Фізичні та хімічні властивості похідних вуглеводнів.

Фізичні властивостігалогенопохідних залежать від будови радикалу, виду та кількості атомів галогену у молекулі. Зі збільшенням довжини вуглеводного ланцюгу і з переходом від фтору до йоду температура кипіння та густина моногалогенпохідних підвищуються. Дігалогенпохідні - важкі масла чи тверді речовини. Усі галогенопохідні практично нерозчинні у воді, добре розчинні у органічних розчинниках, багато мають специфічний, часто різкий запах, роздратовуючи сльозову оболонку, де хто володіє анестезуючою дією, токсичні, є антисептиками.

Хімічні властивості.Більшість галогенопохідних вуглеводнів - реакційно здібні сполуки, широко використовують у різноманітних синтезах. Найбільше значення для сполук цього класу є реакції заміщення та відщіплення.

В і д щ і п л е н н я г а л о г е н в о д н і в. Галогеналкіли під дією спиртових розчинів лугів відщеплюютьгалогенводні з утворенням ненасичених сполук:

СН₃-СН₂СІ  СН₂ = СН₂

^{етилхлорид етилен}

Р е а к ц і я з а м і щ е н н я. Прикладами реакцій заміщення можуть служити наступні перетворення:

^+NaI СН₃І

^{метілйодід}

^+NaOH СН₃ОН

^{метиловий}

^спирт

СН₃СІ ^+NaCN СН₃СN

^{ацетонітріл}

^+NH СН₃NН₂

^{метіламін}

^+NaNO СН₃NО₂

^{нітрометан}

Реакційна здібність галогенпохідних в реакціях нуклеофільного заміщення залежить від будови вуглеводневого радикалу, природи галогену, виду атакуючого нуклеофільного агенту; велике значення відіграють умови реакції (температура, присутність або відсутність каталізатору) та характер розчинника, у середовищі якого взаємодіють речовини. Всі ці фактори впливають на механізм реакції.

Сучасне уявлення реакції нуклеофільного заміщення може відбуватися по двом механізмам: І – швидкість реакції залежить як від концентрації алкілгалогеніду (R–Х), так і від концентрації іону гідроксилу (ОН^-), (наприклад, утворення метилового спирту); ІІ –швидкість реакції залежить від концетрації тільки одного із реагуючих речовин (R–Х) та не залежить від концентрації другого (ОН^-).

Використовуючи реакції нуклеофільного заміщення, можна добути із галогенпохідних не тільки спиртит, але і органічні сполуки багатьох інших класів (нітріли, аміни, нітросполуки). У всіх цих реакціях у молекулу нової речовини додають алкіл (наприклад, метил – СН₃), тому галогенпохідні є алкілірующими реагентами.

У т в о р е н н я м а г н і й о р г а н і ч н и х с п о л у к. Реакція відбувається у середовищі безводного диетилового ефіру С₂Н₅ОС₂Н₅:

СН₃Вr + Mg СН₃MgВr

Фторпохідні органічні сполуки. Добування та застосування.

Номенклатура фторпохідних подібна номенклатурі інших галогенпохідних. Частково заміщені фтором вуглеводні називають по загальним для всіх галогенпохідних правилам. Для найменування повністю фторированих сполук (перфторвуглець) до назви вуглеводню додають приставку перфтор, наприклад С₂F₆ – перфторетан.

Пряме фторування вуглеводнів внаслідок високої хімічної активності фтору затруднено. У разі виділення великої кількості тепла відбувається розчіплення вуглецевого скелету молекули. Реакція часто супроводжується вибухом. Тому для добування фторпохідних були розроблені особливі методи.

Дія фторидів металів на хлор-, бром- та йодпохідні вуглеводнів. Цей спосіб зручний для добування монофторпохідних:

С₂Н₅СІ + АgF С₂Н₅F + АgСІ

Фторування вуглеводнів сполуками, які легко віддають фтор (СоF₃, MnF₄, SbF₅). Розведені азотом пари вуглеводню пропускають над СоF₃, отримують фторпохідні. Утворившийся СоF₂ відновлюють в СоF₃, обробляючи фтором:

С₇Н₁₆ + 32СоF₃  С₇Н₁₆ + 32СоF₂ + 16НF

^{гептан перфторгептан}

2СоF₂ + F₂ 2СоF₃

Пряме фторування вуглеводнів – відбувається у присутності азоту:

СН₄ + 4F₂ СF₄ + 4НF

^{метан чотирьох-}

^{фтористий}

^{вуглець}

За фізичними та хімічними властивостямиповедінка фторпохідних залежить від кількості атомів фтору, які містяться у молекулі. Температура кипіння перфторвуглнців не сильно відрізняється від температури кипіння алканів з тієюж кількістю атомів вуглецю, але різко відрізняється від температури кипіння інших галогенпохідних.

Монофторпохідні, особливо вторинні та третинні, нестійкі, токсичні, легко відщіплюють фтороводень:

С₈Н₁₇F С₈Н₁₆ + НF

Більшість перфторсполук не розкладаються при нагріванні до 500⁰С, СF₄ – до 300⁰С; стійкі до дії кислот, лугів, окиснеків, не токсичні. Їх використовують у якості інертних розчинників, масел для змащування, для виробництва пластичних мас.