22

Фенол . Получение

Окисление толуола

Фенол . История

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом.

В 1842г. Огюст Лоран определил состав вещества. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензол феном. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.

Фенол . Идентификация

А

•0,5 г испытуемого образца растворяют в 2 мл раствора аммиака концентрированного. Испытуемый образец растворяется полностью. Полученный раствор разводят водой до объема 100 мл. К 2 мл разведенного раствора прибавляют 0,05 мл раствора натрия гипохлорита концентрированного. Появляется синее окрашивание, которое со временем усиливается.

Фенол . Идентификация

B

• К 1 мл раствора S, приготовленного как указано в разделе «Испытания», прибавляют 10 мл воды и 0,1 мл раствора железа (III) хлорида. Появляется фиолетовое окрашивание, исчезающее при прибавлении 5 мл 2-пропанола

Фенол . Идентификация

C

• К 1 мл раствора S прибавляют 10 мл воды и 1 мл бромной воды. Образуется белый осадок.

Фенол.

Количественное определение

Броматометрическое + йодометрическое титрование

•окисление: 0,0167 М раствор бромид-бромата

•среда: водная, кислая (хлористоводородная кислота)

•заместитель: йодид калия

•титрант: 0,1 М натрия тиосульфата

•индикатор: крахмал

BrO3- + 5Br- + 6H+ → 3Br2 + 3H2O

Br2 + 2I- → 2Br- + I2

I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6

Фенол . Применение

Фармакологическое действие

• Антисептики и дезинфицирующие средства

Показания к применению

•ангина, фарингит, тонзиллит

•стоматит, пародонтит, гингивит

Фенол . Применение

Торговые названия

•ФЕРЕЗОЛ (Р 60%)

•ОРАСЕПТ (Р 1,4%)

Маркировка

•В воздухонепроницаемом контейнере в защищенном от света месте.

Резорцин (Resocinolum)

M = 110.1 г/моль

ρ = 1.28 г/см³

tпл. = 110 °C

1,3-дигидроксибензол pKa = 9.15

logP = 0.8

Бесцветный или светло-розовато-серый кристаллический порошок либо кристаллы. При воздействии света и воздуха краснеет.

Очень легко растворим в воде и в 96 % спирте.