Биоорганическая химия. Справочник, словарь
.pdf
Азотистые основания. Термин , принятый для обозначения гетероциклических ароматических соединений, входящих в состав нуклеиновых кислот (пиримидиновые соединения - урацил , тимин, цитозин, пуриновые соединения -аденин , гуанин) .
Редко встречающиеся в составе нуклеиновых кислот азотистые основания носят название минорные. (см.)
Активные формы карбоновых кислот. Ацильные остатки связаны с коэнзимом А, содержащим пантотеновую кислоту. Твердые гигроскопичные вещества, образуются в клетках в процессе обмена веществ . см( . АцетилКоА ,
АцетоацетилКоА, Ацилкоэнзим А)
Активные формы кислорода (супероксид,гидроксид,пероксид,оксид азота).
В процессе биохимических реакций образуются свободные радикалы при восстановлении кислорода и особом ферментативном окислении аминокислоты
аргинина. Полное |
восстановление |
дикислорода О2 |
обычно сопровождается |
образованиемдвух |
ионов оксидаО |
-2 . |
|
О2 + 4 е —> 2 О -2
При восстановлении с участием одного электрона образуется супероксид (англ - superoxide),который представляет из себя ион-радикал с зарядом (-1) и одиночным неспаренным электроном.
|
|
|
О2 |
+ 1 е |
—>О• |
2—1 |
|
|
|
|
Восстановление с участием двух атомов кислорода приводит к образованию |
||||||||||
пероксида( |
в виде пероксида водорода), |
который может быть |
источником двух |
|||||||
частиц-гидроксид |
радикала и гидроксид-аниона. |
|
|
|
||||||
|
|
О2 |
+ 2 е |
—> |
О 2—2 |
|
|
|
|
|
|
О2 |
+ 2 е |
+ 2 Н + —>Н |
2О2 |
пероксид |
водорода |
||||
|
|
НО•|•ОН —> 2 |
|
Н О • |
|
|
гидроксид-радикал |
|||
|
НО •• ОН +е |
—> |
Н О • + НО- |
гидроксид -анион |
||||||
Распределение |
электронов в молекуле дикислорода и супероксида. |
|||||||||
• • |
• • |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
• О • • О • |
+ 1 е —> |
|
• • |
• • ( - ) |
|
|||||
• • |
• • |
|
|
|
|
• О • •О |
• • |
супероксид |
||
дикислород |
|
|
|
|
• • |
• • |
|
|
||
в молекуле О2 нет |
|
|
неспаренный электрон |
« лишний» электрон ( - ) |
||||||
двойной связи, |
|
|
||||||||
два неспаренных электрона
11
Радикалы гидроксида обладают высокой активностью, они могут получаться также при радиолизе воды в момент воздействия рентгеновского или радиоактивного излучения .
|
НОН—>Н |
• + НО• |
Этиактивные частицы |
вызывают изменения структуры белков мембран, |
|
рецепторов, |
ферментов, нуклеиновых кислот. Эти патохимические нарушения - |
|
важное звено в развитиилучевой |
болезни. |
|
Образование оксида азота (+2), относящегося также к свободным радикалам, имеет важное значение для регуляции процессов обмена веществ и осуществления
адаптацииприспособления( |
)клеткив изменяющихся условиях существования. |
|
Оксид NOобразуется |
в физиологических условиях in vivo ферментативно из |
|
аминокислоты аргинина и при приеменитроэфиров |
-лекарственных препаратов |
|
(самым известным и распространенным лекарством является тринитроглицерин). На схеме видно,что атомазота в оксиде имеет неспаренный электрон.
|
•• |
•• |
В электронной оболочке кислорода 8 ,азота - 7 электронов |
||||
|
• N = О |
Неспаренный |
электрон создает радикальные свойства. |
||||
|
|
•• |
|
|
|
|
|
Оксид |
азота |
(II)вызывает |
последовательность |
радикальных биохимических |
|||
реакций, |
может |
окисляться в |
оксид |
азота(IV). Оба |
оксидаNOи NO |
2 кроме |
|
радикальных реакций могут участвовать в организме в патолологических реакциях электрофильного замещения (нитрозировать или нитровать аминокислоту тирозин, которая входит в состав рецепторов для инсулина и в состав тиреоглобулина, из которого затем синтезируются тиреоидные гормоны). см( .Радикалы)
Акцептор (лат -acceptorприемщик- ). В органической химии атом или функциональная группа, стягивающая электронную пару химической связи« в свою сторону». Максимум электронной плотности связи смещен к акцептору . Акцептор проявляет индуктивный (– I) и мезомерный (-M) эффекты.
