Експериментальна частина

Реактиви: Ацетанілід, бензойна кислота, саліцилова кислота, дистильована вода, хлороформ, петролейний ефір, етанол, ацетон.

Прилади та матеріали: шпатель, 5 пробірок, круглодонна колба на 100 мл (або конічна колба), конічна лійка, хімічний стакан (100 мл), колба Бунзена, лійка Бюхнера, фільтрувальна папір, електрична плитка, водяна баня, скляна паличка, чашка Петрі, прилад для вимірювання Т_пл капілярним методом.

Завдання. Підібрати відповідні розчинники для перекристалізації ацетаніліду, бензойної кислоти чи саліцилової кислоти, провести перекристалізацію заданих речовин з обраних розчинників. Визначити температури плавлення чистих речовин.

Хід роботи

Дослід 1

Вибір розчинника:

1. У 5 пробірок кінчиком шпателя помістіть по пробі речовини (декілька кристаликів), і додайте не велику кількість розчинника (близько 1 мл).

2. Ті пробірки, в яких речовина не розчинилася при кімнатній температурі, нагрійте до кипіння (користуючись тримачем для пробірок) на гарячій водяній бані. При необхідності додайте ще кілька крапель розчинника, щоб вийшов прозорий розчин.

3. Охолодіть пробірки. Спостерігайте, чи випадають з отриманих розчинів кристали. Зробіть висновок про придатність розчинників для перекристалізації даних речовин, повідомте результат викладачеві.

Дослід 2

Проведення перекристалізації

1. Помістіть в круглодонну колбу 2 г речовини для очищення, добавте вибраний розчинник у кількості, недостатній для повного розчинення речовини (для визначення кількості розчинника скористайтесь таблицею розчинності).

2. Якщо необхідно, під’єднайте зворотній холодильник. Нагрійте установку до кипіння розчинника.

3. Додаючи через холодильник маленькі порції гарячого розчинника, добийтеся по можливості повного розчинення речовини при кипінні. У колбі може залишитися деяка кількість нерозчинних домішок.

4. Відфільтруйте гарячий розчин, для цього використовуйте конічну лійку, нагріту в сушильній шафі, складчастий фільтр і хімічний стакан. Фільтрат залиште охолоджуватися для кристалізації.

5. Якщо після охолодження фільтрату до кімнатної температури кристалізації речовини не спостерігається, то утворення кристалів можна викликати тертям скляною паличкою об стінки посудини або внесенням «затравки» чистої речовини. Можна також спробувати охолодити розчин нижче кімнатної температури, помістивши його в холодильник або баню з льодом. Якщо кристали не утворюються і після цих дій, то, можливо, ви додали занадто велику кількість розчинника, і розчин необхідно частково упарити.

6. Відокремте кристали, що випали, від маточного розчину фільтруванням на лійці Бюхнера, підсушіть на повітрі між листами фільтрувального паперу, помістивши їх в чашку Петрі. Визначте температуру плавлення чистої речовини з використанням табличних даних (табл. 1).

Таблиця 1

Температури плавлення і розчинність деяких органічних речовин

Речовина	Т. пл., °С	Розчинність в г на 100 мл (при темп. 20 °С і тиску760 мм рт. ст.)
		вода	етанол	Інші орг. розчинники
Акриламід	83 – 85	л.р.	л.р.	л.р. мет.;ацетон.
Ацетамід	79 – 81	97,5; 17860	25,0; 257,160	л.р. гліц., хлф.
Ацетанілід	114	0,122;	л.р	л.р. хлф. ; л.р. ацетон; р.етер
Саліцилова кислота	159-160	0,1820; 2,0580	л.р.	р. етер
Бензойна кислота	121 – 123	0,184; 0,2718; 2,275; 5,88100	47,115	р. хлф.
Камфора	175 – 177	0,1	л.р.	р. криж.оцт., ац.
2-Нітроанілін	72 – 74	0,12625	15,815, 27,8725	л.р. етер
3-Нітроаналін	111 – 114	0,08925	6, 1025	п.р. етер
4-Нітроанілін	148 – 151	0,0819, 2,2100	4,6	п.р. етер
Пальмітинова кислота	60 – 62	н.р	9,30	р. хлф.
Стеаринова кислота	67 – 69	0,03425, 0,137	2,5; 19,740	р. етері, хлф., CСl4, бензен.
Фенол	39 – 41	6,716, ∞66	∞	р. хлф., етер, гліц.

Дослід 3.

Перекристалізація із суміші розчинників.

У колбу вміщують 1 г ацетаніліду і 5 мл етилового спирту. Вміст колби, постійно струшуючи, нагрівають на гарячій водяній бані до початку кипіння суміші, досягаючи повного розчинення ацетаніліду. Половину отриманого спиртового розчину відливають у пробірку і охолоджують її. До частини гарячого розчину, що залишилася, при струшуванні додають теплу воду (~12— 15 мл) до появи слабкої каламуті, після чого розчин злегка підігрівають до прояснення і дають йому охолонути. При охолодженні спиртового розчину осад ацетаніліду не утворюється, у той час як з водно-спиртового розчину при легкому струшуванні виділяються кристали речовини.

Розчинність ацетаніліду у воді набагато менша, ніж у спирті. Додавання води до спиртового розчину знижує розчинність ацетаніліду, чим досягається насиченість гарячого розчину, при охолодженні якого спостерігається утворення рясного кристалічного осаду.