Химические свойства:

1. На карбоксильную группу (-COOH)

а) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + NaOHCH₃CH₂CH(NH₂)COONa + H₂O

б) образование сложных эфиров.

в) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + CuSO₄+ 2NaOH(СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COO^-)₂Cu (водородные связи между медью и атомами азота).

2.На аминогруппу (-NH₂)

а) СH₃-CH₂-CH(NH₂)-COOH + HX[СH₃-CH₂-CH(NH₃⁺)-COOH]X^-

б) Нингидриновая проба: реакцию можно вести в пробирке и на хроматографической бумаге и ТСХ. Окраска переходит от меловой до сине-красной.

На пластинку наносят раствор анализируемой АК, хроматограмму выдерживают в бутанол, уксусной кислоте, воде. Затем высушивают на воздухе, обрабатывают 1% раствором нингидрина в ацетоне, высушивают в сушильном шкафу при 105 С, затем смотрят в УФ свете. Сине-фиолетовый цвет свидетельствует о присутствии АК.

в) Образование лактамов:

Образуется неустойчивая соль, легко разрушающаяся в щелочной среде.

Общие требования к чистоте:

1. Испытывается удельное вращение

2. Кислотность.

3. Посторонние АК

4. Общие примеси.

Оптическая изомерия:

Оптическое вращение – способность вещества вращать плоскость поляризации при прохождении через него поляризованного луча. В зависимости от природы оптически активного вещества, вращение плоскости поляризации может иметь разные направления и величины. Если вращение по часовой стрелке (+), то вещество правовращающее.

Угол вращения – величина отклонения плоскости поляризации от начального положения, выражается в угловых градусах и зависит от:

1. Природы оптически активного вещества.

2. Длины пути поляризованного света.

3. Длины волны света.

Если это растворы, то величина зависит также от:

1. Природы растворителя.

2. Концентрации вещества.

Удельное вращение[]_D²⁰– константа, определяемая расчетным путем как угол поворота плоскости поляризации монохромного света на пути длиной 1 дм в среде, содержащей оптически активного вещества 1 г/мл. Если нет специальных указаний, то измеряют при 20 градусах и длине волны, соответствующей слою поглощенияNa, т.е. 589,3 нм.

; []=

Используют для определения подлинности, чистоты, количественного определения.

Методы количественного определения ак.

1. Метод Кьельдаля.

Точную навеску АК, смешивают с порошком K₂SO₄,CuSO₄(10:1). К полученой смеси прибавляютH₂SO₄. Проводят реакцию в колбе Кьельдаля, соединенной с холодильником и специальным приемником. При нагреве идет минерализация:

CCO₂; NNH₃(NH₄)₂SO₄

Нагревают до полного просветления раствора, затем колбу охлаждают, прибавляют NaOH. Идет процесс нейтрализации избыткаH₂SO₄, разрушение аммониевой соли.

H₂SO₄ + NaOH  Na₂SO₄ + H₂O

(NH₄)₂SO₄+ NaOHNa₂SO₄+ NH₃+ H₂O

Аммиак в специальном приемнике реагирует с борной кислотой:

2NH₃ + 4H₃BO₃  (NH₄)₂B₄O₇ + 5H₂O

Титруют HClв присутствии м/о + м/с. Разрушается тетраборат с образованиемH₃BO₄+NH₄Cl.

2. Алкалиметрия.

RCH₂-CH(NH₂)-COOH + NaOHR-CH₂-CH(NH₂)-COONa + H₂O

Наличие группы -NH₂затрудняет метод, ослабляя кислотные свойства аминокислоты.

3. Формольное титрование по Беренсену.

R-CH(NH₂)-COOH + HCHO  RCH₂-CH(N=CH₂)-COOH RCH₂-CH(N=CH₂)-COONa + H₂O

4. Неводное титрование (по -NH₂группе).

Титруют в ледяной уксусной кислоте раствором HClO₄как основание (по аминогруппе). Индикатор – кристаллический фиолетовый (смотри неводное титрование).

5. Газометрический метод Ван-Слейка.

При прибавлении к АК фиксированного количества NaNH₂иHCl, происходит выделениеN₂, который определяют газометрически (ГЖХ). По объему азота рассчитывают содержание АК.