Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1261 вуз, 4614 предмет.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Украинский Государственный химико-технологический Университет
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:
Органика часть 1.pdf
Скачиваний:
234
Добавлен:
20.02.2016
Размер:
1.08 Mб
Скачать
☆
►Содержание►

41

АЛКІНИ (АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ)

Алкінами називають ненасичені вуглеводні, молекули яких містять між карбоновими атомами потрійний зв’язок C C . Загальна формула CnH2n-2.

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ АЛКІНІВ

І.Промислові.

1.Окислювальний піроліз алканів:

6 CH4 + O2 1500 0C 2HCCH + 2 CO +10 H2

2.

Піроліз алканів:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2CH4

1500 0

C HC

 

 

CH +

3H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t 0

 

CH2 + H2

 

 

t0

+ H2

 

H3C

 

CH3

 

H2C

 

 

 

 

 

 

HC

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

Карбідний метод:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t 0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CaCO3

 

 

 

 

CO2 + CaO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CaO + 3 C

 

30000

C

CaC2 + CO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CaC2 +2H2O

 

 

 

 

 

 

HC

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- Ca(OH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

ІІ.Лабораторні:

1.Дегідрогалогенування віцинальних та гемінальних дигалогеналканів:

H2C

 

 

 

CH2 + 2KOH спирт HC

 

CH + 2 KCl + 2 H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

+ 2KOH

спирт HC

 

CH + 2 KCl + 2 H2O

H3C

 

C

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

2. Алкілування ацетиленідів

 

 

 

NaNH2

 

 

 

 

 

CH3I

 

 

 

 

42

 

 

 

 

CH3MgBr

HC

 

CH

 

HC

 

CNa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH3

 

 

- NaI

 

H3C

 

 

C

 

 

CH

- CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

H C

 

C

 

CMgBr C2H5Br

H

C

 

 

C

 

 

C

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

- MgBr2

3

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

БУДОВА АЛКІНІВ Потрійний зв’язок в ацетилені являє собою комбінацію σ- зв’язку, який

утворюється внаслідок перекривання двох sp-гібридних орбіталей атомів карбону та двох π- зв’язків, які утворюються внаслідок попарного перекривання чотирьох р- орбіталей.

+

H C C H

-

1.Довжина зв’язку C C в ацетилені становить 0,121 нм, тобто коротша довжини подвійного зв’язку в етилені (0,134 нм); в етані (0,154 нм). Скорочення зв’язку

обумовлено:

а) участю в утворенні σ- зв’язку двох sp-гібридних орбіталей з меншими власним радіусом; б) допоміжним скороченням зв’язку за рахунок утворення двох π- зв’язків.

2. Енергія зв’язку C C в ацетилені набагато більша, ніж в етилені чи етані. Загальна

енергія зв’язку C C 812 кДж/моль. Але якщо енергія зв’язку С-С в етані становить 344 кДж/моль то в середньому енергія π- зв’язку становить лише 234 кДж/моль, тобто на 110 кДж/моль менша енергії σ- зв’язку. Відповідно, для

ацетилену будуть характерні реакції з розривом зв’язку C C .

3. Енергія іонізації зв’язку C C (енергія, необхідна для вибивання електрону з π- зв’язку ) дорівнює 11,4 еВ, що значно більше ЕІ СН2=СН2 – 10,5 еВ та практично дорівнює ЕІ СН3–СН3 – 11,6 еВ. Отже, електрони π- зв’язків в ацетилені міцно утримуються атомами карбону і вони значно менш придатні для атаки електрофілом, ніж π-електрони алкенів. Це відповідає sp-гібридизації атому карбону. При цьому енергія іонізації ацетиленових вуглеводнів різко зменшується

43

при введенні алкільних груп. Так для пропілену ЕІ становить лише 10,4 еВ. Отже, пропілен в реакціях електрофільного приєднання буде реагувати значно легше, ніж ацетилен. Тому, що потрійний зв’язок легко поляризується і заміщені ацетилени більш поляризовані, ніж алкени. Наприклад, дипольний момент пропілену становить 0,35D, тоді як пропіну – 0,75D.