Группировки –акцепторы |
с (– I) -эффектом: ОН, |
NH 2, SH , СНО, СООН, NО2, |
|||||
галогены. Группировки -акцепторы с (– М) -эффектом: СНО , СООН , NО2. |
|
||||||
Направление( |
знак) эффекта зависит от того, в составе какого химического |
||||||
соединения находится функциональная |
группа. Сравните: карбоксильная группа |
||||||
всегда обладает акцепторным действием |
(– I ,–М), а гидроксигруппа, |
аминогруппа, |
|||||
галогены - проявляют только (– I)эффект . |
|
|
|
|
|
||
Алкалоиды. |
Азотсодержащие |
соединения, |
основания |
природного , |
|||
преимущественно, |
растительного происхождения (название« |
алкалоиды» |
от |
||||
позднелат. alcali-щёлочь и греч. eidosвид-). |
|
|
|
|
|
||
Кроме атомов |
углерода, |
водорода, азота содержат атомы кислорода, |
серы, |
||||
встречаются галогены. Могут иметь циклическое, полициклическое, лактонное строение
12
Отличаются структурным многообразием и проявляют уникальное физиологическое воздействие на организм человека, являются биологически активными веществами. Номенклатура алкалоидов не была систематизирована из-за сложности соединений и по историческим причинам. Все названия имеют суффикс -ин и произведены разными путями от родовых названий:
- растений(гидрастин |
от Hydrastis canadensis и атропин от Atropa belladonna), |
||
- от |
видовых названий растений (кокаин от Erythroxylon coca), |
||
- от |
названий лекарственного растения,из которого выделен алкалоид |
||
эрготамин от английского ergotспорынья– |
, |
||
-от выявленной физиологической активности (морфин от Морфея – древнегреческого бога сна),
- от личного имени(пельтьерин назван в честь химикаПьера Жозефа Пельтье; по названию этого алкалоида названа группа алкалоидов – группа пельтьерина).
Используют несколько различных принципов классификации.
1.Основан на строении углеродно -азотного скелета молекул (пиридиновые , пиримидиновые, хинолиновые, пирролидиновые, пуриновые,пептидные и т.д.)
2.По филогенетическому признаку объединяют в одну группу все соединения, выделенные из растений одного рода. Этот принцип часто используют, если
строение |
алкалоида |
еще |
не установлено: алкалоиды мака, |
алкалоиды |
||||||||
ипекакуаны, алкалоиды |
таб ака, алкалоиды |
аконита, алкалоиды хинного |
||||||||||
дерева, |
алкалоиды |
спорыньи, |
алкалоиды |
эфедры, |
алкалоиды |
стрихноса |
||||||
(рвотного ореха) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3. Возможна |
классификация |
по |
биогенетическому предшественнику , |
из |
||||||||
которого |
алкалоиды |
|
синтезируются. |
Например, |
алкалоиды |
, |
||||||
предшественником которых является триптофан, |
лизин, |
|
гистидин, |
|||||||||
фенилаланин. Такая классификация не |
позволяет точно отнестиалкалоид |
к |
||||||||||
какой- |
то |
группе, |
т. |
к. |
в составе соединения может быть |
несколько |
||||||
предшественников (в никотинесодержатся |
пиридин и пирролидин) |
|
|
|||||||||
4.Используют классификацию по преобладающему физиологическому эффекту действия (токсическому,лекарственному)
Известно несколько тысяч алкалоидов, а их применение в составе настоек , вытяжек из растений, мазей на основе растений, насчитывает тоже несколько тысяч лет. Функцииалкалоидов в растениях не вполне понятны. Возможно, алкалоиды являются побочными продуктами обмена веществ (метаболизма) в растениях; служат резервом для синтеза белков, химической защитой от животных и насекомых, регуляторами физиологических процессов( роста, обмена веществ и размножения); являются конечными продуктами детоксикации, обезвреживающей вещества, накопление которых могло бы повредить растению. Каждое из этих объяснений
