Е) Окисление ацетилена

Алкины, подобно алкенам, могут подвергаться окислению по тройной связи. Продуктами окисления являются соответствующие карбоновые кислоты, в качестве окислителей применяют KMnO₄, озон и т.д.:

KMnO₄

CH₃-CH₂-CC-CH₂-CH₃  2 CH₃-CH₂-COOH

25 C, OH^

Алкины быстро обесцвечивают раствор KMnO₄, что может использоваться как качественная реакция на тройную связь:

В избытке окислителя может происходить полное разрушение молекулы алкина:

3 HCCH + 10 KMnO₄ + 2 H₂O  6 СО₂ + 10 MnO₂ + 10 KOH

Ж) Димеризация и полимеризация ацетилена проходят каталитически.

При пропускании ацетилена в кислый водный раствор CuCl в хлориде аммония ацетилен линейно димеризуется в винилацетилен, который используется для синтеза хлоропрена:

CuCl HCl

НССН + НССН  H₂C=CH-CCH 

NH₄OH

хлоропрен

Тримеризация ацетилена (Н.Д. Зелинский, Б.А. Казанский) приводит к бензолу c выходом 60-70 %:

500 С

+

С(акт.)

Ацетилен легко превращается в полимер – купрен в присутствии металлической меди, следов кислорода:

Cu

n CHCH  (C₂H₂)n

Реакция проходит при температуре 200-250 С

Практическая работа № 1 получение и свойства метана, алкенов и ацетилена

Цель работы: изучение некоторых свойств ациклических углеводородов различного строения

Оборудование: штатив с пробирками, газовая горелка, держатель для пробирок, газоотводная трубка, стеклянные палочки, кипелки, фильтровальная бумага.

1. Получение метана и исследование его реакционной способности

В сухую пробирку помещают смесь безводного ацетата натрия с натронной известью (смесь СаО и NaOH) в соотношении 1 : 2 слоем 2-3 см. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, поддерживают ее горизонтально держателем для пробирок и нагревают в пламени горелки.

Выделяющийся метан поджигают у конца газоотводной трубки и наблюдают за цветом пламени.

Затем, не прекращая нагревание, пропускают выделяющийся газ в предварительно приготовленные пробирки с бромной водой и водным раствором перманганата калия. Отмечают наблюдаемые явления.

2. Получение и исследование некоторых свойств алкенов

В сухой пробирке смешивают 1 мл этилового (или изопропилового) спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты, осторожно приливая кислоту к спирту. Затем добавляют несколько крупинок оксида алюминия и 1-2 кипелки (кусочки битого фарфора). Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой.

Прежде чем нагревать реакционную смесь, готовят две пробирки: в одну наливают бромную воду, в другую – водный раствор перманганата калия. Можно использовать пробирки с указанными растворами, оставшиеся от предыдущего опыта!

Пробирку поддерживают наклонно держателем для пробирок и осторожно нагревают в пламени горелки до начала равномерного выделения газа. Газоотводную трубку поочередно помещают в приготовленные растворы. При этом наблюдают изменение окраски раствора перманганата калия от малиновой до бурой.

Бромная вода обесцвечивается.