Наиболее важные насыщенные жирные кислоты

Общая формула	Название кислоты	Температура плавления, ˚С
СН3—(СН2)2–СООН	Масляная кислота	-8
СН3—(СН2)12–СООН	Миристиновая кислота	+53
СН3—(СН2)1–СООН	Пальмитиновая кислота	+63
СН3—(СН2)16–СООН	Стеариновая кислота	+69
СН3—(СН2)22–СООН	Лигноцериновая кислота	+89

Таблица 6

Наиболее важные ненасыщенные жирные кислоты

Общая формула	Название кислоты	Температура плавления, ˚С
СН3—(СН2)5—СН=СН—(СН2)7--СООН	Пальмитолеиновая кислота	+0.5
СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7--СООН	Олеиновая кислота	+16
С 18, 2 двойные связи	Линолевая кислота	-5
С 18, 2 двойные связи	Линоленовая кислота	-11

Физические свойства жирных кислот. ЖК нерастворимы в воде, но растворимы в водных растворах щелочей и аммиака. При этом образуются мыла – калиевые, натриевые, аммонийные. Биполярность жирных кислот придает им, и в особенности мылам, поверхностно-активные свойства. Мыла стабилизируют эмульсии.

Химические свойства жирных кислот. Жирные кислоты инертны, за исключением ненасыщенных, которые могут присоединять по двойным связям водород и галогены. Двойные связи являются слабыми местами ненасыщенных ЖК, по которым эти молекулы могут разрываться под действием окислителей, с образованием карбоновых кислот.

Глицерин и его эфиры. Простые глицериды. Глицерин образует эфиры с жирными кислотами. Эфиры по первичному спиртовому гидроксилу – ά-изомеры, эфиры по вторичной спиртовой группе – β-изомеры. Возможно образование ди- и триэфиров.

Фосфорная кислота может этерифицировать один из спиртовых остатков глицерина, образуя глицерофосфорную кислоту, но чаще встречаются смешанные эфиры, содержащие два остатка жирных кислот и один остаток фосфорной кислоты.

СН2—ОН │ СН—ОН │ СН2—ОН глицерин

СН2—О—СО—R1 │ СН—О—CO—R2 │ ⁄ OH СН2—О—P=O \ OH Фосфатидная кислота

Эфиры глицерина и жирных кислот нерастворимы в воде. при обработке горячей щелочью– липиды омыляются.

Сложные фосфатиды. Это производные фосфатидных кислот, содержащие еще и аминоспирт, этерифицирующий одну из свободных кислотных групп фосфорной кислоты.

СН2—О—СО—R1

│

СН—О—CO—R2

│ ⁄ OH

СН2—О—P=O

\

O—СН2—СН2—NH2Кефалин

СН2—О—СО—R1

│

СН—О—CO—R2

│ ⁄ OH

СН2—О—P=OСН3

\ |

O—СН2—СН2—N--СН3|

СН3 Лецитин

Эти соединения называются фосфолипидами.

Глицериды, чей состав по жирным кислотам в некоторой степени отражает состав пищевых жиров, представляют в основном резервные жиры, накапливаются в жировых тканях. Это основные энергетические резервы организма.

Фосфолипиды являются компонентами биологических мембран, они участвуют в их избирательной проницаемости и активного транспорта. В митохондриальных мембранах фосфолипиды участвуют в окислительных процессах, участвуют в обмене и транспорте липидов.

Сфинголипиды. Это соединения, которые относятся к липидам вследствие их нерастворимости в воде. Это не эфиры, а амиды жирных кислот.

СН3—(СН2)12—СН=СН—СНОН—СН—СН2 Сфингозин

│ │

NН2ОН

Сфингозин, содержит 16 атомов углерода, одну первичную аминогруппу и одну двойную связь. Это предшественник более сложных биологических соединений.

Представители: сфингомиелин (состоит из сфингозина и жирной кислоты) – является основным компонентом миелиновой оболочки, окружающей нервные волокна, им богата и кора головного мозга; цереброзиды – для них характерно наличие сахара галактозы или глюкозы и отсутствие фосфора, эти соединения представлены в больших количествах в нервных волокнах, синапсах, коре головного мозга.

Стерины и стероиды. Холестерин – нерастворимое в воде соединение, твердое при обычной температуре. Холестерин имеет полициклическую структуру и является производным фенантрена. Ядро холестерина содержит 17 атомов углерода, боковая цепь 8 атомов углерода, две метильные группы. Соединения, общая структура которых аналогична холестерину, называются стеринами.

Холестерин синтезируется в основном в печени. Однако большая часть холестерина поступает в организм с животной пищей. Метаболизм холестерина приводит к образованию желчных кислот (холевая, дезоксихолевая, хенодезоксихолевая, метхолевая). Желчные кислоты поступают в кишечник, где они эмульгируют жиры, делая их доступными для действия пищеварительных ферментов. Недостаточность синтеза желчных кислот приводит к серьезным нарушениям пищеварения липидов.

К липидам относятся также стероидные гормоны и различные воска.