Яковлев Г.П. (ред.) Большой энциклопедический словарь лекарственных растений. Учебное пособие

Слизи — см. Углеводы.

Углеводы — огромный класс органических соединений, к которому относят полиоксикарбонильные соединения и их производные. В зависимости от числа мономеров в молекуле, подразделяются на моносахариды, олигосахариды (ди-, три-, тетрасахариды и т. д.) и полисахариды. Углеводы, состоящие исключительно из полиоксикарбонильных соединений, получили название гомозидов, а их производные, в молекуле которых имеются остатки иных соединений, — гетерозидов. К гетерозидам относятся все виды гликозидов.

Моносахариды синтезируются в клетках растений в процессе фотосинтеза и используются затем для биосинтеза полисахаридов, гликозидов, аминокислот, полифенолов и др. Полисахариды, как правило, накапливаются в значительных количествах как продукты жизнедеятельности протопласта. В растениях синтезируются различные формы полисахаридов, которые отличаются друг от друга как по структуре, так и по выполняемым функциям. Наиболее обычными полисахаридами являются целлюлоза, крахмал, инулин, слизи, камеди и пектиновые вещества.

Целлюлоза (клетчатка) — полимер, составляющий основную массу клеточных стенок растений. Полагают, что молекула клетчатки у разных растений содержит от 1400 до 100 тыс. остатков глюкозы.

Крахмал и инулин относятся к запасным полисахаридам. Крахмал на 96—97,6 % состоит из двух полисахаридов: амилозы (линейный глюкан) и амилопектина (разветвленный глюкан). Он всегда запасается в виде крахмальных зерен в период активного фотосинтеза. У представителей сем. Asteraceae и Campanulaceae накапливаются фруктозаны (инулин), особенно в больших количествах в подземных органах.

Слизи и камеди (гумми) — смеси гомо- и гетеросахаридов и полиуронидов. Камеди состоят из гетерополисахаридов с обязательным участием уроновых кислот, карбонильные группы которых связаны с ионами Ca2+, K+ и Mg2+. По растворимости в воде делятся на 3 группы: арабиновые, хорошо растворимые в воде (абрикосовая и аравийская камеди), бассориновые, плохо растворимые в воде, но сильно в ней набухающие (трагакантовая камедь), и церазиновые, плохо растворимые и плохо набухающие в воде (вишневая камедь).

Слизи, в отличие от камедей, могут быть нейтральными (не содержат уроновых кислот), а также имеют меньшую молекулярную массу и хорошо растворимы в воде.

Пектиновые вещества — высокомолекулярные гетерополисахариды, главным структурным компонентом которых является α-D-галактуроно- вая кислота (полигалактуронид). В растениях пектиновые вещества присутствуют в виде нерастворимого протопектина — полимера метоксилированной полигалактуроновой кислоты с галактаном и арабаном клеточной стенки: цепочки полиуронида соединены между собой ионами Ca2+ и Mg2+.

Кполисахаридам относятся также полиурониды морских водорослей.

Вмедицинской практике нашли применение полисахариды водорослей Ahnfeltia, Laminaria, Fucus. Из красной водоросли анфельции добывают агар-агар. В ламинарии содержится альгиновая кислота — аналог пекти-

новой кислоты. Она состоит из остатков D-маннуроновой и D-гулуроновой кислот, связанных β-гликозидными связями.

31

Уроновые кислоты — см. Углеводы.

Ферменты — сложные белки, содержащиеся в животных и растительных организмах, выполняющие функции биологических катализаторов и ускоряющие химические процессы в них. Все ферменты делятся на одно- и двухкомпонентные. Первые состоят только из белка. Двухкомпонентные ферменты состоят из белка (апофермента) и небелковой части (кофактор и кофермент). Играют важную роль в процессах метаболизма. В настоящее время некоторые виды растений являются источниками промышленного получения ферментов, используемых в качестве лекарственных средств (папаин, бромелаин, нигедаза и др.).

Фитогемагглютинины — см. Лектины. Целлюлоза (клетчатка) — см. Углеводы.

Вещества вторичного метаболизма

Еще более многочисленными и разнообразными по химической природе являются вторичные метаболиты — вещества, которые образуются по преимуществу у вегетативно малоподвижных групп живых организмов (растений и грибов, а также многих прокариот). Роль продуктов вторичного метаболизма и причины их появления в той или иной группе различны. В самой общей форме им приписывают адаптивное значение и в широком смысле защитные свойства.

