Тема №16. Органическая химия

План:

16.1 Основные положения теории А.М.Бутлерова.

16.2 Роль изомерии в органике.

16.3 Катализ.

Основы теории химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии, заложил русский учёный А.М. Бутлеров. К этому времени было известно, что углерод в своих соединениях четырехвалентен, а атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей.

Основные положения теории а.М.Бутлерова:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенном порядке и в соответствии с их валентностью.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения их молекул.

3. Атомы или группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние.

Изомерия химических соединений – явление, заключающееся в существовании веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Изомерия открыта в 1823 Ю.Либихом, показавшим, что серебряная соль гремучей кислоты Ag - О - N = C и изоцианат серебра Ag - N = C = O имеют один и тот же состав, но совершенно разные свойства. Изомерия особенно распространена среди органических соединений.

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры – расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии (плоскости, разделяющей молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Такие асимметричные молекулы обладают оптической активностью – способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через кристалл, расплав или раствор вещества.

Оптической активностью обладают кристаллы некоторых неорганических веществ, например кварца, однако оптическая активность в этом случае обусловлена асимметрией кристаллической решётки и исчезает при переходе вещества в другие агрегатные состояния. Оптическая изомерия органических веществ зависит только от строения молекул и с агрегатным состоянием не связана.

Оптическая изомерия играет важнейшую роль в биологических процессах. Оптически активными являются природные аминокислоты, углеводы, алкалоиды и др.

Оптическая изомерия циклических соединений тесно связана с геометрической изомерией. Так, например, транс-форма дизамещённого циклического соединения не совпадает со своим зеркальным отображением.

Скорость многих химических реакций многократно ускоряют катализаторы. Они не расходуются в ходе химической реакции, однако, взаимодействуя с промежуточными веществами, они ускоряют протекание всего процесса. Тот факт, что катализ играл решающую роль в процессе перехода от химических систем к биологическим системам, т.е. на предбиотической стадии эволюции, в настоящее время подтверждается многими данными и аргументами. Наиболее убедительные результаты связаны с опытами по самоорганизации химических систем, которые наблюдали Б.П. Белоусов и А.М. Жаботинский. Такие реакции сопровождаются образованием специфических пространственных и временных структур за счет поступления новых и удаления использованных химических реагентов. Однако в отличие от самоорганизации открытых физических систем в указанных химических реакциях важную роль играют каталитические процессы. Роль этих процессов усиливается по мере усложнения состава и структуры химических систем. Другими словами, такая эволюция если не целиком, то в значительной мере связана с процессами самоорганизации каталитических систем. Следует, однако, помнить, что переход даже к простейшим формам жизни предполагает также особый дифференцированный отбор лишь таких химических элементов и их соединений, которые являются основным строительным материалом для образования биологических систем. В связи с этим достаточно отметить, что из более ста химических элементов лишь шесть, названных органогенами, служат основой для построения живых систем. Такими органогенами являются углерод, водород, кислород, азот, фосфор и сера. Они составляют примерно 98% весовой доли живых организмов. Аналогично этому, из миллионов органических соединений в их построении принимают участие лишь несколько сотен органических соединений, а из ста аминокислот в состав белков входит только 20.

Все это свидетельствует о том, что в ходе предбиотической эволюции происходил отбор тех органических структур, которые отличаются особой активностью и своим содействием усилению каталитических систем.

Решающую роль на предбиотической стадии эволюции, т.е. при переходе от химической эволюции к биологической, сыграли каталитические системы, которые в значительной степени ускорили процессы химических реакций. Наряду с другими формами катализа особое значение здесь приобрело явление автокатализа, которое основано на использовании продуктов реакции как катализаторов для ускорения реагирования вновь поступающих веществ. Благодаря возникновению автокатализа происходит самоускорение базисной реакции, которое на определенном этапе будет сдерживаться постоянным уровнем температуры в системе.

Контрольные вопросы:

1. Назовите основные положения теории Бутлерова.

2. Какие соединения изучает органическая химия?

3. Почему произошло деление на органику и неорганику?

4. Какова роль катализа в органике?

Рекомендуемая литература:

1. Липовко П.О. Концепции современного естествознания. Учебник для ВУЗов , Ростов-на-Дону, Феникс, Феникс, 2004 – 512 с.ISBN: 5-222-04042-9.

2. Найдыш В.М. Концепции современного естествознания для вузов. Изд. 3-е, перераб., доп.. Москва, Альфа-М, ИНФРА-М, 2008 – 704 с. ISBN: 978-5-98281-102-8, 978-5-16-002918-4.

Интернет ресурсы:

1. http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/528b6fb1-98e4-9a27-5ae1-2f785b646a41/ - органическая химия. Видео-опыты.

2. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3125.html - сайт об органической химии.