4.Довжина зв’язку С-Н в ацетилені також менша, ніж в алкенах і алканах і відповідно становить 0,106, 0,108, 0,109 нм. Відповідно, енергія зв’язку С-Н в ацетилені більша. Тобто, sp-гібридизація атому карбону в ацетилені зашкоджує гомолітичному розриву зв’язку С-Н з утворенням вільних радикалів. Але внаслідок більшої поляризації зв’язку С-Н в ацетилені із-за більшої електронегативності spгібридизованого атому карбону (2,75, 2,62 та 2,50 для sp, sp2, sp3 - гібридизованих атомів карбону) полегшується гетеролітичний розрив зв’язку С-Н з утворенням йонів. КдисС2Н2 = 10-22, тоді як КдисС2Н6 = 10-40.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКІНІВ

Алкіни вступають в реакції приєднання, які можуть відбуватися за радикальним, електрофільним та нуклеофільним механізмами, а також в реакції заміщення атомів водню, розміщених біля атому карбону з потрійним зв’язком.

І. Приєднання радикальних реагентів. Гідрування. Потрійний зв’язок гідрується легше, ніж подвійний зв’язок в алкенах.

а) Водень в момент народження:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Na + NH3 H3C

 

 

 

 

 

H

 

 

H C

 

 

 

 

 

CH

H3C

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

CH3

 

 

H

C

 

 

C (90%)

+

 

3

 

 

C

 

C

3 (10%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

б) Каталітичне гідрування:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

CH3

 

H2

H3C

 

 

 

 

H

 

 

H C

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ni

C

 

 

 

 

C

(50%)

+

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

(50%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

CH3

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

CH3

 

H2

H3C

 

 

 

 

H

 

H3C

 

 

 

 

CH3

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

(10%)

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pd/Pb

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

 

(90%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

44

Реакції, які переважно приводять до одного з кількох можливих стереоізомерів називають стереоселективними; реакції, які приводять до одного з кількох можливих – стереоспецифічними.

ІІ.Приєднання електрофільних реагентів.

1.Галогенування – може відбуватися, як за радикальним, так і електрофільним механізмом. Електрофільне галогенування відбувається транс-стереоселективно:

HC

 

CH + Cl2

SbCl3

H

Cl

H

 

 

 

H Cl2

 

 

 

 

C

 

C

 

 

 

 

Cl2HC

 

CHCl2

 

 

 

 

+

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

H

Cl

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

(90%)

 

(10%)

 

 

 

2.Гідргалогенування – відбувається також транс-стереоселективно, за правилом Марковнікова.

H3C

 

 

 

 

C

 

 

C

 

CH3 + HCl

 

 

H3C

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

C

(90%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH + HCl

H3C

 

 

H

H

CH3

 

 

Cl

H3C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

HCl

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

C

 

C

H

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH + HCl

HgCl2

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

HC

 

 

 

H2C

 

 

CHCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ІІІ.Приєднання нуклеофільних реагентів.

1.В присутності каталізаторів, які збільшують електрофільність потрійного

зв’язку. Приєднання Н2О.

Реакція Кучерова

HC

 

 

 

 

CH + H2O

 

 

HgSO4, H2SO4

H3C

 

 

C

 

 

 

 

O + Hg 2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH + Hg

2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

+

H2O

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hg + HC

 

CHOH2

- H O+

Hg

 

HC

 

CH(OH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hg 2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Hg + HC

 

C

 

O

H3O+

H C

 

C

 

O

+

Hg 2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

3

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

C

 

CH + H2O

 

HgSO4, H2SO4

H3C

 

 

C

 

