- •Содержание
- •Тематический план лекций и практических занятий по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело», 1 семестр
- •Общие правила выполнения лабораторных работ.
- •Правила техники безопасности
- •Первая помощь при несчастных случаях
- •Занятие №1 Реакции электрофильного присоединения и замещения в органической химии
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №2 Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Образец билета входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №3 Кислотно-основные свойства органических соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №4 Биологически важные реакции карбонильных соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №6 Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
- •Образец билета
- •Занятие №7 Гетерофункциональные соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №8 Пятичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №9 Шестичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №10 α-Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №11 Моносахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №12 Ди- и полисахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Образец билета
- •Занятие №14 Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №15 Омыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №16 Неомыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №17 Зачетное занятие
- •Образец билета
- •Литература
7.5 Подведение итогов занятия
7.6 Задание на дом: Биологически важные реакции карбонильных соединений
Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.
Литература: [1], [2], [3].
Занятие №4 Биологически важные реакции карбонильных соединений
1. Актуальность темы.Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) широко распространены в природе, многие используются при синтезе лекарственных средств и лечебных препаратов (ретиналь, камфора). Изучение механизмов нуклеофильного присоединения в оксосоединениях дает возможность прогнозировать химические превращения альдегидов и кетонов в организме человека. Так, имины (продукты взаимодействия аминов с альдегидами и кетонами) являются промежуточными продуктами во многих ферментативных процессах, например в биосинтезе α-аминокислот.
2. Учебные цели. Сформировать знания о биологически важных реакциях карбонильных соединений.
3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
Вопросы для самоподготовки
1. Электронное строение карбонильной группы.
2. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.
3. Химические свойства альдегидов и кетонов:присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.
4. Реакции конденсации, общий механизм альдольного присоединения. Кротоновая конденсация.
5. Окисление альдегидов гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II). Восстановление альдегидов и кетонов гидридами металлов
6. Реакции диспропорционирования (Канниццаро).
4. Вид занятия: практическое занятие.
5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.
6. Оснащение рабочего места:
6.1 Посуда и приборы:
-
Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок.
на группу
6.2. Объекты исследования:
-
Формалин, 1% раствор ацетона.
на группу
6.3. Реактивы:
-
10% Раствор NaOH, 0,2% раствор CuSO4, разбавленный раствор нитропруссида натрия, раствор йода.
на группу
7. Содержание занятия
7.1. Типовой билет входного контроля
1. Альдегиды вступают в реакции
1) Нуклеофильного присоединения;
2) Нуклеофильного замещения;
3) Электрофильного присоединения;
4) Электрофильного замещения.
2. Реакция, в которой не может быть получен названный продукт
1) СН3СН2СН=О + С6Н5NH2 → Основание Шиффа;
Н+
2) CH3CH=O + 2CH3CH2OH → Ацеталь;
3) CH3CH=O + С6Н5CONH2 → Финилгидразон;
Н+
CH3CH=O + CH3OH → Полуацеталь.
3. Соединения, способные вступать в реакцию альдольной конденсации
1) (СН3)3СН=О;
2) (СН3)2СНСН=О;
3) С6Н5СН=О;
4) СН3СН2СН2СН=О.
4. Пара соединений, которые можно различить с помощью йодоформной пробы
1) СН3СН=О и СН3СН2СН2ОН;
2) СН3СН=О и СН3СОСН3;
3) СН3СОСН3 и СН3СОСН2СН3;
4) СН3СН2ОН и СН3СН(ОН)СООН.
5. Вещество, вступающее в реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро)
1) уксусный альдегид;
2) бензальдегид;
3) пропионовый альдегид;
4) масяный альдегид.