Дисахариды

Дисахариды – это продукты конденсации моносахаридов. При этом происходит межмолекулярная дегидратация циклических форм моносахаридов (многоатомных спиртов) с участием гидроксильных групп, соседних с кислородными мостиками. Остатки двух молекул моносахарида, соединенные в молекуле дисахарида, могут быть одинаковыми или разными. При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй с помощью своего полуацетального гидроксила. Вторая молекула моносахарида может участвовать в образовании этой связи также своим полуацетальным гидроксилом, как происходит, например, при образовании моносахарида сахарозы:

-D-глюкоза		+		фруктоза
			сахароза, С12Н22О11 (1-[ -D-фруктофуранозил]- -D-глюкопиранозид)

В этом случае оба остатка моносахарида имеют стабильную циклическую форму; без гидролиза такого дисахарида альдегидная или кетонная группу образоваться не могут. Такие дисахариды не имеют свойств альдегидов или кетонов , не дают реакцию серебряного зеркала и носят название невосстанавливающих дисахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свекле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Другим примером невосстанавливающих дисахаридов может служить трегалоза:

1-[ -D-глюкопиранозил]- -D-глюкопиранозид

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых.

Если в реакции образования дисахарида участвует полуацетальный гидроксил одной молекулы моносахарида и спиртовой гидроксил другой молекулы, то в молекуле дисахарида сохраняется один полуацетальный гидроксил. В этом случае циклическая форма одного из остатков моносахарида может переходить в альдегидную форму. Дисахариды, построенные таким образом, обладают восстанавливающими свойствами и способны давать типичные альдегидные реакции, например, реакцию серебряного зеркала (восстанавливающие дисахариды).

К восстанавливающим дисахаридам относится, в частности, мальтоза (4-[ -D-глюкопиранозил]- -D-глюкопираноза), образующаяся из двух молекул -D-глюкозы, одна из которых предоставляет гликозидный гидроксил, а другая – спиртовую группу в положении 4:

Мальтоза или солодовый сахар содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Другие примеры восстанавливающих дисахаридов:

лактоза, 4-[ -D-галактопиранозил]- -D-глюкопираноза

(содержится в молоке и молочных продуктах)

целлобиоза, 4-[ -D-глюкопиранозил]- -D-глюкопираноза

(в свободном виде содержится в соке некоторых деревьев)