Алканы (парафины) – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Их называют насыщенными в отличие от углеводородов с кратными связями.

Общая формула CnH2n+2

Все атомы углерода в алканах имеют sp3- гибридизацию.

Физические свойства: Первые четыре члена гомологического ряда С1 – С4 – бесцветные газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления. У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле.

Типы атомов углерода

вторичный третичный

С

│

С –С–С–С–С первичный

│ │

С С

четвертичный

Гомологический ряд – это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН₂-групп (гомологическая разность).

Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

Первые 10-ть членов ряда алканов:

Углеводороды-алканы
формула	название
СН4	метан
С2Н6	этан
С3Н8	пропан
С4Н10	бутан
С5Н12	пентан
С6Н14	гексан
С7Н16	гептан
С8Н18	октан
С9Н20	Нонан
С10Н22	декан

Радикалы предельных углеводородов:

СН₃—

метил

СН₃-СН₂—

этил



СН₃—СН₂—СН₂  СН₃—СН—СН₃

пропил вторичный пропил (изопропил)

СН₃—СН₂—СН₂  СН₂— СН₃—СН—СН₂— СН₃—СН₂—СН  СН₃

Бутил  

СН₃

 изобутил вторбутил

СН₃—СН—СН₃



СН₃

Третбутил

СН₃

СН₃—СН—СН₂—СН₂— 

 СН₃—С—СН₂—

СН₃ 

изопентил неопентил СН₃

Международная заместительная номенклатура

Июпак (iupac International of Pure and Applied Chemistry).

По заместительной номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют:

_{1 2 3 4 5 1 2 3 4 5}

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

 

СН₃ (1) СН₃ (2)

2-метилпентан 3-метилпентан

Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом прописью, пользуясь греческими, указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют:

_{1 2 3 4} СН₃

СН₃—СН—СН—СН₃ (3) _{1 2} _{3 4}

  СН₃—С—СН₂—СН₃ (4)

СН₃ СН₃ 

2,3-диметилбутан СН₃ 2,2-диметилбутан

Самую длинную углеродную цепь выбирают и нумеруют так, чтобы вне ее остались наиболее простые остатки, а цифры в названии, указывающие положение остатки, были бы наименьшими. Если на равных расстояниях от концов цепи имеется с одной стороны один, а с другой два таких же боковых остатка, нумерацию начинают со стороны двух остатков (со стороны наибольшего разветвления цепи). А если в равных положениях от концов цепи находятся различные по сложности боковые остатки, начало нумерации ведут со стороны простейшего.

В общем названии углеводорода вначале указывают положение, число и наименование простейших остатков, потом следующие по сложности, т.е. сначала метильных, затем этильных, пропильных, бутильных и т.п. Приведем для примера формулу и название одного из деканов (С₁₀Н₂₂) изостроения:

_{5 4 3}

СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

₂

CH₃—C—CH₃

₁

2,2,-диметил-3-этилпентан СН₃

Алгоритм составления названия алканов:

1. Выбрать самую длинную цепь (на первом этапе обучения целесообразно ее обводить).

2. Пронумеровать атомы углерода в этой цепи, начиная от ближайшего к разветвлению конца.

3. Обвести радикалы. Назвать их, начиная с простейшего, указав номер атома, у которого стоит этот радикал. Если радикал встречается несколько раз, использовать множительную приставку – ди-, три-, тетра- и т.д.

4. Общее название углеводорода дать по числу атомов углерода в цепи (корень названия ПУВ + суффикс АН).

Алгоритм построения структурной формулы по названию алкана:

1. В названии алкана выделяют корень. Обвести его значком корня.

2. Изобразить углеродный скелет в соответствии с наименованием корня.

3. Пронумеровать атомы углерода в углеродном скелете (с любой стороны).

4. Проставить символы радикалов у соответствующих атомов углерода.

5. Дополнить свободные валентности атомов углерода, символами атомов водорода, помня, что атом углерода в органических соединениях всегда четырех валентен.

Виды изомерии у алканов и галогеналканов.

1) Для алканов возможна только структурная изомерия углеродного скелета (начиная с С₄)

2) Для галогеналканов, нитроалканов характерна также изомерия положения заместителей – галогенов, нитрогрупп (начиная с С₃)

СН₃-СН₂-СН₂-Сl 1-хлорпропан СН₃-СН-СН₃ 2-хлорпропан

׀

Cl

Получение алканов:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов: 2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов. А для получения несимметричных алканов используем смесь галоген производных,например: CH3 CH3   CH3—CH—J + 2Na + J—CH2—CH3  CH3—CH—CH2—CH3 + 2NaJ иодистый изопропил иодистый этил 2-метилбутан Однако нетрудно понять, что когда в реакцию вводят смесь двух галогенпроизводных, эта реакция будет протекать еще по двум направлениям, т.к. молекулы каждого из галогенпроизводных могут реагировать попарно друг с другом, а именно: CH3 CH3 CH3 CH3     CH3—CH—J + 2Na + J—CH—CH3  CH3—CH—CH—CH3 + 2NaJ иодистый пропил иодистый пропил 2,3-диметилбутан CH3—CH2—J + 2Na + J—CH2—CH3  CH3—CH2—CH2—CH3 + 2NaJ иодистый этил иодитый этил бутан

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление со щелочами солей карбоновых кислот. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. CH3COONa + NaOH  -t  CH4 + Na2CO3

3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Дюма): 2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH катод: идёт разрядка воды 2Н2О + 2е   Н2 + 2ОН- анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3

4) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия. Al4C3 + 12H2O     3CH4­ + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). R–CH=CH–R' + H2 -kat  R–CH2–CH2–R' (циклопропан) + H2 -Pd  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля.

7) Гидрирование угля, оксида углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре: n C + (n+1) H2  –400С,p  CnH2n+2 n CO + (2n+1) H2  –200С,Ni CnH2n+2+ n H2O