методичка по химии
.pdf
Вариант 7
1. Ароматическими соединениями являются
а) |
б) |
в) |
OH |
г) |
|
O |
|
OH |
|
2. Приведите механизм реакции хлорирования бензола. Напишите реакции хлорирования: а) бензойной кислоты, б) фенола, в) бензонитрила. Все продукты назовите. Сравните активность этих соединений в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.
3.Получите из бензола орто-аминобензолсульфокислоту.
4.Установите строение соединения состава С9Н8, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, образует белый осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении образует бензол-1,3-дикарбоновую кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
? |
? |
|
? |
кумол |
Cl2 |
|
A |
KMnO4 |
Б |
|||
|
|
|
|
бензол |
|
|
|
|||||
метан |
ацетилен |
FeCl3 |
t0 |
|||||||||
|
||||||||||||
Вариант 8
1. Ароматическими соединениями являются
а) |
б) |
в) CH3 |
CH3 |
г) |
2.Приведите механизм реакции нитрования бензола. Напишите реакции нитрования: а) этилбензола, б) бензолсульфокислоты, в) бензальдегида. Все продукты назовите. Сравните активность этих соединений в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.
3.Получите из бензола мета-хлорнитробензол.
4.Установите строение соединения состава С8Н10, если известно, что по реакции c HNO3(конц.) / H2SO4(конц.) образуются два изомера, а при жестком окислении образуется C6H5COOH. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
? |
? |
толуол |
Cl2 |
|
KMnO4 |
|
HNO3 (конц.) |
|||||
циклогексан |
|
бензол |
|
|
|
A |
|
|
Б |
|
В |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
t |
0 |
|
|||||||
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
|
H2SO4 (конц.) |
||||
31
Вариант 9
1. Ароматическими соединениями являются
а) |
б) |
в) |
г) |
|
N |
|
|
|
H |
|
|
2. Приведите механизм реакции метилирования бензола. Напишите реакции метилирования: а) бензойной кислоты, б) нитробензола, в) толуола. Все продукты назовите. Сравните активность этих соединений в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.
3.Получите из бензола пара-нитроэтилбензол.
4.Установите строение соединения состава С9Н8, если известно, что оно образует белый осадок с Ag2O / NH4OH, обесцвечивает бромную воду, окисляется перманганатом калия до соединения С6Н5СООН. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
C2H2 |
Cактив. |
А |
HNO3 (конц.) |
Б |
Br2 |
В |
6 H |
Г |
Br2 |
Д |
|
|
|
|
AlBr |
|
|
||||||
t0 |
H SO |
|
Fe + HCl |
AlBr |
|||||||
|
|
|
2 4 (конц.) |
|
|
3 |
|
|
|
3 |
|
Вариант 10
1. Ароматическими соединениями являются
а) |
CH2 |
б) |
в) |
г) |
|
||||
|
|
|
O |
|
2. Приведите механизм реакции нитрования бензола. Напишите реакции нитрования: а) изопропилбензола, б) бензальдегида, в) анилина. Все продукты назовите. Сравните активность этих соединений в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом.
3.Получите из бензола мета-хлорбензойную кислоту.
4.Установите строение соединения состава С9Н10 если известно, что оно реагирует с бромной водой и раствором KMnO4 на холоду, а при жестком окислении образует смесь бензойной и уксусной кислот. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
CH2 |
|
CH2 |
Br2 |
А |
|
NaOH |
Б |
Cактив. |
В |
C2H5Cl |
|
Г |
H2SO4 |
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
0 |
|
|
|||||||||||
вода |
|
спирт. р-р |
|
|
дымящая |
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
t |
|
FeCl3 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
|
||
32
6. ЗАДАНИЯ НА УСТАНОВЛЕНИЯ СТРУКТУРЫ ПО ТЕМАМ: «УГЛЕВОДОРОДЫ»
1.Установите строение углеводорода состава С6Н14, если известно, что его можно получить по реакции гидрирования симметричного изопропилметилэтилена, а при его фотохимическом бромировании и нитровании по Коновалову образуются преимущественно третичные производные. Приведите все реакции, соединения назовите.