13
может быть справедливым в конкретных случаях, однако 85–90%растений |
вовсе не |
содержат алкалоидов. |
|
Известно более 5000 представителей алкалоидов. Содержание в растениях невелико (0,001 – 2 %), но есть уникальные растения с высоким содержанием до 15-18% (хинное дерево, табак).Чаще алкалоиды локализуются в определенных частях растений( листья, цветы, семена , кора, клубни, корни). Содержание, структура, соотношение различных алкалоидов одного или разных классов сильно зависит от места произрастания растения, периода вегетации, срока созревания, возраста. Поэтому так ценятся разные сорта кофе, табака, существуют сроки сбора растений. По содержанию одинаковых алкалоидов устанавливают филогенетическое родство растений.
Большинство алкалоидов в природных |
источниках содержится в виде солей с |
органическими кислотами(бензойной,яблочной |
и др.). |
Алкалоидоносные растения распространены в природе
-маковые (Papaverceae) – мак, опий ,чистотел
-пасленовые (Solonaceae) – табак, дурман,картофель
- мареновые (Rubiaceae)ипекакуана- |
,хинная кора |
|
Алкалоиды,встречающиеся в одном растении,всегда |
химически родственны. |
|
Сложного строения алкалоиды (кокаин, хинин, колхицин) содержатся только в определенном виде растений и представляют их характерную особенность. Первый алкалоид морфин был выделен из опия в 1806 г. Сертюрнером. Изучение строения алкалоидов позволило наладить производство их синтетических аналогов . Качественные реакции обнаружения алкалоидов: многие алкалоиды при обработке их концентрированной азотной кислотой, серной, хромовой, молибденсерной дают такие интенсивные цветные реакции, которые могут быть применены для обнаружения этих соединений. Избирательность подобных реакций невысока.
Алкалоиды образуют соли с ионами металлов серебра, ртути (реакции осаждения алкалоидов) и с пикриновой кислотой. Фармакологическая активность изменяется в широких пределах в зависимости от структуры. Среди известных алкалоидов имеются:
- обезболивающиесредства |
и наркотики (морфин,кодеин); |
|
|
|
- мощные стимуляторы центральной нервной системы (стрихнин,бруцин |
); |
|||
- мидриатические (т. е.расширяющие зрачок)средства(атропин |
,гиосциамин) |
|||
миотические (т. е.суживающие зрачок)средства (физостигм,пилокарпин |
); |
|||
- соединения ,обнаруживающие адренергическую активность; |
|
|
||
- вещества , действующиена |
симпатическую нервную систем; |
|
|
|
-повышающиеэфедрин( ,эпинефр) ин |
снижающиекровяное |
давление |
||
резерпин( ,протовератрин |
А), |
|
|
|
-стимулирующие сердечнуюдеятельность |
(сердечные гликозиды) |
|
||
Многие алкалоиды, даже будучи сильными ядами, находят применение в
медицине.
14
Алкоголяты. Соли |
спиртов |
(RО)хМе. Соли |
одноатомных |
спиртов |
|
гидролизуются водой, а |
соли |
многоатомных спиртов устойчивы. Образование |
|||
комплексных солей меди(+2) – |
качественная реакция на |
многоатомные |
спирты |
||
гликоли, которые содержат две гидроксильные группы у соседних атомов углерода (глицерат меди). Глицерат титана (тизоль) имеет полимерное строение, используется в медицине для создания гелей, мазей, увеличивает всасывание лекарственных препаратов.
