Антибиотики ароматического ряда.
Лекарственные средства этой группы являются производными бензола. Вначале из почвенных актиномицетов был выделен хлорамфеникол, антибиотик широкого спектра действия. Затем был синтезирован препарат, содержащий его L- иD-изомеры этого вещества, который назвали синтомицином. Активностью обладаетD-изомер. Его в дальнейшем выделили и назвали левомицетином.
Левомицетин
С 11Н12 Cl2N2O5 LaevomycetinumМ,м.=323,1
HNHCOCHCl2
O2N
– – C – C – CH2OH
OH H
Физические свойства. Представляет собой белый или бело=желтоватый порошок кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Препарат мало растворим в воде, легко – в этаноле, нерастворим в хлороформе.
Испытание на подлинность. При нагревании с раствором гидроксида натрия появляется желтое окрашивание переходящее в красно-оранжевое. При кипячении раствора окраска усиливается и выпадаеи осадок кирпично-красного цвета вследствие образования азобензойной кислоты. Из-за расщепления амидной группы ощущается запах аммиака. За счет двух ковалетно связанных атомов хлора в цепочке образуются хлорид-ионы. Их после отделения осадка определяют в фильтрате при помощи раствора нитрата серебра. Спиртовый раствор левомицетина вращает на поляриметре плоскость поляризованного вправо, а этилацетатный раствор – влево. Проводят также реакцию восстановления левомицетина до аминопроизводного. Последнее диазотируется в щелочной среде с β-нафтолом с образованием азокрасителя красного цвета.
Количественное определение содержания левомицетина в препарате проводят методом нитрометрии после восстановления при нагревании нитрогруппы цинковой пылью в присутствии хлористоводородной кислоты. Определяют его также методом бромированиябензольного цикла (броматометрия), выявления хлорид-иона после щелочного гидролиза (аргентометрия) и фотоэлектроколориметрически по образованию азокрасителей после восстановления нитрогруппы.
Применяетсядля лечения людей и животных, больных тифом, дизентенрией, бруцеллезом и другими заболеваниями. Выпускается в порошке или таблетках по 0,25 г.
Хранитсяв хорошо укупоренной посуде при комнатной температуре. Список В.
Антибиотики-гликозиды (стрептомицины).
Вещества этой группы представляют собой сочетание основания стрептидина, содержащего два остатка гуанидина, с содержащим N-метильную группу дисахаридом стрептобиозоамином. Последний состоит из пентозы стрептозы и гексозыN-метилглюкозамина. Альдегидная группа стрептозы может модифицироваться с образованием производных, обладающих лечебным эффектом.
Стрептомицина сульфат.
С21Н39N7O12)2.3H2SO4 StreptomycinisulfasМ.м.=1457,4
Замедляет рост возбудителей туберкулеза, бруцеллеза, брюшного тифа и др.
Свойства. Представляет собой порошок белого цвета горьковатого вкуса. Легко растворим в воде, практически не растворим в метаноле, этаноле, хлороформе и эфире. Устойчив в слабокислой среде, к действию воздуха и света, но легко разрушается под действием щелочей и кислот при нагревании.
Испытание на подлинность. 1. Определяют сульфат-ион обычной реакцией. 2. Проводят мальтозную пробу: к 0,5% раствору препарата добавляют 0,5 н раствор едкого натрия, нагревают, охлаждают и приливают 1% раствор железоаммониевых квасцов в 1 н растворе серной кислоты, образуется фиолетовой окрашивание. 3. к 0,5% раствору препарата в растворе едкого натра приливают 0,05% раствор α-нафтола в 40% этаноле, охлаждают до температуры 150С, добавляют несколько капель 5% раствора натрия гипобромида – развивается фиолетовое окрашивание.
Испытание на чистоту.рН 28% раствора должен равняться 4,5-7. Этот раствор после стояния в течение суток при комнатной температуре должен оставаться прозрачным и бесцветным. Проводят испытание на токсичность, стерильность, пирогенность и содержание гистаминоподобных веществ.
Количественное определение проводят биологическим методом с использованием диффузии в агар.
Хранение. Выпускают в герметических флаконах, в которых должно содержаться не менее 90% единиц, указанных на этикетке. Хранят в сухих помещениях при температуре не выше 200С.