- •7.4.4 Амины 49
- •1Качественный элементный анализ
- •1.1Отношение органического вещества к нагреванию
- •1.2Открытие углерода и водорода в органическом веществе
- •1.3Открытие азота, серы и галоидов в органическом веществе
- •1.3.1Проба на серу
- •1.3.2Проба на азот
- •1.3.3Проба на галоиды
- •1.3.4Проба Бейльштейна на галоиды
- •2Качественный функциональный анализ
- •2.1Кратная связь
- •2.1.1Реакция с бромом
- •2.1.2Реакция с перманганатом калия
- •2.2Гидроксильная группа
- •2.2.1Реакция с сероуглеродом и щелочью
- •2.2.2Реакция на фенолы
- •2.2.3Реакция на гликоли и многоатомные спирты
- •2.3Карбонильная группа
- •2.3.1Реакция с солянокислым гидроксиламином
- •2.3.2Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином
- •2.3.3Реакция Толленса на альдегидную группу
- •2.3.4Реакция с реактивом Фелинга
- •2.4Карбоксильная группа
- •2.4.1Реакция на кислотность среды
- •2.4.2Реакция с гидрокарбонатом натрия
- •2.4.3Качественная реакция -оксикислот с хлоридом железа (III)
- •2.5.2Реакция Троммера на альдозы
- •2.5.3Реакция Селиванова на кетозы
- •2.5.4Реакция крахмала с йодом
- •2.5.5Тонкослойная хроматография сахаров
- •2.6Амины
- •2.6.1Обнаружение аминогруппы по реакции с 2,4-динитрохлорбензолом
- •2.7.4Ксантопротеиновая реакция на белки
- •2.7.5Биуретовая реакция на белки
- •2.8Жиры
- •2.8.1Обнаружение жиров
- •2.8.2Определение непредельных кислот в жирах
- •2.8.3Определение кислотности жиров
- •2.8.4Омыление жира
- •2.8.5Определение перекисного числа жира
- •2.9Пищевые красители
- •3Инфракрасная спектроскопия в анализе строения органических соединений
- •4Тонкослойная хроматография в анализе органических соединений
- •5Ямр-спектроскопия в анализе органических соединений
- •6Использование констант для идентификации органических соединений
- •6.1Температура плавления
- •6.2Температура кипения
- •6.3Определение плотности
- •6.4Показатель преломления
- •7Задача на идентификацию неизвестного органического вещества
- •7.1Предварительное исследование вещества
- •7.2Качественный анализ
- •7.3Открытие функциональных групп
- •7.3.1Качественные реакции на кратные углеводородные связи
- •7.3.2Открытие ароматических систем
- •7.3.3Открытие гидроксильных групп
- •7.3.4Открытие альдегидов и кетонов
- •7.3.5Открытие карбоновых кислот и их производных
- •7.3.6Открытие аминов и аминокислот
- •7.3.7Открытие углеводов (моно– и дисахаридов)
- •7.4Идентификация отдельных соединений
- •7.4.1Спирты и фенолы
- •7.4.2Альдегиды и кетоны
- •7.4.3Кислоты
- •7.4.4Амины
- •Список использованных источников и рекомендуемой литературы
4Тонкослойная хроматография в анализе органических соединений
Хроматографией называют группу аналитических и препаративных методов, основанных на том, что компоненты смеси в разной степени удерживаются поверхностью специально подобранного тела, называемого сорбентом или неподвижной фазой. Разделяемая смесь при этом продвигается по сорбенту, увлекаемая подвижной фазой (элюентом), которая может быть жидкой или газообразной. Существует много видов хроматографии и один из них – хроматография в тонком слое адсорбента или тонкослойная хроматография (ТСХ). Разделение анализируемой смеси на компоненты основано на различной скорости их перемещения в слое адсорбента под влиянием подвижной фазы (растворителя).
Хроматографическое поведение органических соединений зависит от их химического строения: наличия непредельных связей, различных функциональных групп и радикалов, их числа и положения в молекуле. На хроматографическое поведение органических молекул может сильно влиять конформационное состояние молекулы. Пространственные изомеры, разделение которых с помощью других методов является невозможным, могут быть легко разделены при хроматографии их в тонких слоях.
Тонкослойная хроматография может быть использована для анализа многих органических соединений: одно- и многоатомных спиртов, карбонильных соединений, карбоновых кислот и их производных, аминов и аминокислот, пептидов, белков, восков, различных консервантов и антиоксидантов, пищевых красителей. Особое значение имеет применение тонкослойной хроматографии для решения задач прикладного значения, например, для определения остаточных количеств пестицидов в окружающей среде. При выполнении синтезов органических соединений тонкослойная хроматография может быть использована для контроля за ходом реакции и определения степени чистоты получаемого продукта, его идентификации.
Техника метода хроматографии в тонких слоях состоит в последовательном выполнении ряда приемов и операций. Вначале на пластинку наносят слой адсорбента (подвижная фаза), затем на нижний край пластинки наносят пробу испытуемого вещества. Подготовленную таким образом пластинку помещают в камере для хроматографии, куда предварительно наливают нужный растворитель или элюирующий раствор (подвижная фаза), затем на нижний край пластинки наносят пробу испытуемого вещества. Подготовленную таким образом пластинку помещают в камеру для хроматографии, куда предварительно наливают нужный растворитель или элюирующий раствор (подвижная фаза). По мере продвижения растворителя по пластинке происходит разделение анализируемой смеси веществ в зависимости от их сродства к сорбенту. После элюирования пластинку вынимают из камеры, отмечают линию фронта, до которой поднялся растворитель, и обрабатывают специальными реагентами для обнаружения пятен, рассчитывают коэффициенты задержки (Rƒ) идентифицируемых соединений. Более подробную информацию об использовании тонкослойной (ТСХ) и газожидкостной хроматографии (ГЖХ) в органическом анализе и синтезе можно получить из разработанного на кафедре методического пособия /I/ и специальных руководств /3-11/.