Аллостерический центр фермента (греч-allos-другой). Участок фермента,
который расположен вне активного центра, связывает особые вещества аллостерические модуляторы (активаторы и ингибиторы), которые после связывания изменяют пространственное строение фермента и конфигурацию активного центра,
где осуществляется биохимическая реакция. (см. Ферменты) |
|
|||
Альбумины (лат.- albumen – белок). Водорастворимые |
глобулярные белки , |
|||
входят в состав белков крови, |
цитоплазмы клеток |
человека, |
животных, растений, |
|
молока, |
яиц. Растворяются |
дистиллированной |
воде и |
в полунасыщенном |
(50% насыщения) растворе сульфата аммония, высоко гидрофильны. Молекулярная масса не более 75 000,значение изоэлектрической точки рІ = 4,6 - 4,8, много серина, дикарбоновых аминокислот, отмечается низкое содержание глицина (не более 2%). Альбумины образуютчеткие кристаллы, разделяются в процессе электрофореза на два и более компонента, более подвижны в электрическом поле по сравнению с
глобулинами. |
Альбумины крови используют для получения гидролизатов, которые |
|||
применяют в медицине для парентерального питания (введение в кровь). |
||||
Альдоза. Моносахарид, |
содержащий альдегидную группу. Природные альдозы |
|||
состава СхН2хОх, встречающиеся в |
организме человека, |
содержат 3 - атомов6 |
||
углерода, принадлежат D |
стереоряду- |
. Примеры: D - |
глицериновый альдегид, |
|
D -рибоза, D – |
глюкоза, |
D - галактоза. Альдозы в щелочной среде и в реакциях |
||
in vitro превращаются в 2-кетозы.
4-аминобензойная кислота (п - аминобензойная кислота). Бесцветное кристаллическое вещество, слабо растворима в воде, рКа 4,92. Производные - лекарственные препараты с обезболивающим действием (анестетики). Входит в состав фолиевой кислоты -ростового фактора микроорганизмов. Антагонист -
сульфаниловая кислота. (см.)
4-аминобензолсульфокислота (см. п -Сульфаниловая кислота).
альфаАминокислота - природное вещество. |
Мономерная структурная |
|||
единица белков |
– производное |
карбоновой кислоты, содержит аминогруппу, |
||
связанную |
альфа –атомом |
углерода (С2). |
Имеет |
L-конфигурацию |
(как определить конфигурацию в данном соединении указывает направление стрелки
на структурной формуле)
15
R- CH(NH2)-COOH
|
|
COOH |
|
||
H2N |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
||
альфа-Аминокислоты - кристаллические вещества, |
многие хорошо растворимы |
||||
в воде, некоторые сладкие на вкус, |
взаимодействует с кислотами и щелочами, |
||||
образует с ними соли. Амфотерные соединения, в кристаллах существуют в виде биполярного иона. В составе белков встречается чуть более 20 различных аминокислот, которые имеют одинаковую пространственную конфигурацию и
отличаются строением радикала. |
-Аминокислоты классифицируют по нескольким |
|
признакам. |
|
|
1) Биологическому, в отношенииобмена |
веществ в организме человека |
|
различают два вида аминокислот:заменимые,незаменимые.
Заменимые (синтезируются в клетках взрослого человека): аланин, аргинин, аспарагиновая кислота , аспарагин, глицин , гистидин, глутаминовая кислота, глутамин, окси (гидрокси)пролин, пролин , серин,тирозин, цистеин.
Незаменимые (не синтезируются в клетках человека, должны поступать с продуктами питания): валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин. Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин гистидин.
2) Химическому, который связан со строением составом радикала
3) Физико-химическому , в основу которого положены кислотно -основные свойства:различают нейтральные,кислые,основные аминокислоты.
В кислой среде аминокислоты заряжены положительно - катионы , в щелочной среде - заряжены отрицательно, анионы. Изоэлектрическая точка аминокислоты зависит от строения радикала.
