержащие алкалоиды. Например, алкалоиды спорыньи, алкалоиды бобовых, барбарисовых, пасленовых.

2. Фармакологическая классификация по характеру действия. Например, алкалоиды обладающие психостимулирующим действием (кофеин, теобромин), цитостатической активностью (винкристин, паклитаксел, винбластин).

3. Биогенетическая классификация (классификация Хегнауэра). В основе этой классификации, которой предпочитают следовать биохимики, лежит представление об аминокислотах - предшественниках алкалоидов.

4. Химическая классификация - по характеру азотсодержащего гетероцикла. Эта классификация предложена академиком Ореховым. Её чаще всего и используют в фармакогнозии.

Химическая классификация

В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.

1 группа - ациклические алкалоиды с азотом в боковой цепи. К этой группе относятся алкалоиды: сферофизин (сферофиза солонцовая), эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин, колхикозид (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).

сферофизин
Эфедрин	R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин
капсаицин

2 группа – пирролидин - пирролизидиновые алкалоиды.

пирролидин

пирролизидин

К этой группе относится стахидрин (буквица лекарственная, люцерна посевная, пустырник сердечный), гигрин (кокаиновое дерево), платифиллин (крестовник плосколистный).

гигрин

платифиллин

3 группа – пиридин - пиперидиновые алкалоиды, делятся на несколько групп.

пиридин

пиперидин

а) простые пиридин - пиперидиновые алкалоиды. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).

лобелин

кониин

б) бициклические неконденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды.

К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).

анабазин

никотин

в) бициклические конденсированные пиридин - пиперидиновые алкалоиды (тропановые алкалоиды). К этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).

скополамин

гиосциамин (атропин)

4 группа – хинолизидиновые алкалоиды.

хинолизидин

К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).

цитизин

термопсин

пахикарпин

5 группа – хинолиновые алкалоиды.

хинолин

К этой группе относятся хинин, хинидин и их диметоксипроизводные - цинхонидин, цинхонин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый).

хинин

эхинопсин

6 группа – изохинолиновые алкалоиды.

изохинолин

Очень большая группа делится на несколько подгрупп.

1. бензилизохинолиновые.

К этой группе относятся алкалоиды папаверин (мак снотворный) и ротундин (стефания гладкая).

папаверин

2. апоморфиновые.

К этой группе относятся алкалоиды глауцин (мачок желтый), стефарин (стефания гладкая), магнофлорин (растения рода лютиковых).

глауцин

3. протобербериновые.

К этой группе относятся алкалоиды берберин (барбарис обыкновенный), гидрастин (гидрастис канадский).

берберин

4. бензофенантрединовые.

К этой группе относятся алкалоиды сангвинарин, хелидонин (чистотел большой), хелеритрин (виды маклеи), гиндарин (стефания гладкая).

сангвинарин

хелиритрин

5. протопиновые.

К этой группе относятся алкалоиды протопин (чистотел большой), алокриптопин (рутка лекарственная).

6. морфинановые (фенантренизохинолиновые).

К этой группе относятся алкалоиды морфин, кодеин, тебаин (мак снотворный, кирказон ломоносовидный).

R=H - морфин R= CH3 - кодеин

7. эметиновые.

К этой группе относятся алкалоиды эметин, психотрин, цефаелин (ипекакуана).

R=H - цефалеин R= CH3 - эметин

8. фталидизохинолиновые.

К этой группе относится алкалоид бикукулин (дицентра).

9. бис-бензилизохинолиновые.

К этой группе относятся алкалоиды тубокурарин (виды чилибухи), тетрандрин (виды василистника), даурицин, таликарпин (луносемянник даурский).

7 группа – индольные алкалоиды

индол

К этой группе относятся эргометрин, эрготамин, эргобазин, эргокриптин (спорынья), резерпин, аймалин, ресцинамин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха), физостигмин (физостигма ядовитая), винканин, винкамин, винкарин (барвинок малый), и др., димерные индольные алкалоиды винбластин, винкристин (катарантус розовый).

аймалин

стрихнин

8 группа – имидазольные алкалоиды.

имидазол

К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).

пилокарпин

9 группа – хиназолиновые алкалоиды.

хиназолин

К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).

-пеганин

10 группа – пуриновые алкалоиды.

пурин

К ним относятся кофеин, теобромин, теофиллин (кола заостренная, шоколадное дерево, кофе аравийский, чай китайский, стеркулия платанолистная, падуб парагвайский).

Кофеин

теофиллин

теобромин

11 группа - дитерпеновые алкалоиды.

Эта группа делится на 2 подкласса:

1. аконитиновые алкалоиды.

К ним относятся алкалоиды аконитин, кодельфин, метилликаконитин, элатин, дельсемин, зонгорин (аконит виды, живокость виды).

2. атизиновые алкалоиды.

3. таксоиды.

К ним относится алкалоид паклитаксел (тис тихоокеанский).

12 группа - стероидные алкалоиды.

К ним относятся алкалоиды соласодин, томатидин (паслен дольчатый), рубийервин, йервин, верамарин, вертицин, вералкамин, вератрозин, гермин, протоверин, цигаденин (чемерица виды, сабадилла).

13 группа - алкалоиды неустановленного строения.

На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.