Способы получения
Общие способы.
Через нитрилы:
HOH
C6H5CH2Br + KCN KBr + C6H5-CH2=C N NH3 + C6H5-CH2-COOH
бензилбромид нитрил фенилуксусной кислоты фенилуксусная кислота
Через Мg-органические соединения:
CO2 С6H5Cl+Mg C6H5MgCl |
|
HOH
|
|
+Mg(OH)Cl |
фенилхлорид |
фенилмагнийхлорид |
|
бензойная кислота |
|
Гидролизом тригалоидпроизводных:
+ 2H2O 3 HCl +
бензотрихлорид
Окислением ароматических спиртов, альдегидов, кетонов.
2О
C 6H5CH2OH C6H5COOH
бензиловый спирт
О
бензальдегид
Специфические способы:
1) Окисление ароматических углеводородов с боковыми цепями – имеет препаративное значение и применяется в промышленности. Окислители: хромовая кислота, KMnO4 (смотри свойства предельных углеводородов).
2) Окисление метилкетонов гипогалогенитами (см.свойства ароматических альдегидов и кетонов).
Реакция Фриделя-Крафтса с фосгеном при использовании рассчитанного количества ароматического углеводорода:
|
+ |
|
AlCl3 HCl + безв. |
|
HOH HCl + |
|
|
|
|
|
бензоилхлорид (хлорангидрид бензойной кислоты) |
|
|
через сульфокислоты (сплавлением с цианидами)
|
сплавление +NaCN Na2SO3+ |
|
2H2O NH3 + |
|
Na-соль бензол-сульфо-кислоты |
|
бензонитрил |
|
|
через диазосоединения:
|
+KCN KCl+N2+ |
|
H+OH-
|
|
хлористая соль фенилдиазония |
|
бензонитрил |
|
|
|
|
|
HOH
NH3+ |
|