2.Установите строение углеводорода состава С6Н12, если известно, что он не обесцвечивает бромную воду, а при его бромировании на свету образуется устойчивое монобромзамещенное. Приведите реакцию, соединения назовите. Приведите пространственное строение исходного соединения и продукта реакции.
3.Установите строение углеводорода состава С6Н12, если известно, что он реагирует с бромной водой и раствором KMnO4 на холоду, а при жестком окислении образует бутанон и уксусную кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
4.Установите строение углеводорода состава С4Н6, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, не взаимодействует с водой в условиях реакции Кучерова, но может присоединять два моля HBr. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Установите строение углеводорода состава С9Н8, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, образует белый осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении образует бензол-1,4-дикарбоновую кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
6.Установите строение углеводорода состава С5Н11Br, если известно, что при его гидролизе образуется первичный спирт, а по реакции элиминирования – алкен, деструктивное окисление которого приводит к бутановой кислоте, СО2 и Н2О. Приведите все реакции, соединения назовите.
7.Установите строение углеводорода состава С6Н13Cl, если известно, что при его гидролизе образуется третичный спирт, а по реакции элиминирования – алкен, озонирование которого приводит к образованию ацетона и альдегида. Приведите все реакции, соединения назовите.
33
7. СХЕМЫ ПРЕВРАЩЕНИЙ ПО ТЕМАМ: «УГЛЕВОДОРОДЫ»
Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
|
|
|
|
|
C2H5ONa |
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) пропан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
h |
|
|
А спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3SNa |
|
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
? |
|
|
|
|
|
|
|
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH Cl |
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
2) СН4 |
|
|
|
|
|
|
C2H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
t |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOH, H+ |
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO4 (разб.) |
|
Г |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
1-хлорбутан |
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 (вода) |
Д |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t=1700C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
4) |
1,6-дихлоргексан |
|
Zn |
|
|
|
|
|
|
А |
Pt, t |
C2H5Cl |
|
|
|
|
В |
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
Д |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2 |
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
5) |
|
? |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
? |
|
|
|
|
|
этилен |
? |
|
|
|
|
этанол |
|
? |
|
|
|
дивинил |
|
? |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
метан |
|
|
|
|
ацетилен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
каучук |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
6) |
этилен |
|
|
Br2 |
|
А |
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
NaNH2 |
В |
C2H5Cl |
|
Г |
|
|
HOH |
|
|
|
Д |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
вода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Hg2+, H+ |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
CH |
Cl |
|
|
HNO |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KMnO |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
7) |
C H |
|
3 |
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|
|
|
||||||||||||||||
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
6 |
|
|
FeCl3 |
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fe + HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H SO |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
KMnO |
4 |
|
|
|||||||||||||||||||||||
8) CH3 |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
Д |
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
сплав |
|
|
|
|
h |
|
|
|
|
|
водн. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(разб.) |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t=1700C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
ONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
Zn |
|
H |
, Ni, t |
|
Br |
|
NH3 |
||
|
|
|
|
|
||||||
9) 1,3-дихлорбутан |
|
А |
2 |
|
|
Б |
2 |
В |
|
CH3NH2 |
|
|
|
h |
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||
Г
Д
|
|
|
|
Pd |
|
|
CH2 |
|
CH |
|
CH3 |
|
|
Cl2 |
В |
KMnO4 |
HNO3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
10) |
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
Д |
|
|
|
|
|
t=3000C |
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
t0 |
|
|
|
|
H2SO4 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
11) бутан |
|
Br2, h |
|
|
|
KOH |
|
Б |
|
Br2 |
|
В |
|
KOH |
|
Г |
HOH |
Д |
|||||||||||
|
|
|
|
А спирт. р-р |
|
вода |
|
|
спирт. р-р |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Hg2+, H+ |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
||
34
|
Zn |
|
H2 |
|
Br2, h |
|
|
NaSH |
12) 1,3-дибромпропан |