В современной медицине продукты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем первичные метаболиты. Это связано нередко с очень ярким фармакологическим эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных. Синтезируются они на основе первичных соединений и либо могут накапливаться

всвободном виде, либо в ходе реакций обмена подвергаются гликозилированию, т. е. связываются с каким-либо сахаром. Среди БАВ, синтезируемых на основе первичных соединений, известны такие обширные классы, как алкалоиды, изопреноиды, фенольные соединения и их производные.

Алкалоиды — азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно растительного происхождения. Строение молекул алкалоидов весьма разнообразно и нередко довольно сложно. Азот, как правило, располагается в гетероциклах, но иногда находится

вбоковой цепи. Чаще всего алкалоиды классифицируются на основе строения этих гетероциклов либо в соответствии с их биогенетическими предшественниками — аминокислотами. Выделяют следующие основные группы алкалоидов: пирролидиновые, пиридиновые, пиперидиновые, пирролизидиновые, хинолизидиновые, хиназолиновые, хинолиновые, изохинолиновые, индольные, дигидроиндольные (беталаины), имидазоловые, пуриновые, дитерпеновые, стероидные (гликоалкалоиды) и алкалоиды без гетероциклов (протоалкалоиды). Многие из алкалоидов обладают специфическим, часто уникальным физиологическим действием и широко используются в медицине. Некоторые алкалоиды — сильные яды (например, алкалоиды кураре).

Необычную группу алкалоидов представляют производные 2-метил- хромона (хромоновые алкалоиды) и производные флавона или флавана (флавоалкалоиды). В настоящее время известно более 50 природных соединений, у которых азотсодержащий фрагмент состоит из пиридинового,

32

пиперидинового или пирролидинового кольца. Несмотря на довольно широкое распространение в растительном мире (от примитивных до наиболее продвинутых порядков), включая папоротники, однодольные и двудольные растения, эти группы алкалоидов пока недостаточно известны и мало изучены. По опубликованным данным они также относятся к биологически активным веществам (БАВ) с широким спектром терапевтического действия.

Антоцианы — см. Флавоноиды. Антрагликозиды — см. Антраценпроизводные. Антрахиноны — см. Антраценпроизводные.

Антраценпроизводные — группа природных соединений желтой, оранжевой или красной окраски, в основе которых лежит структура антрацена. Они могут иметь различную степень окисленности среднего кольца (производные антрона, антранола и антрахинона) и структуру углеродного скелета (мономерные, димерные и конденсированные соединения). Большинство из них являются производными хризацина (1,8-дигидрокси- антрахинона). Реже встречаются производные ализарина (1,2-дигидро- ксиантрахинона). В растениях производные антрацена могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов (антрагликозиды).

Ауроны — см. Флавоноиды.

Бензохиноны — группа хиноидных пигментов, среди которых важное значение в процессах жизнедеятельности растений принадлежит убихинонам и пластохинонам. Данные липофильные производные п-бензохинона являются компонентами электрон-транспортных цепей митохондрий и хлоропластов соответственно. По этой причине они имеют повсеместное распространение.

Бифлавоноиды — см. Флавоноиды.

Брассиностероиды — группа регуляторов роста растений, влияющих по преимуществу на эффект растяжения клеток растений, т. е. стимулирующих формирование растений нормальных размеров. Представляют собой ненасыщенные оксистероиды с лактонной группой в кольце В. Наиболее известным представителем является брассинолид, выделенный в 1979 г. из пыльцы рапса. Считается, что брассиностероиды повышают жизнеспособность пыльцы, поддерживают нормальное функционирование иммунной системы растения, особенно в неблагоприятных условиях (при пониженных температурах, заморозках, засухе и болезнях). Пока неизвестны примеры активного применения брассиностероидов в медицине, хотя соответствующие исследования в этом направлении проводятся. В частности, в эксперименте синтетические их аналоги показали in vitro и in vivo антигерпетическую активность.

Буфадиенолиды — см. Кардиотонические гликозиды. Витанолиды — группа фитостероидов, получивших свое название от

индийского растения Withania somnifera (сем. Solanaceae), из которого было выделено первое соединение этого класса — витаферин А. В настоящее время известно несколько рядов этого класса соединений. Витанолиды — это полиоксистероиды, у которых в положении 20 находится 6-член- ное лактонное кольцо, а в кольце А — кетогруппа у С1. В некоторых соединениях обнаружены 4β-гидрокси-, 5β,6β-эпоксигруппировки.

