Классификация
По степени насыщенности цикла.
По типу гетероатома.
По наличию функциональных групп.
ОБШАЯ
ФОРМУЛА
Номенклатура
Тривиальная 1. фуран, тиофен, пиррол
2. нумерация - α,β
II. Систематическая 1. Оксол, тиол, азол
2. нумерация от гетероатома – 1,2,3,4,5
Фуран тиофен пиррол
Оксол тиол азол
2-фурил 3-тиенил 2-пирролил 4-нитро-3-пирролил
α-фурил β-тиенил α-пиррролил
Тенил (2-тиофенметил) фурфурил (2-фуранметил)
4-метокси-5-хлор- 3-метиламино-тиофен
2-фуранкарбальдегид 2-ацетокси-1-этил-пиррол
этил-5-нитро-2-фуранкарбоноат
оксим 2-(2 1-
пирролил)-этаналя
(1Е)-N-гидрокси-2-(1Н-пиррол-2-ил)-этанимин
Изомерия
Количество изомеров определяется строением радикалов.
Структурная: а) положение заместителя в кольце;
б) изомерия углеродного скелета.
II. Пространственная: а) конформационная;
б) геометрическая;
в) оптическая.
Способы получения
Промышленная перегонка каменноугольной смолы, растительного сырья, извлечение из бензола.
Цикл Юрьева (применяется для незамещенных гетероциклов), не имеет широкого применения.
Циклизация 1,4-дикарбонильных соединений.
Ограничен доступностью исходного сырья, не применяется для янтарного альдегида.
Синтез из сахаров и их производных.
а) из пентоз (рибозы, арабинозы, ликсозы, ксилозы)
D-ксилоза фурфурол фуран
б) сухая перегонка слизевой, сахарной кислот и их солей
слизевая
кислота
пирослизевая кислота
в) из сукцинимида
Синтез из алканов, алкенов, алкинов
Синтез Ганча из α-галогенкарбонильных соединений и соединений с активной метиленовой группой
7
.
Синтез Кнорра (для пирролов) из
α-аминокетонов или эфиров
α-амино-β-кетокарбоновых кислот
и
соединений с активной метиленовой
группой