- •1.Классификация соединений по строению углеродной цепи
- •Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются такжеалифатическими.
- •Ковалентные связи углерода
- •4.Классификация и механизмы органических реакций.
- •5.Кинетика органических реакций
- •Рациональная
- •Систематическая июпак
- •Получение циклоалканов
- •7.Углеводороды: физические и химические свойства алканов и циклоалканов. Механизм реакции радикального замещения (sr). Физические свойства
- •Химические свойства
- •8.Углеводороды: строение, номенклатура, изомерия, природные источники и основные методы синтеза алкенов, алкинов и алкадиенов.
- •Методы получения алкенов
- •[Править]Дегидрирование алканов
- •[Править]Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
- •[Править]Дегидратация спиртов
- •Физические свойства
Рациональная
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:
Систематическая июпак
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
В алканах четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода (см. ОРБИТАЛИ) направлены к вершинам тетраэдра с углом между ними около 109°28' – именно в этом случае отталкивание между электронами и энергия системы минимальны. В результате перекрывания этих орбиталей друг с другом, а также с s-орбиталями атомов водорода образуются -связи С–С и С–Н. Эти связи в молекулах алканов – ковалентные неполярные или малополярные.
В алканах различают первичные атомы углерода (они связаны только с одним соседним атомом С), вторичные (связаны с двумя атомами С), третичные (связаны с тремя атомами С) и четвертичные (связаны с четырьмя атомами С). Так, в 2,2-диметил-3-метилпентане СН3–С(СН3)2–СН(СН3)–СН2–СН3 есть один четвертичный, один третичный, один вторичный и пять первичных атомов углерода. Разное окружение атомов углерода очень сильно отражается на реакционной способности связанных с ними атомов водорода.
В циклопропане угол уменьшается со 108° до 60°, что приводит к сильному напряжению и «изогнутости» связей, которые занимают промежуточное положение между обычными - и-связями; благодаря их форме эти связи называют «банановыми». При этом sp3-орбитали атомов углерода перекрываются лишь частично. Результатом является двойственность химических свойств циклопропана. С одной стороны, в нем возможно замещение атомов водорода (реакция, типичная для алканов), с другой – возможно присоединение с раскрытием цикла (реакция, типичная для алкенов, например: цикло-С3Н6 + Br2 BrCH2CH2CH2Br).
Получение циклоалканов
1. Дегалогенирование
Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2
2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)
С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Получение алканов
Гидрирование непредельных углеводородов
Из алкенов
CnH2n + H2 → CnH2n+2
Из алкинов
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
Восстановление спиртов: Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода[6].
H3C—CH2—CH2—CH2OH → H3C—CH2—CH2—CH3 + H2O
7.Углеводороды: физические и химические свойства алканов и циклоалканов. Механизм реакции радикального замещения (sr). Физические свойства
Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые вещества.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.