- •Содержание
- •Тематический план лекций и практических занятий по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело», 1 семестр
- •Общие правила выполнения лабораторных работ.
- •Правила техники безопасности
- •Первая помощь при несчастных случаях
- •Занятие №1 Реакции электрофильного присоединения и замещения в органической химии
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №2 Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Образец билета входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №3 Кислотно-основные свойства органических соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №4 Биологически важные реакции карбонильных соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №6 Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
- •Образец билета
- •Занятие №7 Гетерофункциональные соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №8 Пятичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №9 Шестичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №10 α-Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №11 Моносахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №12 Ди- и полисахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Образец билета
- •Занятие №14 Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №15 Омыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №16 Неомыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №17 Зачетное занятие
- •Образец билета
- •Литература
7.5 Подведение итогов занятия
7.6 Задание на дом: Подготовка к контрольной работе по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.
Литература: [1], [2], [3].
Занятие №6 Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
Учебные цели. Обобщить материал занятий 1-5, проверить его усвоение.
Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
Вопросы для самоподготовки
Классификация реакций в органической химии.
2. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.
3. Типы разрыва химической связи. Типы реагентов в органических реакциях.
4. Особенности реакционной способности малых циклов, реакции замещения в средних циклах.
5. Реакции электрофильного присоединения (АЕ) в ряду алкенов и алкинов. Правило Марковникова и его объяснение с позиции электронных представлений (статический и динамический факторы).
6. Особенности реакций АЕ сопряженных диенах.
7. Реакции электрофильного замещения (SE) в аренах: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирвоание, ацилирование.
8. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакций SE в бензольном ядре.
9. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.
10. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.
11. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.
12. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.
13. Понятие «кислота» и «основание» по протолитической теории Бренстеда-Лоури.
14. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.
15. Типы органических кислот и оснований.
16. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).
17. Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).
18. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов.
19. Химические свойства альдегидов и кетонов: реакции присоединения, реакции окисления, реакции восстановления.
20. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных.
21. Нуклеофильное замещение у sp2-гибидизованного атома углерода карбоксильной группы. Образование хлорангидридов, ангидирдов, сложных эфиров, амидов, гидразидов, нитрилов и обратные им реакции гидролиза.
22. Реакционная способность и специфические свойства дикарбоновых кислот.
Вид занятия: контрольная работа.
Продолжительность занятия: 2 академических часа.
Оснащение рабочего места: периодическая таблица Менделеева.
Содержание занятия
Образец билета
1. Промежуточные частицы − свободные радикалы, карбокатионы и карбоанионы, их электронное строение и факторы стабильности.
Напишите реакции. Назовите продукты реакций и укажите механизм, по которому они протекают.
а) гидрирование бутена-1;
б) гидрохлорирования пропина;
в) галогенирование 2-метилбутадиена-1,3.
г) сульфирования толуола;
д) ацилирования бензальдегида;
е) нитрования бензосульфокислоты.
В пунктах г) - е) покажите ориентирующее действие заместителей.
2. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов (на примере пропанола-1 и этиленгликоля): образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.
3. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).
Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения: фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол. Обоснуйте свой ответ, основываясь на стабильности соответствующих анионов.
4. Химические свойства альдегидов и кетонов (на примере бутаналя и ацетона):присоединение спиртов, тиолов, воды, циановодородной кислоты, аминов, гидразинов и их производных.
К какому классу относятся продукты реакций?
5. Свойства дикарбоновых кислот (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты):
а) повышенная кислотность первых гомологов;
б) склонность к декарбоксилированию;
в) циклизация.
7.6 Задание на дом: Гетерофункциональные соединения.
Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.
Литература: [1], [2], [3].