Гидроксикоричные кислоты — см. Фенольные соединения. Гидроксикоричные спирты — см. Фенольные соединения.

33

Гидролизуемые дубильные вещества — см. Танниды. Гликоалкалоиды — см. Алкалоиды.

Гликозиды — широко распространенные природные соединения, распадающиеся под влиянием различных агентов (кислота, щелочь или фермент) на углеводную часть и агликон (генин). Гликозидная связь между сахаром и агликоном может быть образована с участием атомов О, N или S (O-, N- или S-гликозиды), а также за счет С—С атомов (С-гликозиды). Наибольшее распространение в растительном мире имеют О-гликозиды. Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи. Углеводные компоненты представлены моносахаридами, дисахаридами и олигосахаридами, и, соответственно, гликозиды называются монозидами, биозидами и олигозидами. Своеобразными группами природных соединений являются цианогенные гликозиды и тиогликозиды (глюкозинолаты). Цианогенные гликозиды могут быть представлены как производные α-гидроксинитрилов, содержащих в своем составе синильную кислоту. Широкое распространение они имеют среди растений сем. Rosaceae, подсем. Prunoideae, концентрируясь преимущественно в их семенах и косточках (например, гликозиды амигдалин и пруназин в семенах Amygdalus communis).

Тиогликозиды в настоящее время рассматриваются в качестве производных гипотетического аниона — глюкозинолата, отсюда и второе название. Глюкозинолаты найдены пока только у двудольных растений и характерны для сем. Brassicaceae, Capparidaceae, Resedaceae и других представителей порядка Capparales. В растениях они могут содержаться в виде солей с щелочными металлами, чаще всего с калием (например, глюкозинолат синигрин из семян Brassica juncea и B. nigra).

Горечи — см. Изопреноиды. Детергенты — см. Сапонины.

Дубильные вещества — см. Танниды.

Изопреноиды — обширный класс природных соединений, рассматриваемых как продукт биогенного превращения изопрена. К ним относятся различные терпены, их производные — терпеноиды и стероиды. Некоторые изопреноиды — структурные фрагменты антибиотиков, некоторых витаминов, алкалоидов и гормонов животных.

Терпены и терпеноиды — ненасыщенные углеводороды и их производные состава (С5Н8)n, где n = 2 или n > 2. По числу изопреновых звеньев их делят на несколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-, тетра- и политерпеноиды.

Монотерпеноиды (С10Н16) и сесквитерпеноиды (С15Н24) являются обычными компонентами эфирных масел. К группе циклопентаноидных монотерпеноидов относятся иридоидные гликозиды (псевдоиндиканы), хорошо растворимые в воде и часто обладающие горьким вкусом. Название «иридоиды» связано с иридодиалем, который был получен из муравьев рода Iridomyrmex; «псевдоиндиканы» — с образованием синей окраски в кислой среде.

Дитерпеноиды (С20Н32) входят главным образом в состав различных смол. Они представлены кислотами (резиноловые), спиртами (резинолы) и углеводородами (резены). Различают собственно смолы (канифоль, даммара), масло-смолы (терпентин, канадский бальзам), камеде-смолы (гуммигут), масло-камеде-смолы (ладан, мирра, асафетида). Масло-смо-

34

лы, представляющие собой раствор смол в эфирном масле и содержащие бензойную и коричную кислоты, называются бальзамами. В медицине применяют перувианский, толутанский, стираксовый бальзамы и др.

Тритерпеноиды (С30Н48) по преимуществу встречаются в виде сапонинов, агликоны которых представлены пентациклическими (производные урсана, олеанана, лупана, гопана и др.) или тетрациклическими (производные даммарана, циклоартана, зуфана) соединениями.

К тетратерпеноидам (С40Н64) относятся жирорастворимые растительные пигменты желтого, оранжевого или красного цвета, каротиноиды, предшественники витамина А (провитамины А). Они делятся на каротины (ненасыщенные углеводороды, не содержащие кислорода) и ксантофиллы (кислородсодержащие каротиноиды, имеющие гидрокси-, метокси-, кар- бокси-, кето- и эпоксигруппы). Широко распространены в растениях á-, â- и ã-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин и др.

Последнюю группу изопреноидов состава (С5Н10)n представляют политерпеноиды, к которым относятся природный каучук и гутта.

Изофлавоноиды — см. Изопреноиды.

Иридоиды (псевдоиндиканы) — см. Изопреноиды.

