- •Н.В. Стулин, м.Н. Земцова, и.К. Моисеев
- •Углеводороды
- •Текст лекций по органической химии
- •Самара 2004
- •Гомологический ряд
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Рациональная номенклатура
- •Систематическая номенклатура (iupac)
- •Способы получения алканов
- •Промышленные методы
- •1. Метод Бергиуса (гидрогенизация бурых углей):
- •2. Метод Фишера-Тропша:
- •Лабораторные методы
- •3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот:
- •4. Гидрирование алкенов:
- •5. Восстановление галоидных алкилов:
- •Физические свойства алканов
- •Строение алканов
- •Химические свойства алканов
- •Реакции замещения
- •Общие проблемы галогенирования алканов
- •Реакции окисления
- •Мягкое окисление
- •Реакция расщепления (крекинг и пиролиз)
- •Отдельные представители
- •Лекция №3. Алкены
- •Гомологический ряд. Изомерия
- •Номенклатура
- •Промышленные источники алкенов
- •Методы синтеза алкенов
- •3. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов:
- •Физические свойства алкенов
- •Физические свойства некоторых этиленовых углеводородов приведены в табл.3.2
- •Строение алкенов
- •Химические свойства Гетерогенное каталитическое гидрирование
- •Реакции электрофильного присоединения
- •2. Присоединение галогеноводородных кислот (гидрогалогенирование):
- •Реакции радикального присоединения
- •Реакции окисления
- •1. Эпоксидирование (реакция Прилежаева):
- •2. Гидроксилирование (образование гликолей, реакция Вагнера):
- •Реакции по -углеродному атому
- •Полимеризация
- •Отдельные представители
- •Гомологический ряд диенов
- •Синтез изопрена
- •Синтез хлоропрена:
- •Лекция №6. Строение и химические свойства диенов
- •Строение и свойства алленов
- •1. Галогенирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •3. Гидратация:
- •Строение сопряженных диенов
- •Химические свойства сопряженных диенов
- •5. Окисление:
- •Димеризация
- •Полимеризация
- •Гомологический ряд
- •Изомерия
- •Промышленные способы получения ацетилена
- •Из карбида кальция
- •Пиролиз метана.
- •Лабораторные способы получения ацетилена и его гомологов
- •1. Реакция дегидрогалогенирования:
- •Физические свойства
- •Строение алкинов
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения
- •Присоединение воды к алкинам.
- •Отдельные представители
- •Строение бензола
- •Изомерия
- •Номенклатура
- •Методы получения
- •Промышленные источники
- •2. Нефть.
- •3. Из алкинов (Реппе, Зелинский):
- •Лабораторные способы
- •Лекция №10. Химические свойства арОматических углеводородов
- •Механизм реакций электрофильного замещения
- •Реакции электрофильного замещения
- •1. Нитрование:
- •2. Галогенирование:
- •3. Сульфирование. Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток so3 (олеум). Кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты:
- •Реакции окисления
- •3. Озонолиз:
- •4. Каталитическое окисление о2 в присутствии медного катализатора.
- •Влияние заместителей в бензольном ядре на электрофильное замещение
- •Распределение изомеров при нитровании производных бензола
- •Электрофильное замещение в дизамещенных бензолах
- •Отдельные представители
- •Нафталин
- •Изомерия, номенклатура
- •Способы получения
- •Структура нафталина
- •Химические свойства
- •Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образованием хинонов (в отличие от гомологов бензола):
- •Ориентация электрофильного замещения в нафталине
- •Антрацен и фенантрен
- •Гексафенилэтан
- •Библиографический список Основной
- •Дополнительный
- •Содержание
Министерство Образования Российской Федерации
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«Самарский государственный технический университет»
Н.В. Стулин, м.Н. Земцова, и.К. Моисеев
Углеводороды
Текст лекций по органической химии
Самара 2004
Лекция №1. Алканы
Гомологический ряд алканов, общая формула. Изомерия. Конформации. Номенклатура: рациональная и систематическая (IUPAC). Природные источники алканов: нефть, природный газ. Переработка нефти. Способы получения алканов: промышленные и лабораторные. Физические свойства алканов.
Алканы - это насыщенные углеводороды, построенные из атомов углерода и водорода, имеющие линейную и разветвленную структуры, содержащие только простые связи (С-С и С-Н)
Гомологический ряд
Родоначальником гомологического ряда алканов является метан - СН4.
Гомологический ряд: СН4 - метан, СН3СН3 - этан, СН3СН2СН3 - пропан и т.д. Общая формула ряда СnH2n+2. Каждый следующий представитель гомологического ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность ряда СН2 - метиленовое звено.
Изомерия
Изомерами называются соединения, имеющие одинаковую брутто-формулу и различные структурные формулы. Так, например, бутан С4Н10 имеет 2 изомера:
Изомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
Рассматривая структуру нормального бутана, можно выделить два типа углеродных атомов – первичные и вторичные
В структуру изобутана входит третичный углеродный атом:
Остатки предельных углеводородов называются алкильными радикалами или алкилами. В табл. 1.1 приведены названия углеводородов, их структурные формулы и названия и формулы алкильных радикалов.
Таблица 1.1
Название углеводорода |
Структурная формула |
Название алкильного радикала |
Структурная формула алкильного радикала |
Бутан |
|||
н-Бутан |
СН3СН2СН2СН3 |
н-бутил |
СН3СН2СН2СН2 |
втор-бутил |
СН3СНСН2СН3
|
||
Изобутан |
СН3СНСН3 СН3 |
изобутил |
СН3СНСН2 СН3 |
трет-бутил |
СН3ССН3 СН3 |
||
Пентан |
|||
н-Пентан |
СН3СН2СН2СН2СН3 |
н-пентил |
СН3СН2СН2СН2СН2 |
Изопентан |
СН3СНСН2СН3 СН3 |
изопентил |
СН3СНСН2СН2 СН3 |
трет-пентил |
СН3ССН2СН3 СН3 |
||
Неопентан |
СН3 СН3ССН3 СН3 |
неопентил |
СН2 СН3ССН3 СН3 |
Номенклатура
Для названия алканов используют три номенклатуры:
тривиальную
рациональную
систематическую (IUPAC - международный союз чистой и прикладной химии).