Орловско-Кромская операция (11 октября — 18 ноября 1919) — стратегическая военная операция вооружённых сил РСФСР против белогвардейских войск во время Гражданской войны в России в Орловской губернии, с целью остановить наступление ВСЮР на Москву, окружить и уничтожить ударные части Деникина.

Обстановка перед операцией

В результате сентябрьского наступления войска Вооружённых Сил Юга России добились значительных успехов, взяли Курск, и нанеся тяжёлое поражение армиям Южного фронта, стремительно продвигались на орловском и воронежском направлении, преследуя разбитые и разложившиеся 8-ю, 13-ю и 14-ю армии красных. Перед большевиками встала реальная угроза краха Южного фронта и падения Москвы. Реввоенсовет РСФСР стал спешно стягивать отовсюду на московское направление боеспособные части. С поляками и петлюровцами было заключено перемирие и против Деникина с Западного фронта стали перебрасываться освободившиеся силы, в том числе Латышская стрелковая дивизия и Эстонская дивизии(лучшие соединения красных за всё время Гражданской войны). Перебрасывались войска и с других фронтов.

Из переброшенных с запада дополнительных частей начала создаваться Ударная группа в районе Навля-Дмитриевск. Быстрая переброска войск стала возможной из-за хорошо развитой сети железных дорог в центральной России, преимуществами действия красных на внутренних операционных линиях, и из-за затишья на Западном фронте. Замысел красного командования состоял в том, чтобы силами Ударной группы нанести удар во фланг и тыл наступающим на Москву частям 1-го Армейского корпуса Добровольческой армии (командующий А. П. Кутепов), заставив его тем самым остановить наступление, а затем окружить его и уничтожить.

Расстановка сил Красные

• Южный фронт (командующий А. И. Егоров). В операции принимали участие 13-я армия, 14-я армия и отдельная Ударная группа (изначально включена в состав 13-й армии потом 14-й) — всего 10 дивизий, 2 отдельные бригады, 4 кавалерийские бригады и 2 отдельные группы (62 тыс. штыков и сабель, 1119 пулемётов и 278 орудий).

Белые

• Добровольческая армия (командующий В. З. Май-Маевский). В операции принимал 1-й Армейский корпус Добровольческой армии — 2 пехотные дивизии: 1-я и 3-я (22,3 тысяч штыков и сабель, 375 пулемётов и 72 орудия). 27 октября 2 дивизии 1-го корпуса были преобразованы в «именные» дивизии: 1-я в Алексеевскую, Корниловскую, Марковскую дивизии и 3-я вДроздовскую дивизию.

Первый этап операции (11-16 октября)

Из-за потери красными Дмитриевска, их Ударной группе пришлось сосредоточиваться севернее — в районе Карачев, Хотынец. В связи со стремительным наступлениемДобровольческой армии командование Южным фронтом приняло решение ускорить начало наступления. 11 октября Ударная группа красных перешла в наступление на Кромы из районаТурищево — Молодовое (60 км юго-западнее Орла) однако её продвижение было достаточно медленным и ей не удалось отвлечь на себя значительных сил противника.

В то же время главные силы 13-й и 14-й армий под ударами 1-го Армейского корпуса Кутепова продолжали отходить на север и северо-запад. 1-я пехотная дивизия белых нанесла поражение правофланговым соединениям 13-й армии и 13 октября овладела Орлом. Оборонявшие Орёл 9-я, 55-я дивизии и Отдельная бригада Свешникова были практически полностью уничтожены — путь на Москву для Добровольческой армии был открыт. В ночь на 14 октября красные провели неудачную попытку отбить город силами батальона в 500 штыков. В этот же день части 1-го Корниловского полка совершили набег на Мценск, быстро взяв город, но вскоре отошли оттуда. На правом фланге 1-й пехотной дивизии белыхАлексеевский полк вошёл в Тульскую губернию, тесня 3-ю стрелковую дивизию красных. Красная 13-я армия понесла большие потери, войска были дезорганизованы, возникла реальная угроза потери ими Тулы. В связи с этим Ударная группа была переведена в состав 14-й армии, остатки отошедших от Орла частей сведены в 9-ю стрелковую дивизию.

15 октября Ударная группа красных заняла Кромы. Белые вынуждены были остановить наступление на Тулу.