Карденолиды — см. Кардиотонические гликозиды. Кардиотонические гликозиды, или сердечные гликозиды, — гете-

розиды, агликоны которых являются стероидами, но отличаются от прочих стероидов наличием в молекуле вместо боковой цепи при С17 ненасыщенного лактонного кольца: пятичленного бутенолидного (карденолиды) или шестичленного кумалинового (буфадиенолиды). Все агликоны кардиотонических гликозидов имеют у С3 и С14 гидроксильные группы, а у С13 — метильную. При С10 может быть á-ориентированная метильная, альдегидная, карбинольная или карбоксильная группа. Кроме того, они могут иметь дополнительные гидроксилы у С1, С2, С5, С11, С12 и С16; последний иногда бывает ацилирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотой. Применяются в медицине для стимуляции сокращений миокарда. Часть из них — диуретики.

Каротиноиды — см. Изопреноиды. Катехины — см. Флавоноиды.

Каучук натуральный — см. Изопреноиды. Конденсированные дубильные вещества — см. Танниды.

Ксантоны — класс фенольных соединений, имеющих структуру ди- бензо-γ-пирона. В качестве заместителей содержат в молекуле гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиокси- и другие радикалы. Известны соединения, содержащие пирановое кольцо. Некоторой особенностью ксантонов является распространение хлорсодержащих производных. Их находят в свободном виде и в составе О- и С-гликозидов. Из ксантоновых С-гликози- дов наиболее известен мангиферин, который одним из первых введен в медицинскую практику.

Ксантофиллы — см. Изопреноиды.

Кумарины — природные соединения, в основе строения которых лежит 9,10-бензо-α-пирон. Их можно также рассматривать как производные орто-гидроксикоричной (о-кумаровой) кислоты. Они классифицируются на окси- и метоксипроизводные, фуро- и пиранокумарины, 3,4-бензокума- рины и куместаны (куместролы).

Лейкоантоцианидины — см. Флавоноиды.

35

Лигнаны — природные фенольные вещества, производные димеров фенилпропановых единиц (С6—С3), соединенных между собой â-углерод- ными атомами боковых цепей. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, степенью насыщенности боковых цепей и др. По структуре делятся на несколько групп: диарилбутановый (гваяретовая кислота), 1-фенилтетрагидронафталиновый (подофиллотоксин, пельтатины), бензилфенилтетрагидрофурановый (ларицирезинол и его глюкозид), дифенилфурофурановый (сезамин, сирингарезинол), дибензоциклооктановый (схизандрин, схизандрол) типы и др.

Лигнины представляют собой нерегулярные трехмерные полимеры, предшественниками которых служат гидроксикоричные спирты (п-кума- ровый, конифериловый и синаповый), и являются строительным материалом клеточных стенок древесины. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозами и участвует в создании опорных элементов растительной ткани.

Меланины — полимерные фенольные соединения, которые в растениях встречаются спорадически и представляют собой наименее изученную группу природных соединений. Окрашены они в черный или черно-корич- невый цвет. При щелочном расщеплении образуют пирокатехин, протокатеховую и салициловую кислоты.

Нафтохиноны — хиноидные пигменты растений, которые найдены

вразличных органах (в корнях, древесине, коре, листьях, плодах и реже

вцветках). В качестве заместителей производные 1,4-нафтохинона содержат гидроксильные, метильные, пренильные и другие группы. Наиболее известным является красный пигмент шиконин, обнаруженный в некоторых представителях сем. Boraginaceae (виды родов Arnebia, Echium, Lithospermum и Onosma).

Проантоцианидины — см. Танниды.

Псевдоиндиканы — см. Изопреноиды. Птерокарпаны — см. Флавоноиды. Ротеноиды — см. Флавоноиды.

Сапонины (сапонизиды) — гликозиды, обладающие гемолитической и поверхностной активностью (детергенты), а также токсичностью для холоднокровных. В зависимости от строения агликона (сапогенина), их делят на стероидные и тритерпеновые. Углеводная часть сапонинов может содержать от 1 до 11 моносахаридов. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-галактуро- новая и D-глюкуроновая кислоты. Они образуют линейные или разветвленные цепи и могут присоединяться по гидроксильной или карбоксильной группе агликона.

Сапонины стероидные — см. Стероиды. Сапонины тритерпеновые — см. Изопреноиды.

Сесквитерпены (сесквитерпеноиды) — см. Изопреноиды.

Смолы природные — см. Изопреноиды. Стерины — см. Стероиды.