CH3+ Hg 2+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Правило Ельтекова: ненасичені спирти з групою ОН біля атому карбону з подвійним зв’язком нестійкі і самовільно ізомеризуються в стійкі карбонільні сполуки. Між енольною та карбонільною сполуками існує рівновага:

 

 

 

 

 

 

45

 

 

 

 

C

C

C

C O

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

C

C

C

C

H

 

-

O

+

C C

O

O

-

C C

H

 

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

Причина ізомеризації – висока полярність зв’язку ОН. При приєднанні протону знову до атому оксигену, він може знову відщеплюватися, при приєднанні до атому карбону

– значно гірше, тобто поляризація зв’язку С-Н значно менша. В результаті відбувається перегрупування, при якому сильніша кислота перетворюється на слабшу. Структурні ізомери, між якими в нормальному стані існує рівновага називаються таутомерами.

2.В присутності каталізаторів, які збільшують нуклеофільність реагентів. a. Приєднання спиртів з утворенням вінілових ефірів:

H3C C CH + CH3OH CH3ONa H3C C CH2 OCH3

b. Приєднання синільної кислоти з утворенням нітрилів:

HCCH + HCN Cu2(CN)2, KCN H2C CH CN

c. Приєднання оцтової кислоти:

AcONa

HC CH + CH3COOH H2C CH OAc

ІV. Карбонолування алкінів

HC

 

 

CH + CO + HX

Ni(CO)4

H2C

 

 

 

CH

 

 

C

 

 

 

X

, X = OH, OCH3, NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

CH + (CO)4Ni

HC

 

CH

C

 

O

 

HC

 

 

 

 

CH

+ Ni(CO)3

HX

H2C

 

CH

 

 

C

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ni(CO)3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

V.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакції заміщення:

46

HF > H2O > H3N > H4C

KF KOH KNH2 KCH3

1.

H3C

 

C

 

CH + CH3MgBr

 

H3C

 

C

 

CMgBr

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

H3C

 

 

C

 

 

CH + NaNH2

 

H3C

 

 

C

 

 

CNa

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. H3C

 

 

C

 

 

CH + KOH

 

H3C

 

 

C

 

 

CK

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

+

+

CH4

NH3 H2O

 

HF > H2O > HC

 

CH > H3N > H4C

 

 

 

 

 

CAg + 2NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.

H3C

 

 

C

 

 

CH + Ag(NH3)2OH

H3C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

H3C

 

 

C

 

 

CH + Cu(NH3)2OH

H3C

 

 

C

 

 

CCu + 2NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

+

H2O

H2O

VІ. Реакції приєднання до альдегідів та кетонів:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH + CH3COCH3

 

 

KOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. Фаворський:

 

 

HC

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

C

 

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH + CH2O Cu( C

 

 

 

CH)3 HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Реппе: HC

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

CH2

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOCH2CH2CH2CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH

 

 

 

CH2 + 2 H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Добування карбонових кислот:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

CMgBr + CO2

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

C

 

 

C

 

 

 

O

 

MgBr

 

HBr

 

 

 

HC

 

 

C

 

 

O

+ MgBr2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VІІ. Реакції заміщення атому гідрогену біля потрійного зв’язку на галоген:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

C

 

 

 

 

CH + NaOCl

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

C

 

 

 

 

 

CCl

 

+ NaOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VІІІ. Реакції полімеризації:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

HC

 

 

CH + HC

 

CH

Cu2Cl2

H C

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

CH

 

CCl

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HgCl2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ni(CO) .Pr P

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хлоропрен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

3 HC

 

 

CH

 

 

 

 

 

3

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

3 HCCH H2SO4 !

H3C CH3

3. 4 HCCH Ni(CN)2

4.

n HC

 

CH

R

 

[

CH

 

CH

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ROMe

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

n HC

 

 

CH

 

O2

HC

 

 

C

 

 

 

C

 

CH

 

 

[

C

 

C

 

C

 

C

]n

карбін

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ІХ. Реакції окиснення:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности