2. Получение из нефти

Другим источником получения ароматических углеводородов является нефть. Некоторые сорта нефти содержат до 60% ароматических углеводородов, которые выделяют простой перегонкой или пиролизом.

Однако основное количество ароматических соединений образуется при ароматизации нефти - при каталитической дегидроциклизации алкенов и каталитическом дегидрировании циклоалканов.

В промышленности процесс ароматизации нефти называют каталитическим риформингом.

Синтетические способы получения.

Все способы получения ароматических углеводородов можно разделить на три группы:

1. Получение из соединений алифатического ряда.

1.1. Каталитическая дегидроциклизация алканов

(ароматизация алканов)

Алканы в присутствии оксидных катализаторов (Cr₂O₃/Al₂O₃) и температуре 450-500^ОС дегидрируются и циклизуются с образованием аренов:

толуол

орто-ксилол

1.2. Циклотримеризация алкинов

Циклотримеризация алкинов приводит к образованию бензола и его гомологов. Труднее всего реагирует ацетилен. Циклическая тримеризация ацетилена происходит над активированным углем при 600C (Н.Д.Зелинский):

ацетилен бензол

   метилацетилен мезитилен

2. Получение из соединений алициклического ряда.

2.1. Дегидрирование циклоалканов.

При каталитическом дегидрировании циклогексана и его производных в качестве катализатора используется платина или палладий при температуре 300C.

 

циклогексан бензол

метилциклогексан толуол

2.2. Реакция “необратимого” катализа

(реакция диспропорционирования)

Циклогексан и циклогексадиен способны к перераспределению (диспропорционированию) водорода в реакциях, приводящих к образованию аренов:

3. Получение из ароматических соединений.

3.1. Реакция Вюрца-Фиттига.

Аналогично получению алканов по реакции Вюрца, возможен синтез алкилбензолов при взаимодействии галогенбензолов и галогеналканов с натрием:

Первоначально образуется натрийорганическое соединений - фенилнатрий, которое затем реагирует с галогеналканом:

фенилнатрий

Наряду с получением алкилбензолов (Ar-R) в качестве побочных продуктов образуются: дифенил (Ar-Ar) и алканы (R-R), которые легко отделяются от основного продукта, так как имеют различные с ним температуры кипения.

Этим реакция Вюрца-Фиттига отличается от синтеза Вюрца в алифатическом ряду.

3.2. Реакция Вюрца-Гриньяра.

Алкилбензолы могут быть получены также при взаимодействии фенилмагнийгалогенидов с галогеналканами:

фенилмагнийгалогенид