Стероиды — класс соединений, в молекуле которых присутствует циклопентанпергидрофенантреновый скелет. К стероидам относят стерины, витамины группы D, стероидные гормоны, агликоны стероидных са-

36

понинов и кардиотонических гликозидов, экдизоны, витанолиды, аюгастероиды, стероидные алкалоиды и др.

Растительные стерины, или фитостерины, — спирты, содержащие 28—30 углеродных атомов. К ним принадлежат β-ситостерин, стигмастерин, эргостерин, кампестерин, спинастерин и др. Некоторые из них, например â-ситостерин, находят применение в медицине. Другие используются для получения стероидных лекарственных средств — стероидных гормонов, витамина D и др.

Стероидные сапонины содержат 27 атомов углерода, боковая цепь их образует спирокетальную систему спиростанолового или фуростанолового типов. Один из стероидных сапогенинов — диосгенин, выделенный из корневищ диоскореи, — является источником для получения важных для медицины гормональных препаратов (кортизона, прогестерона).

Стильбены можно рассматривать как фенольные соединения с двумя бензольными кольцами, имеющими структуру С6—С2—С6. Это сравнительно небольшая группа веществ, которые встречаются в основном в древесине различных видов сосны, ели, эвкалиптов, являются структурными элементами таннидов.

Танниды (дубильные вещества) — высокомолекулярные соединения со средней молекулярной массой порядка 500—5000, иногда до 20 тыс., способные осаждать белки, алкалоиды и обладающие вяжущим вкусом. Танниды подразделяют на гидролизуемые, распадающиеся в условиях кислотного или энзиматического гидролиза на простейшие части (к ним относят галлотаннины, эллаготаннины и несахаридные эфиры карбоновых кислот), и конденсированные, не распадающиеся под действием кислот, а образующие продукты конденсации — флобафены. Структурно они могут рассматриваться как производные флаван-3-олов (катехинов), флаван-3,4-диолов (лейкоантоцианидинов) и гидроксистильбенов.

Для обозначения конденсированных дубильных веществ часто используют термин «проантоцианидины», введенный К. Вайнгесом и Э. Хэсламом (1965). Их можно рассматривать также как олигомерные фенольные соединения, построенные из катехинов и лейкоантоцианидинов, со степенью полимеризации от 4 до 11 мономерных единиц. Причем дубящие свойства проявляются только на уровне тримерных проантоцианидинов и усиливаются с повышением степени конденсации до определенных размеров молекул. Структурные единицы в основном связаны друг с другом углеродными связями между С-4 и С-8′ или С-4 и С-6′, иногда может быть связь —С—О—С— между С-2 и С-7′ атомами. Проантоцианидины в больших количествах накапливаются в косточках и кожуре винограда, яблоках, в плодах аронии, листьях чая. Они обладают сильными антиоксидантными свойствами, стабилизируют выработку животными организмами коллагена и эластина — двух важных белков, участвующих в образовании соединительной ткани. Также они благоприятно влияют на работу сердеч- но-сосудистой системы.

Терпены (терпеноиды) — см. Изопреноиды.

Тиогликозиды (S-гликозиды, глюкозинолаты) — см. Гликозиды.

Фенилпропаноиды — см. Фенольные соединения. Фенольные гликозиды — см. Фенольные соединения. Фенольные кислоты — см. Фенольные соединения.

37

Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространенных и многочисленных классов вторичных соединений с различной биологической активностью. К ним относятся вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра. Эти соединения весьма неоднородны по химическому строению, в растениях встречаются в виде мономеров, димеров, олигомеров и полимеров.

В основу классификации природных фенолов положен биогенетический принцип. Современные представления о биосинтезе позволяют разбить соединения фенольной природы на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры.

Наиболее простыми являются соединения с одним бензольным кольцом — простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы. Чаще всего они находятся в связанном виде в форме гликозидов или сложных эфиров или являются структурными элементами более сложных соединений, в том числе полимерных (дубильные вещества).

Более разнообразными фенолами являются производные фенилпропанового ряда (фенилпропаноиды), содержащие в структуре один или несколько фрагментов С6—С3. К простым фенилпропаноидам можно отнести гидроксикоричные спирты и кислоты, их сложные эфиры и гликозилированные формы, а также фенилпропаны и циннамоиламиды.

К соединениям, биогенетически родственным фенилпропаноидам, относятся кумарины, флавоноиды, хромоны, димерные соединения — лигнаны и полимерные соединения — лигнины.

