Тема: Гетерофункциональные соединения, участвующие в процессе жизнедеятельности; их классификация и реакционная способность. Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных соединений: аминоспирты, аминофенолы, гидрокси-, альдегидо- и кетонокислоты. Солеобразование в растворах гидрокси- и оксокислот, кето-енольная таутомерия.

1.Актуальность

Подавляющее большинство важнейших функциональных производных органических соединений, принимающих участие в метаболизме, являются гетерофункциональными соединениями. Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих функциональных групп. Наличие в составе соединений нескольких функциональных групп ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для реализации биологических функций вещества.

Классы гетерофункциональных метаболитов чрезвычайно разнообразны. Так аминоспирты, и в частности коламин, его производные (холин, ацетилхолин) входят в состав нейромедиаторов и участвуют в проведении нервных импульсов, являются составной частью многих лекарственных средств. Например, производное коламина - димедрол обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием. Холин снижает кровяное давление.

Наличие в составе органической молекулы двух электроноакцепторных групп обуславливает высокую реакционную способность веществ. Известно много реакции, в которых бифункциональные молекулы реагируют внутримолекулярно с образованием циклических продуктов. Так гидроксикислоты легко циклизуются с образованием лактонов лактидов. Из α-аминокислот можно также получить циклические амиды (лактамы). Декарбоксилирование кетокислот, в частности, пировиноградной кислоты, приводит к образованию ацетальдегида, который с кетонокислотами организма дает α-ацето-α-гидроксокислоты, являющиеся предшественниками многих α-аминокислот. Гидрокси- и кетонокислоты относятся к важнейшими метаболитами и активно участвуют в биохимических процессах, в частности в цикле Кребса, называемом также циклом трикарбоновых кислот.

2.Цель занятия: сформировать представление о единстве строения, состава и свойств гетерофункциональных соединений для понимания их биологической активности. Сформировать знания общих и специфических химических свойств гетерофункциональных соединений.

3.Целевые уровни

Студент должен знать:

-представителей и химические свойства аминоспиртов и аминофенолов;

-представителей и химические свойства гидрокси- и оксокислот;

- взаимопревращения гидрокси- и кетокислот в организме;

-специфические реакции гидроксикислот с образованием лактидов и

лактонов.

Студент должен уметь:

-называть гетерофункциональные соединения по тривиальной, радикально-функциональной, систематической номенклатуре ИЮПАК;

-уметь объяснять общие свойства гетерофункциональных групп;

-уметь объяснять специфические свойства как результат взаимодействия различных функциональных групп.

• Студент должен иметь навыки:

• выполнения препаративных лабораторных опытов;

• оформлять протокол лабораторной работы и обобщать полученный экспериментальный материал в виде выводов.

4.Необходимый исходный уровень знаний и умений.

Для успешного освоения темы студент должен знать из школьной программы:

-периодический закон и периодическую систему;

-классификацию органических соединений;

-формулы представителей гомологических рядов спиртов, аминов, карбоновых кислот и карбонильных соединений;

- химические свойства карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, аминов.

5. Учебный материал для решения целевых задач.

6. Требования рабочей программы по изучаемой теме:

Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных. Гидрокси- и аминокислоты. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Лактоны. Лактамы. Представление о β- лактамных антибиотиках. Одноосновные (молочная, - и -гидроксимасляные), двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфо-енолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая. Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного декарбоксилирования кетонокислот. Кетоенольная таутомерия. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства (салициловая, аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их производные).

7. План проведения занятия.

Название Этапа		Описание Этапа		Цель этапа	Время (мин)
1		2		3	4
1 Собеседование.		Определение темы и цели занятия. Обоснование актуальности темы.		Активизация мыслительной деятельности	5
2. Контроль исходного уровня знаний.	Выполнение тестированного контроля.		Выявление уровня домашней подготовки.		15
3. Подготовка к самостоятельной работе.	Разбор обучающих и тренирующих расчетных задач (приложение 1).		Коррекция знаний.		20
4.Самостоятельная эксперимен- тальная работа.	Студенты выполняют индивидуальные задания (приложение 2), указанные преподавателем и (или) лабораторные работы (приложение 3).		Овладение навыками самостоятельной работами. Выработка навыков самостоятельного проведения эксперимента и обработка его результатов.		60
5.Обсуждение результатов эксперименальной работы		Студенты докладывают результаты проведенных экспериментов, делая из них теоретические выводы.		Выработка умения делать сообщения и вести дискуссию.	10
6.Заключение		Подведение итогов занятия. Выдача домашнего задания.		Выставление оценки. Ориентировка студентов на самостоятельную домашнюю подготовку.	5

Общее время занятия: 135 минут.

Место проведения занятия: кафедра общей, бионеорганической и биоорганической химии.