Ионизация в |
растворе |
нейтральных |
моноаминомонокарбоновых |
|||||
аминокислот (глицин, аланин, валин, лейцин, |
изолейцин, фенилаланин, |
тирозин, |
||||||
серин, треонин, метионин |
, пролин, |
гидроксипролин, |
триптофан, |
глутамин, |
||||
аспарагин) сопровождается образованием цвиттер-иона: |
|
|
||||||
R – CH – COOH |
|
<—> |
R – CH – COO – |
|
|
|
||
| |
|
|
|
| |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
+ NH3 |
ион |
|
|
|
|
|
биполярный |
|
|
|
|||
16
Ионизация в растворе кислых дикарбоновых аминокислот (аспарагиновая, глутаминовая)приводит к образованию аниона с зарядом (-1):
НООС– ( СН2)n – СН – СОО – |
|
– ООС– ( СН2)n – СН-СОО – +Н + |
|
| |
————> |
| |
|
|
+NH3 |
<———— |
+NH3 |
кристалл |
|
+ Н + |
раствор |
биполярный ион |
|
анион |
|
Ионизация в растворе основных диаминомонокарбоновых аминокислот (лизин, |
|||
аргинин,орнитиновая |
)сопровождается образованием катиона с зарядом (+1): |
||
+ NH3– (СН) n – СН–СОО– |
+ НОН |
+ NH3– (СН) n – СН– СОО– +ОН – |
|
———> |
|||
|
| |
<——— |
| |
|
NH 2 |
+ ОН – |
+ NH 3 |
кристалл |
|
|
раствор |
биполярный ион |
|
катион |
|
Благодаря амфотерным свойствам водные растворы аминокислот обладают буферным действием. При добавлении кислоты или щелочи аминокислоты
приобретают тот или иной заряд: если |
рН раствора больше, чем рI, преобладают |
||||||
анионы кислоты,если меньше, чем |
рI,то преобладают катионы кислоты. |
|
|||||
Химические |
свойства |
аминокислот |
обусловлены |
наличием |
двух |
||
функциональных групп. Карбоксильная группа: |
образование солей с металлами, |
||||||
основными оксидами, |
основаниям, |
реакция |
этерификации. |
Аминогруппа: |
|||
образование солей с кислотами, |
ацилирование, |
алкилирование. |
Присутствие двух |
||||
функциональных групп позволяет аминокислотам вступать в реакцию поликонденсации,которая сопровождается образованием пептидов.
Вбиохимических процессах важнейшими реакциями являются:
декарбоксилирование |
(синтез |
биогенных |
аминов), |
трансаминирование |
(переаминирование), окислительное дезаминирование,синтез пептидов и белков. |
||||
Кроме участия |
в биосинтезе белков, |
аминокислоты |
выполняют множество |
|
других самостоятельных функций. |
|
|
|
|
1.участвуют в биосинтезе нейромедиаторов и гормонов:
-из аминокислоты серина образуется медиатор парасимпатической нервной системы ацетилхолин
- из |
фенилаланина или тирозинаобразуется |
медиатор симпатической нервной |
системы |
норадреналин и гормоны адреналин , тироксин. |
|
- из |
глутаминовой кислоты синтезируется гамма-аминомасляная кислота |
|
(ГАМК). |
|
|
17
2.аминокислоты глицин, глутаминовая обладают нейромедиаторными функциями
3.аспарагиновая кислота необходима в синтезе азотистых оснований
нуклеиновых кислот (аденина,гуанина, урацила, тимина ,цитозина)
4.глутаминовая и аспарагиновая кислоты участвуют в обезвреживании аммиака
5.аминокислота метионин передает свою активную метильную группу для образования тимина, холина ,адреналина.
6.в условиях углеводного голодания из аминокислот в организме человека синтезируется глюкоза.