А |
Б |
В |
|
NaCN |
|||
|
Ni, t |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Г
Д
13) бутанол-1 |
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
А |
HCl |
|
Б |
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
-р Д |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
водн. р |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вода |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
t=170 |
0 |
C |
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
14) |
1,6-дихлоргексан |
|
|
|
? |
|
|
циклогексан |
|
? |
|
|
|
бензол |
|
|
? |
|
|
хлорбензол |
? |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пара-хлорэтилбензол |
|
? |
|
|
|
пара-хлорбензойная кислота |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H SO |
|
|
|
|
|
|
|
HOH, H+ |
|
|
|
|
|
H SO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O3 |
Г |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
15) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
4 |
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
2 |
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 (вода) |
|
||||||||||||||||
2-метилбутанол-1 |
|
t=1700C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t=1700C |
|
|
В |
|
|
|
|
Д |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
16) |
C2H2 |
|
|
Сакт. |
|
|
|
А |
|
|
|
Cl2 |
|
|
Б |
|
|
В |
|
|
|
6 H |
|
|
|
|
Г |
|
|
|
Br2 |
|
Д |
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
t = 4000C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
Fe + HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeBr3 |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
17) CH |
Cl |
? |
|
C |
H |
6 |
|
|
? |
|
|
|
C |
H |
Br |
? |
|
C |
H |
|
|
? |
|
|
C H |
Br |
|
? |
|
C2H2 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
18) пропанол-1
H2SO4 |
А |
Cl2, h |
|
Б |
Na |
В |
2 HCl |
Г |
Zn |
Д |
|
|
|
|
|
|
|||||
t=1700C |
|
|
|
|
|
|
|
|||
19) 1,4-дихлорбутан |
|
Zn |
|
|
А |
|
H2 |
|
Б |
|
|
Br2, h |
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
O3 |
|
|
Д |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Ni, t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В спирт. р-р |
Г |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
NaOH |
|
|
|
|
|
Br |
, h |
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
HOH, H+ |
|
|
|
|
Al O |
3 |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
20) CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
2 |
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
2 |
|
|
Д |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
ONa |
сплав |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
21) CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
Br2 |
|
А |
|
|
NaOH |
Б |
|
Ag2O |
|
|
|
В |
|
2CH3Cl |
Г |
|
|
|
HOH |
|
Д |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
вода |
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Hg2+, H+ |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3, р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|
|
|
|
|
|
NaNH |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5Cl |
|
|
|
2HCl |
|
|
|
|
|
2 NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
22) CaC2 |
|
|
2 |
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
водн. р-р |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сакт. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3Cl |
|
|
|
|
Cl2, h |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
23) CH2 CH2 |
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
В |
|
|
Г |
|
|
|
Д |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
t = 4000C |
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
водн. р-р |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
t = 15000C |
Ag2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
2CH3Cl |
|
|
2 H2, Ni,t |
Г |
HNO3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
24) CH4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3, р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
разб. |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
35
8. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ТИОЛЫ
Вариант 1
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
кислотных свойств: |
|
|
а) метанол |
в) пропанол-2 |
д) фенол |
б) глицерин |
г) этантиол |
е) этанол |
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить фенол и метанол.
3.Превратите пропиловый спирт в изопропиловый. Проведите окисление этих спиртов, какой из них окисляется легче и почему?
4.Установите строение вещества состава С4Н10О, если известно, что
он реагирует с металлическим Na, а при нагревании с H2SO4 (t = 1400C) образует диизобутиловый эфир. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
дипропиловый |
2HI, t |
NaOH |
H2SO4 |
В |
HCl |
Г |
NaSH |
||||
эфир |
|
А |
|
Б |
|
|
|
|
Д |
||
|
|
t>1700C |
|
|
|||||||
|
|
водн. р-р |
|
|
|
|
|
||||
Вариант 2
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания кислотных свойств:
а) фенол |
в) метанол |
д) пропанол-1 |
б) этантиол |
г) пара-нитрофенол |
е) пропанол-2 |
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить глицерин и этиловый спирт.
3.Получите из пропанола-1 → ацетон.