Немногочисленные группы фенилпропаноидных соединений составляют оригинальные комплексы, сочетающие в себе производные флавоноидов, кумаринов, ксантонов и алкалоидов с лигнанами (флаволигнаны, кумаринолигнаны, ксантолигнаны и алкалоидолигнаны). Уникальной группой БАВ являются флаволигнаны Silybum marianum (силибин, силидианин, силикристин), которые проявляют гепатозащитные свойства.

Фитонциды — это необычные соединения вторичного биосинтеза, продуцируемые высшими растениями и оказывающие влияние на другие организмы, главным образом микроорганизмы. Наиболее активные антибактериальные вещества содержатся в луке и чесноке, из последнего выделено антибиотическое соединение аллицин (производное аминокислоты аллиина).

Фитостерины — см. Стероиды.

Фитоэкдизоны — см. Экдистероиды.

Флавоноиды1 относят к группе соединений со структурой С6—С3—С6, и большинство из них представляют собой производные 2-фенилбензопи- рана (флавана) или 2-фенилбензо-ã-пирона (флавона). Классификация их основана на степени окисленности трехуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. К производным флавана принадлежат катехины, лейкоантоцианидины и антоцианидины; к производным флавона — флавоны, флавано-

1 Нередко используемое название «биофлавоноиды» является излишним.

38

ны, флаванонолы. К флавоноидам относятся также ауроны (производные 2-бензофуранона или 2-бензилиден кумаранона), халконы и дигидрохалконы (соединения с раскрытым пирановым кольцом). Менее распространены в природе изофлавоноиды (с фенильным радикалом у С3), неофлавоноиды (производные 4-фенилхромона) и бифлавоноиды (димерные соединения, состоящие из связанных С—С-связью флавонов, флаванонов и флавон-флаванонов). К необычным производным изофлавоноидов относятся птерокарпаны и ротеноиды, которые содержат дополнительный гетероцикл. Птерокарпаны привлекли к себе внимание после того, как было выяснено, что многие из них играют роль фитоалексинов, выполняющих защитные функции против фитопатогенов. Ротенон и близкие к нему соединения токсичны для насекомых, поэтому являются эффективными инсектицидами.

Халконы — см. Флавоноиды.

Хиноны представляют собой окисленные формы фенольных соединений. Образование большого разнообразия хинонов является одной из характерных особенностей метаболизма грибов. Однако они встречаются и в растениях. Хиноны включают в себя бензохиноны (см. с. 33), нафтохиноны (см. с. 36) и антрахиноны (см. Антраценпроизводные, с. 33).

Хромоны — соединения, получающиеся в результате конденсации ã-пиронового и бензольного колец (производные 5,6-бензо-γ-пирона). Обычно все соединения этого класса имеют в положении 2 метильную или оксиметильную (ацилоксиметильную) группу. Классифицируются они по тому же принципу, что и кумарины: по числу и типу циклов, сконденсированных с хромоновым ядром (фурохромоны, пиранохромоны и др.).

Цианогенные гликозиды — см. Гликозиды.

Циклитолы (циклиты) — это общее название гексагидроксициклогексанов (инозитов) и некоторых их производных (дезокси-, кето-, метиловых эфиров и др.). Из 9 возможных стереоизомеров инозита 7 являются мезо-формами (лишены оптической активности в результате молекулярной симметрии), 2 существуют в виде D- и L-форм (D- и L-инозиты). В природе обнаружены все изомеры инозита, наиболее распространен мезоинозит (мио-инозит). Во многих растениях найдены также метиловые эфиры инозитов (D-пинит, L-квербрахит, D- и L-борнезиты), а в некоторых — ацетилированные производные.

Мезоинозит — универсальный компонент живых организмов, находится как в свободном состоянии, так и в виде моно- и полифосфатов (фитиновая кислота), входит в состав фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для большинства организмов (см. Витамины). В растениях он участвует в метаболизме углеводов и в гормональной регуляции роста.

Экдизоны — см. Экдистероиды.

Экдистероиды (фитоэкдизоны, экдизоны) — полиоксистероидные соединения, обладающие активностью гормонов линьки насекомых и метаболизма членистоногих. Наиболее известными природными гормонами являются α-экдизон и β-экдизон (экдистерон). В основе строения экдизонов лежит стероидный скелет, имеющий цис-сочленение колец А и В, двойную связь между С7 и С8, 6-кетогруппу и 14-α-гидроксильную группу. Число и положение других ОН-групп различны. Возможно наличие дополнительных ненасыщенных связей и лактонных колец. Общее число углеродных атомов может быть 27, 28, 29 и 30 у соединений с полной боковой

39