Многие природные аминокислоты нашли применение как лекарственные препараты.(см. лекарственные препараты аминокислоты) (см. в Приложении структурные формулы аминокислот итаблицу )
4-Аминобутановая кислота. (см. γ -Аминомасляная кислота)
Амилоза. Линейная, неразветвленная фракция крахмала, содержит гликозидные связи а-1,4см(. Крахмал)
Амилопектин. Фракция |
крахмала. Имеет разветвленное строение: в основной |
|||
цепи связи а-1,4,в |
местах ветвления связиа -1,6.см(. |
Крахмал) |
||
Аминокислоты - лекарственные препараты (препараты метаболической |
||||
терапии). |
|
|
|
|
Глицин (Glycinum)белый- |
кристаллический порошок, хорошо растворим в |
|||
воде. Заменимая аминокислота. Распространена в организме: |
входит в состав белков |
|||
соединительной |
ткани коллагена (содержание до |
33%от |
общего количества |
|
аминокислот), необходима для синтеза гема ( гемоглобин, миоглобин, цитохромы), пуринового цикла аденина и гуанина, креатина и креатинфосфата, желчной кислоты гликохолевой, участвует в детоксикации ксенобиотиков. Обнаружено нейромедиаторное действие в тканях центральной нервной системы. Применяют под язык (сублингвально) или трансбукально (прищечно) по назначению врача для повышения умственной деятельности, при нарушении состояния нервной системы( депрессии,возбуждение).
Глутаминовая кислота (Асidum glutaminicum) - белый кристаллический порошок кислого вкуса, плохо растворим в холодной, хорошо в горячей воде. Водные растворы (рН=3,3-3,6) стерилизуют при 100 0С в течение 30 мин. Глутаминовая кислота участвует во многих важнейших метаболических процессах: включается в аэробный энергетический обмен( цикл Кребса), главный источник аминогруппы в синтезе заменимых аминокислот, участвует в синтезе пуриновых азотистых оснований (аденин, гуанин), из нее образуется нейромедиатор торможения гаммааминомасляная кислота и заменимые аминокислоты орнитин, аргинин, пролин.
18
В различных клинических ситуациях -по назначению врача, применяют |
внутрь, |
реже внутривенно. Используют магниевую,кальциевую натриевую соли. |
|
Метионин (Мethioninum) – белый кристаллический порошок с характерным замахом меркаптосоединений, сладковатый на вкус, плохо растворим в воде. Незаменимая для организма аминокислота. Источник активных метильных групп , которые необходимы для синтеза азотистого основания тимина из урацила, гормона и нейромедиатора адреналина, макроэргического соединения мышц креатинфосфата,
спирта холина (ацетилхолин, фосфатид лецитин). Активирует |
действие витамина |
В12, фолиевой кислоты, процессы детоксикации ксенобиотиков. Источник атома серы в синтезе всех серусодержащих соединений организма: минокислоты цистеина, таурина, сульфогрупп в составе гепарина и хондроитинсульфата. По назначению врача принимают внутрь 3-4 раза в день при заболеваниях печени, атеросклерозе, алкогольной болезни. Используют в лабораторной диагностике для оценки функции печени.
Триптофан - белыйкристаллический порошок, плохо растворим в воде. В организме превращается в биогенные амины серотонин( кишечник, головной мозг) и меланотонин (головной мозг), из триптофана в небольших количествах в
печени образуется никотинамид–витамин |
РР. Назначают в редких |
случаях |
||
генетических дефектов синтеза никотиновой кислоты в организме. |
|
|||
Цистеин (Cysteinum) – 2-амино-3-меркаптопропановая кислота. Белый |
||||
кристаллический порошок, легко растворим в воде. Цистеин |
участвует во многих |
|||
метаболических процессах в организме, |
НS –группы участвуют в стабилизации |
|||
третичной структуры белка, |
образованиисульфогруппы |
- OSO3H , |
которая |
|
присутствует в полисахаридах (например, антикоагулянте крови гепарине).
