1.1_Теоретические основы органической химии

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Л Е К Ц И Я 1

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

• Это химия соединений углерода

(И. Берцеллиус, 1806)

•Это химия углеводородов и их производных

СТРУКТУРНЫЕ ТЕОРИИ

•Теория радикалов (Ж. Дюма и Ю. Либих, 1837 г.)

•Теория типов (Ш. Жерар, 1851г.)

•Теория химического строения органических соединений (А. М. Бутлеров, 1861 г.)

•Стереохимическая теория (Вант–Гофф, 1874 г.)

•Электронная теория строения органических соединений

•Метод валентных связей (В. Гайтлер, Ф. Лондон, 1924 г.)

•Метод молекулярных орбиталей (Ф. Хунд, Р. Малликен и др., 1927 г. )

ГИБРИДИЗАЦИЯ

•Это квантово-механический прием смешения атомных орбиталей по форме и энергии с целью образования равноценных химических связей

ВИДЫ ГИБРИДИЗАЦИИ

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ

Большинство органических соединений состоит из атомов с различной электроотрицательностью

Способность атомов вызывать поляризацию связей в молекуле за счет электроиндукции называют индуктивным эффектом.

+ I–эффект атома А или –I–эффект атома В

Индуктивный эффект быстро уменьшается с увеличением числа связей между атомами.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ

Если в молекуле происходит поляризация сопряженных –связей со смещением электронных пар к соседним атомам, то такой эффект называется мезомерным

Мезомерный эффект передаётся по цепи сопряжения без затухания.

РЕАГЕНТЫ

Радикал - частица с неспаренным электроном.

Атомы галогенов (Hal∙), радикалы из перекисных и других органических соединений (HO., RO., R. и другие).

Электрофильные частицы - частицы с положительным зарядом или нейтральной молекулы, способной присоединять электронную пару.

Катионы H+, +NO2, +SO3H, R+; молекулы: BF3, ZnCl2, AlCl3

Нуклеофильные частицы - частицы с отрицательным зарядом или нейтральной молекулы с неподеленной парой электронов, способной реагировать в виде электронодонора.

Анионы : HO−, RCOO−, Hal −, H2N−; молекулы: H2O, NH3, RNH2 и другие.