4.Определите строение вещества состава С7Н8О, если известно, что он не даёт окрашивания с FeCl3, не реагирует с NaOH, а при нагревании с раствором перманганата калия образует бензойную кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
C2H2 |
? |
C6H6 |
? |
кумол |
? |
фенол |
|
|
|
качественные |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
реакции |
36
|
Вариант 3 |
|
|
|
1. Постройте соединения. Распределите электронную |
плотность. |
|||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
кислотных свойств: |
|
|
|
|
а) бутантиол-1 |
в) орто-метилфенол |
д) 2-нитрофенол |
||
б) фенол |
г) изобутиловый спирт |
е) бутантиол-2 |
||
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить бензиловый спирт и глицерин.
3.Получите из бутанола-1 бутанол-2. Для втор.бутилового спирта приведите реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации.
4.Установите строение вещества состава С6Н14О, если известно, что он реагирует с Na, а при нагревании с H2SO4 (t = 1700C) образует углеводород состава С6Н12, деструктивное окисление которого приводит к образованию одного продукта – ацетона. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
O 1) C2H5MgI |
|
Na |
C2H5Cl |
2 HI |
|
NaOH |
|||||
H C 2) HOH |
|
|
|||||||||
H |
|
|
А |
|
Б |
|
В |
|
Г |
|
Д |
|
|
|
t0 |
||||||||
|
|
|
|
водн. р-р |
|||||||
|
|||||||||||
Вариант 4
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
кислотных свойств: |
|
д) пара-хлорфенол |
а) этанол |
в) метантиол |
|
б) пара-крезол |
г) фенол |
е) этилмеркаптан |
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить этанол и этиленгликоль.
3.Приведите реакции окисления этанола и изопропилового спирта, какой из них окисляется легче и почему?
4.Установите строение вещества состава С4Н10О, если известно, что он реагирует с Na, при внутримолекулярной дегидратации
образует углеводород состава С4Н8, при озонировании которого образуется этаналь. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
|
2H2, Ni, t |
|
Br2, h |
Б |
NaOH |
|
H2SO4 |
|
HI |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
пропин |
|
А |
|
|
водн. р-р |
В t=1400C |
Г холод Д |
|||||
|
||||||||||||
37
|
Вариант 5 |
|
|
|
1. Постройте соединения. Распределите |
электронную |
плотность. |
||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
кислотных свойств: |
|
|
|
|
а) метанол |
в) фенол |
|
д) изобутилмеркаптан |
|
б) пропанол-1 |
г) пропанол-2 |
е) 4-метоксифенол |
||
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить бензиловый спирт и фенол.
3.Как будут реагировать фенол и изопропиловый спирт со следующими реагентами: а) Na; б) HBr; в) NaOH; г) Br2 (вода), д) PCl5, е) FeCl3. Приведите реакции, продукты назовите.
4.Установите строение вещества состава С4Н10О, если известно, что он не реагирует с Na, а при его разложении HI на холоду образуется алкилиодид и спирт, окисление которого получают ацетон. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
? |
|
хлорбензол |
? |
фенол |
? |
|
фенолят Na |
CH3Cl |
|
HI |
|||
бензол |
|
|
|
|
|
|
А |
холод Б |
|||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
Вариант 6 |
|
|
|
|
|||
1. Постройте |
соединения. |
Распределите электронную |
плотность. |
||||||||||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
||||||||||
кислотных свойств: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
а) этанол |
|
в) 2-хлорэтанол |
д) фенол |
||||||||||
б) бутанол-1 |
г) орто-этилфенол |
е) этантиол |
|||||||||||
2.Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить бензиловый спирт и этиленгликоль.
3.Приведите реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации изобутилового спирта, укажите условия реакции.
4.Определите строение вещества состава С6Н14О, если известно, что он не реагирует с Na, а при нагревании с двумя молями HI, образует галогеналкил, щелочной гидролиз которого приводит к спирту, окисление которого получают альдегид. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
|
|
|
|
|
PCl5 |
|
NaOH |
|
HBr |
|
NaSH |
Г |
[ O ] |
||
CH3 |
|
CH2 |
|
OH |
А |
Б |
В |
|
Д |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
слабое |
||
38
|
|
Вариант 7 |
|
|
|
1. Постройте |
соединения. |
Распределите электронную |
плотность. |
||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
||
кислотных свойств: |
|
|
|
|
|
а) орто-бромфенол |
в) 4-бромфенол |
д) фенол |
|||
б) 2-метилбутанол-2 |
г) бутанол-2 |
е) бутантиол-1 |
|||
2.Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить фенол и изобутиловый спирт.
