Иридоиды. Понятие об иридоидах распространение в растительном мире, локализация в растениях,биологическая активность,

ИРИДОИДЫ - группа монотерпеновых соединений растительного происхождения, содержащих в своей структуре циклопентанпирановую структуру.

Как видно из общей формулы, по химическому строению иридоидные соединения в основном имеют 2 циклических ядра: одно из них является альфа-пирановьм, второе циклопентановым. Большинство иридоидов в природе встречается в виде гликозидов. В положении 1 присоединена бета-глюкоза.

Иридоиды были впервые выделены в середине XIX века. Было замечено, что у растений,

содержащих иридоидные гликозиды, в высушенном или увлажненном состоянии наблюдается появление верной пигментации. Значительно позднее было высказано предположение, что при этом происходит ферментативное расщепление гликозидов до агликонов, которые полимеризуются в черно-коричневые пигменты с образованием различных промежуточных продуктов.

Основная структура иридоидов была расшифрована в 1958 году О.Халперном с сотрудниками. Название «иридоиды» предложил Бриггс в 1963 году на основании их связи с исходным соединением - иридодиалем, который впервые был описан как вещество, полученное из муравьев (Iridomymex delectus).

Иридоиды довольно часто встречаются в растениях таких семейств как Caprifoliacae, Gentianacae, Lamiaceae, Loganiacae, Globulariaceae, Plantaginaceae, Rubiaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae, Verbenaceae и другие.

В настоящее время из 300 растений, относящихся к этим и другим семействам, выделено более 250 иридоидных соединений.

На уровне растительного организма иридоиды локализуются в цветках, листьях, всей надземной части растения, корнях или одновременно во всем растении. На клеточном уровне они в отличие от большинства монотерпенов накапливаются в клеточном соке вакуолей. Изученная биологическая активность иридоидов охватывает достаточно широкий диапазон. Однако можно выделить основные ее виды, уже нашедшие практическое применение в официальной медицине. Прежде всего, это седативное действие. Такие отечественные препараты седативного действия как Валеран (масляный экстракт из корней валерианы), настойка пиона и настойка пустырника стандартизируются по содержанию суммы иридоидов.

Классическим является использование иридоидосодержащих растений в качестве горечи для повышения аппетита (листьев вахты трехлистной и трава золототысячника). Отечественными учеными под руководством академика К. М. Лакина было установлено, что кровоостанавливающий эффект коры калины обусловлен иридоидами этого растения.

Предположительно, кровоостанавливающие действие листьев подорожника большого обусловлено иридоидным гликозидом аукубином, который в значительных количествах (более 1%) накапливается в этом растении немецкими учеными был экспериментально установлен ранозаживляющий эффект зтого гликозида при язвенной болезни. Препараты очищенных иридоидов наша отечественная фармация не производит. Однако за рубежом такие препараты известны. В качестве примера можно привести 2 немецких препарата Valman (смесь 3 соединений - дидровалтрата, валтрата и

алевалтрата из корневищ с корнями V.Valluchii) и Baldrisedon (смесь этих же соединений, получаемых из V. mexicana).

Классификация,

По числу углеродных атомов скелета агликоновой части природные гликозиды подразделяются на 4

типа:С₈;С₉;С₁₀;С₁₄.

1.С₈;

•

унедозид

2. С₉. Подразделяется на 6 подгрупп. Среди них наиболее многочисленными являются:

а) Группа аукубина

ОН

b) Группа каталпола

НО СН₃ О

3.С₁₀.Подразделяется на 6 подгрупп, важнейшие из них.

a)Группа аспорулозида

b) Группа монтропеина

с) Группа логанина

4. C_14.

Несмотря на то, что агликоновый скелет последних содержит на 4 углеродных атома больше, чем монотерпены, их причисляют к иридоидным глнкозидам на основании наличия в их структуре цоклопентанпирановой системы и благодаря их биогенетической общности с другими иридоидами.

5. Секоиридоиды.

эта подгруппа, строго говоря, не содержит цоклопентанпирановую структуру. Однако биогенетически

они происходят из иридоидов. Растения, содержащие сеноиридоиды, содержат обычно и цоклопентанпирановые иридоиды.