Тренирующая задача

1.В цикле Кребса цис-аконитовая кислота гидратируется в присутствии фермента аконитазы двумя способами: а) по правилу Марковникова с образованием лимонной кислоты; б) против правила Марковникова с образованием изолимонной кислоты. Учитывая, что цис-аконитовая кислота по номенклатуре ИЮПАК имеет название пентен-2-1,3,5-триовая кислота, составьте уравнения реакций и дайте названия продуктов по международной номенклатуре.

2.Производное 2-аминоэтанола – димедрол, используется в медицинской практике в виде гидрохлорида. Напишите его структурную формулу. Исходя из свойств реакционных центов в молекуле димедрола, составьте уравнение взаимодействия димедрола с соляной кислотой. Обоснуйте выбор атома, подвергшегося протонированию.

3. В процессе гликолиза в организме происходит образование важного производного-фосфоенолпировиноградной кислоты. Составьте схему енолизации пировиноградной кислоты и последующей этерификации енола пировиноградной кислоты аденозинтрифосфатом.

Контролирующая задача

In vivo изоцитрат (1-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота тринатриевая соль) образующийся на одной из стадий цикла трикарбоновых кислот, в присутсвии окислителя НАД⁺ легко окисляется в кетонокислоту. Далее оксокислота легко декарбоксилируется с образованием 2-оксоглутарата. Напишите уравнения стадий цикла, объясните биохимические превращения соединений, исходя их особенностей их строения.

.

Приложение 3 Лабораторные работы

1. Изучение строения винной кислоты. Образование калиевых солей

В пробирку поместите 1 каплю раствора винной кислоты и добавьте 2 капли 5% раствора гидроксида калия. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимый в воде кислой калиевой соли винной кислоты. Если осадок не образуется, потрите стеклянной палочкой внутреннюю стенку пробирки. Далее добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты. Полученный раствор храните для следующего опыта. Напишите схему образования гидротартрата и тартрата калия. Присутствие, каких функциональных групп обуславливает протекание описанных реакций.

2. Изучение строения винной кислоты. Образование хелатных соединений

Поместите в две пробирки по 2 капли разбавленного раствора CuSO₄ и 2 капли 10% раствора NaOH. Выпадает голубой осадок гидроксида меди (II). Добавьте в 1-ую пробирку раствор средней калиевой соли винной кислоты, полученной в опыте 1. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора. Нагрейте оба раствора до кипения. Что наблюдаете?

Щелочной раствор комплексного соединения меди и калиевой соли винной кислоты носит название жидкости Фелинга и используется как реактив для открытия глюкозы в моче. Напишите схему взаимодействия гидроксида меди (II) с тартратом калия. Наличием, какого структурного фрагмента обусловлена реакция? Напишите реакции, происходящие во второй пробирке.