3.Получите несколькими способами пропанол-1 и напишите для него реакции: а) с SOCl2, б) с уксусной кислотой, в) окисление.
4.Установите строение вещества состава С5Н12О, если известно, что он реагирует с Na, а при внутримолекулярной дегидратации образует соединение состава С5Н10, жесткое окисление которого приводит к образованию бутанона, СO2 и Н2О. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
|
|
|
H2SO4, t |
А |
NaOH |
Б |
2 NaOH |
В |
C2H5I |
Г |
HI |
Д |
|||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
холод |
|||||
|
|
|
|
|
|
водн. р-р |
сплав. |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Вариант 8 |
|
|
|
|
|
||
1. Постройте соединения. |
Распределите |
электронную плотность. |
||||||||||||||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|||||||||||||
кислотных свойств: |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
а) пара-хлорфенол |
в) 4-метоксифенол |
|
д) этанол |
|||||||||||||
б) бутанол-1 |
|
|
|
г) пропантиол-1 |
|
е) фенол |
||||||||||
2.Получите пропантиол-2. Приведите реакции, подтверждающие, что изопропилмеркаптан более сильная кислота, чем пропанол-2.
3.Проведите окисление втор.бутилового и трет.бутилового спиртов, какой из них окисляется легче и почему?
4.Установите строение вещества состава C7H8O, если известно, что он даёт окрашивание с FeCl3, реагирует со щелочами, а при окислении превращается в орто-гидроксибензойную кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H O |
|
H SO |
|
Br2 |
|
2 NaOH |
|
Cu(OH)2 |
|||
CH |
|
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|
2 |
|
А |
2 4 |
|
|
|
В |
|
|
|
|
2 |
|
|
2 |
3 |
H+ |
t>1700C |
Б вода |
водн. р-р |
Г |
|
Д |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
39
|
Вариант 9 |
|
|
|
1. Постройте |
соединения. Распределите электронную плотность. |
|||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
кислотных свойств: |
|
|
|
|
а) этанол |
в) орто-нитрофенол |
д) фенол |
|
|
б) этантиол |
г) глицерин |
|
е) изобутиловый спирт |
|
2.Получите фенол. Приведите реакции, подтверждающие, что бензиловый спирт более слабая кислота, чем фенол.
3.Проведите окисление пропантиола-2 в жестких и мягких условиях, продукты окисления назовите.
4.Установите строение вещества состава С5Н12О, если известно, что он реагирует с Na, а при нагревании с H2SO4 (t = 1700C) образует углеводород С5Н10, при озонировании которого образуются бутаналь и НСНО. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
ацетиленид |
C2H5Cl |
HOH |
H2 |
H2SO4 |
|
t=1400C |
Г |
|||
|
|
|||||||||
натрия |
|
А |
|
Б |
|
В |
|
|
t=1700C |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
||||||||||
|
|
Hg2+, H+ |
Ni, t |
|
|
|
Д |
|||
|
|
|
|
|
||||||
Вариант 10
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
кислотных свойств: |
|
|
а) этиленгликоль |
в) бутантиол-1 |
д) фенол |
б) втор.бутилмеркаптан |
г) пара-крезол |
е) этанол |
2.Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить изобутиловый спирт и глицерин.
3.Приведите реакции внутри- и межмолекулярной дегидратации трет.бутилового спирта, укажите условия реакции.
4.Установите строение вещества состава С7Н8О, если известно, что он не реагирует с NaOH (водный р-р), а при его разложении HI на
холоду образуются алкилиодид и соединение состава С6Н6О, которое реагирует с NaOH (водный р-р) и с FeCl3 дает окрашивание. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Осуществите превращение, все продукты назовите, реакции
обозначьте символами:
бензол |
? |
толуол |
Cl2, h |
А |
CH3ONa |
Б |
HI |
В |
NaOH |
||
|
|
|
|
|
|
водн. р-р Г |
|||||
|
|
|
|
холод |
|
||||||
40