Необходим |
для обмена веществ в хрусталике глаза, недостаток цистеина |
|||
способствует развитию |
катаракты. Применяют в |
виде2%водного |
раствора для |
|
электрофореза, глазных |
ванночек, приготовления |
глазных капель . |
Выпускают |
|
порошок |
во флаконах |
из темного стекла, плотно закрытых, пробки заливают |
||
парафином. Растворы |
готовят непосредственно |
перед применением. Хранят |
||
в темном,защищенном от света месте. |
|
|
||
Аминокислоты природные R–CH(NH2)–COOH. Встречаются в животных и растительных организмах. С биологической точки зрения разделяют на двегруппы :
1) входят |
состав белков и 2)не |
входят |
в состав |
белков. Только а- аминокислоты |
||||||||
образуют |
белки, |
их |
число около 20, |
|
отличаются |
строением радикала. |
Иные |
|||||
разнообразные |
биологические |
функции |
выполняют |
аминокислоты , |
имеющие |
|||||||
различное |
взаимное |
расположение амино |
- и карбоксильной |
группы: |
гамма - |
|||||||
аминомасляная кислота (4-аминобутановая кислота) - нейромедиатор, |
β |
–аланин |
||||||||||
(3-аминопропановая |
кислота) |
входит |
в |
состав |
коэнзима |
А, |
орнитин |
|||||
(2,5-диаминопентановая кислота) нужна для синтеза мочевины при обезвреживании аммиака. ( см.альфа - Аминокислоты)
19
γ - Аминомасляная (ГАМК, |
4-Аминобутановая |
кислота). Кристаллы , |
Т плавл203 0С (разлагается), хорошо |
растворима в воде, |
не растворима в спирте, |
бензоле. Образует внутреннюю соль. Из всех изомеров по положению аминогруппы
имеет самые |
низкие кислотные и высокие основные свойства. |
Образует соли с |
|||
кислотами, основаниями. Легко отщепляет воду и превращается |
в |
циклический |
|||
бутиролактам |
(а - пирролидон). |
В организме человека |
получается при |
||
декарбоксилировании глутаминовой кислоты. |
|
|
|||
|
фермент гл утаматдекарбоксилаза (витамин В6) |
|
|
||
НООС-СН2 -СН2 -СН-СООН |
———> НООС-СН2 -СН2 -СН2 -NH2 |
+ CO2 |
|||
|
| |
|
γ -аминомасляная кислота( |
ГАМК) |
|
NH2
глутаминовая кислота
Медиатор торможения ц. н. с., применяется как лекарственный препарат (аминалон, гаммалон ). У экспериментальных животных недостаток витамина В6 сопровождается дефицитом нейромедиаторов, проявляется возникновением судорог, напоминающих эпилепсию.
Аминосахара (гликозамины). Производные сахаров, содержащие аминогруппу вместо одной из гидроксильных групп. В природе распространены 2-дезокси-2- аминоальдозы. Аминогруппа заменяет гидроксильную группу во 2 положении молекулы моносахарида. Конфигурация хирального центра сохраняется. Обычно называют по исходной альдогексозе: D глюкозамин- (d d l d),
D –галактозамин(d l l d), D- маннозамин (d d l l). В организме человекаявляются структурными компонентами гликозаминогликанов (устаревшее название мукополисахариды), обнаружены в бактериях, грибах. Присутствие аминогруппы придает основные свойства.
Амфифильность. Сочетание в одном соединении гидрофильных и гидрофобных
участков (представители:фосфолипиды, |
желчные кислоты). |
Амфотерность, амфотерные биоорганические соединения (греч-аmрhŏterоs -
и тот, и другой). Способность химических соединений проявлять кислотные и основные свойства в зависимости от природы другого компонента, участвующего в кислотно-основном взаимодействии. Большинство биоорганических соединений можно рассматривать с точки зрения амфотерных свойств. Наиболее типично они выражены у аминокислот, белков, но также присущи спиртам, аминам, тиолам. У спиртов преобладают кислотные над основными, а у аминов - основные над кислотными. Донорные заместители увеличивают основные свойства и уменьшают кислотные. Акцепторные заместители уменьшают основные и увеличивают кислотные. Следует помнить : под влиянием любого заместителя кислотные и
основные свойства одного вещества изменяются всегда в |
противоположных |
направлениях. (см.а -Аминокислоты, Кислотность ,Основность) .
20