Контрольная работа №1

1. Углеводороды

АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ

1) Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Дайте характеристику свойств предельных углеводородов, разберите механизм реакции с хлором.

2) Напишите уравнения реакции получения 2,2,4-триметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные углеводороды образуются при этом? Какие хлоралканы в основном образуются при монохлорировании всех углеводородов.

3) Назовите структурную формулу углеводорода С₄Н₁₀, при окислении которого получается третичный спирт, а при нитровании - третичное нитросоединение. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4) Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды: бутан, 2,3-диметилбутан, гексан.

5) Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь иодистого пропила и иодистого изопропила? Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

6) Из изопропилэтилена, используя правило Марковникова и Зайцева, получите триметилэтилен. На примере изопропилэтилена объясните правило Марковникова.

7) Из этилена получите бромистый этил, этиловый спирт, окись этилена, бутан, бутен-1, бутандиол-1,2.

8) Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на: а) иодистый изобутил; б) иодистый втор-бутил; в) на их смесь? Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.

9) Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпептана.

10) Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого трет-бутила и бромистого изобутила? Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.

11) Напишите схемы получения этана и изобутана способом декарбоксилирования натриевых солей соответствующих карбоновых кислот. Для изобутана напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, окисления.

12) Напишите структурную формулу алкена, при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида. Получите алкен из соответствующих спиртов и галогенпроизводных.

13) Сравните химические свойства бутана и бутена-1 (действие Вr₂, Н₂SО₄, окислителей).

14) Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спиртов и галогенпроизводных. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.

15) Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить: а) пропен; б) 4-этилгексен-2; в) 3,4-диметилпептен-3? Для какого из этих соединений возможна геометрическая (цис-транс) изомерия? Напишите формулы стереоизомеров.

16) При озонолизе и последующем гидролизе озонидов были получены: а) муравьиный и пропионовый альдегиды; б) уксусный и изомасляный альдегид; в) ацетон. Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонолиза и гидролиза соответствующих озонидов.

17) Из пропилена получите бромистый пропил, изопропиловый спирт, окись пропилена, 2,3-дибромбутан, 2,3-диметилбутандиол-2,3.

АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ

18) Как можно получить ацетилен и этилацетилен из соответствующих дигалогенпроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

19) Какое применение находят продукты взаимодействия ацетилена с этанолом, уксусной кислотой и синильной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. В чем отличие химических свойств алкенов и алкинов, что между ними общего?

20) Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотный характер атомов водорода в ацетилене. Объясните понятие ”кислотный характер”. Получите бутин-1 двумя способами.

21) Каковы отличительные особенности химических свойств ацетиленовых углеводородов в сравнении их со свойствами предельных углеводородов? Иллюстрируйте уравнениями реакций на примере бутина-1. Все вещества назовите.

22) Напишите уравнения реакций диенового синтеза: а) двух молекул бутадиена-1,3; б) бутадиена-1,3 с изопреном; в) бутадиена-1,3 с акролеином. Объясните особенности строения диенов с сопряженными двойными связями.

23) Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С₅Н₈ и назовите их. Напишите для алкадиенов-1,3 уравнения реакций: а) с бромом; б) с водородом; в) с бромистым водородом (1моль). Все вещества назовите.

24) Охарактеризуйте особенности строения и химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями на примере гексадиена-2,4. Какова природа сопряжения у этих углеводородов?

25) Из ацетилена получите винилацетилен, а из последнего - хлоропрен. Для хлоропрена напишите уравнения реакций: а) с бромоводородом; б) с хлором; в) диенового синтеза с малеиновым ангидридом; г) полимеризации.

26) Синтезируйте диеновые углеводороды из следующих соединений: а) бутандиола-1,3; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 2-метил-1,3-дихлорбутана; г) 2,3-диметилбутана. Все вещества назовите.

27) Изложите основные химические свойства диеновых углеводородов и поясните их уравнениями реакций. Назовите все вещества.

28) Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; д) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

29) Напишите уравнения реакции полимеризации дивинила, изопрена и хлорпрена. Как используются полученные полимерные продукты? Получите изопрен тремя способами.

30) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

31) Получите 3-метилбутин-1 двумя способами и напишите для алкина уравнения реакций: а) с бромоводородом (2моль) ; б) с водой; в) с изопропиловым спиртом.

32) Напишите уравнения соответствующих реакций для углеводорода состава С₆Н₁₀ , который реагирует с изопропилмагнииодидом, в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон и обесцвечивает бромную воду. Получите его из ацетилена.

33) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения: а) бутен-1 и бутин-1; б) 4-метилпентин-1 и 4-метилпентин-2. Получите из ацетилена 4-метилпентин-2.

34) Получите 2-метилпентадиен-1,3 тремя способами и напишите для него уравнения реакций: а) полимеризации; б) диенового синтеза с малеиновым ангидридом.

35) Получите 2-метилгексадиен-2,4 двумя способами и напишите для него уравнения реакций: а) с бромоводородом ; б) полимеризации; в) с акролеином.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

36) Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан, 2-пропил-1-этилциклогексан. Сравните устойчивость этих циклов. Объясните причину высокой устойчивости пяти- и шестичленных циклов.

37) Покажите отношение циклопропана и циклогексана к действию хлора, хлороводорода, перменганата калия. Объясните причину различной устойчивости трех- и шестичленных циклов.

38) Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства циклоалканов. Все вещества назовите.

39) Приведите основные способы получения циклоалканов. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите все вещества.

40) Изложите сущность изомерии циклоалканов: структурной и пространственной. Ответ подтвердите примерами.

41) По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, изопропилбензол, пара-диметилбензол,орто-этилтолуол. Изложите современные представления о строении бензола.

42) Напишите уравнения реакций окисления бензола, пара-ксилола,втор-бутилбензола перменганатом калия. Изложите современные представления о строении бензола.

43) Из толуола получите хлористый бензил и пара-хлортолуол.

44) Получите -метилнафталин и 4-изопропил-1-метилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

45) По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите реакции нитрования нитрующей смесью этилбензола, бензойной кислоты, пара-толуилового альдегида.

46) Получите циклогексан из кислоты строения НООС- (СН₂)₅- СООН. Сравните отношение циклогексана, гексана и гексена к действию окислителей, к действию брома.

47) Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и метилциклопропана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом, бромом, перманганатом калия. Назовите образовавшиеся соединения.

48) Получите этилбензол по реакции Фриделя- Крафтса. Напишите уравнения реакции хлорирования этилбензола: а) в присутствии катализатора; б) на свету в отсутствии катализатора.

49) По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Приведите известные Вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции хлорирования метилбензола, 2-метилбензойной кислоты и 1,3-динитробензола в присутствии катализатора.

50) Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-тринитробензол; орто-нитрофенол; 1,3-динитробензол;мета-толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.