Лабораторная работа № 15 качественный Элементный анализ органических соединений

Цель работы

Изучение методов качественного элементарного анализа органических соединений

Оборудование и реактивы

Пробирки, пробиркодержатель, пробка с газоотводной трубкой, кусочек ваты, спиртовка, стеклянная лопатка, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, стеклянная воронка, фарфоровая ступка, пестик.

Тиомочевина, сахар (мука или крахмал), натрий Na (к), оксид меди (II) CuO (к), безводный сульфат меди (II) CuSO₄ (к), сульфат железа (II) FeSO₄ (к); известковая (или баритовая) вода, хлороформ, медная проволока; растворы: азотная кислота HNO₃ (конц.), соляная кислота HCl (разб.), гидроксид натрия NaOH (2 н.), нитрат свинца Pb(NO₃)₂ (10%), нитропруссид натрия Na₂[Fe(CN)₅NO]·2H₂O (0,5 н.), хлорид железа (III) FeCl₃ (1%), нитрат серебра AgNO₃ (0,2 н.), перманганат калия KMnO₄ (1%).

Экспериментальная часть¹⁶

Опыт 1. Открытие углерода пробой на обугливание

1.1. В фарфоровую чашку (тигель) насыпьте немного муки, крахмала или сахара и закрепите в штативе. Нагрейте чашку в пламени спиртовки и прокалите исследуемое вещество до обугливания.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

1.2. На листе фильтровальной бумаги при помощи стеклянной палочки сделайте надпись на разб. серной кислотой. При нагревании бумаги над пламенем или электроплиткой надпись проявляется в виде черных обугленных полос.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 2. Открытие углерода и водорода окислением вещества с оксидом меди (II)

В сухую пробирку внесите 1–1,5 г CuO и 0,1–0,2 г сахарозы, смесь перемешайте. В верхнюю часть пробирки поместите небольшой кусочек ваты, на который насыпьте безводный CuSO₄ и закройте пробкой с газоотводной трубкой. Закрепите пробирку в штативе с небольшим наклоном в сторону отверстия пробирки. Свободный конец газоотводной трубки опустите в пробирку с известковой (или баритовой) водой. Прокалите реакционную смесь.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + CuO → 12СО₂↑ + 11Н₂О↑ + 24Сu

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Опыт 3. Определение азота, серы и галогенов в органических веществах (тяга, защитные очки!)

Метод основан на разложении органического вещества при сплавлении с металлическим натрием с образованием цианида натрия NaCN (при разложении азотсодержащего вещества), сульфида натрия Na₂S (при разложении серосодержащего вещества) и галогенидов натрия (при разложении галогеносодержащего вещества).

Несколько кристаллов тиомочевины (или др. вещества) поместите в сухую пробирку, держа ее почти горизонтально, и положите на середину пробирки кусочек высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия величиной с четверть горошины.

Нагрейте натрий до его расплавления, затем поверните пробирку вертикально, чтобы капля горячего натрия скатилась на вещество (осторожно, вспышка!). После чего нагревают смесь до красного каления 1–2 мин. После охлаждения пробирки на воздухе добавьте в нее несколько капель этанола для удаления остатков металлического натрия.

C₂H₅OH + Na → ____________________________________________________________

Затем в пробирку прилейте 3 мл дистиллированной воды и нагрейте до растворения плава при помешивании стеклянной палочкой. Перелейте раствор в другую пробирку и при необходимости его фильтруют. Фильтрат разделите на три части для дальнейшего определения серы, азота и галогенов. Жидкость должна быть бесцветной, если окрашена в бурый или черный цвет, то органическое вещество разложилось частично и надо повторить с новой порцией вещества.

Опыт 4. Обнаружение серы

4.1. К 1 мл раствора нитрата свинца Pb(NO₃)₂ (или ацетата свинца) прилейте по каплям раствор гидроксида натрия NaOH до растворения первоначально образующегося гидроксида свинца и затем добавьте несколько капель из первой части фильтрата, полученной в опыте 3. Если образуется черный или бурый коллоидный раствор, то его нагрейте для ускорения образования осадка.

Na₂S + Pb(NO₃)₂ → _________________________________________________________

4.2. Для подтверждения вывода, сделанного после первой части опыта, проводите реакцию с нитропруссидом натрия Na₂[Fe(CN)₅NO]. Для этого к 1 мл фильтрата добавьте 1–2 капли раствора нитропруссида натрия. При наличии иона S²⁻ смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску, постепенно переходящую в бурую.

Na₂S + Na₂[Fe(CN)₅NO] → Na₄[Fe(CN)₅NOS]

Опыт 5. Обнаружение азота

В пробирке с частью фильтрата (из опыта 3) добавьте маленький кристаллик сульфата железа FeSO₄ (II) и смесь кипятите в течение 1–2 мин. Вносите каплю раствора хлора железа (III) FeCl₃ и наблюдайте выпадение осадков гидроксида железа (II) зелетоватого цвета и гидроксида железа (III) бурого цвета в щелочной среде:

FeSO₄ + NaOH →___________________________________________________________

FeCl₃ + NaOH →____________________________________________________________

В случае избытка цианида натрия в растворе будет образовываться гексацианоферрат (II) калия K₄[Fe(CN)₆]:

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Перемешайте содержимое пробирки и подкислите несколькими каплями разб. соляной кислотой. Смесь осадков гидроксидов железа (II) и (III) растворяется и появляется синяя окраска «берлинской лазури».

Fe(OH)₃ + НCl →___________________________________________________________

FeCl₃ + K₄[Fe(CN)₆] → ______________________________________________________

Если берлинской лазури образуется мало, то раствор окрашивается в зеленый цвет, переходящий постепенно в синий при длительном стоянии.

Опыт 6. Определение галогенов в органических веществах

3.1. Реакция Бельштейна на галогены

Петлю медной проволоки прокалите в пламене спиртовки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности черного налета оксида меди (II).

________________________________________________________________________________

Остывшую петлю опустите в пробирку, на дно которой поместите каплю хлороформа или тетрахлорида углерода. Сначала пламя становится светящимся благодаря сгоранию углерода, а потом окрашивается в ________________________ цвет.

2CHCl₃ + 5CuO = CuCl₂ + 4CuCl + 2CO₂ + H₂O

3.2. Обнаружение галогенов

В пробирку налейте 2–3 мл этанола и добавьте 1 каплю хлороформа или другого галогенсодержащего огранического вещества. В полученную смесь внесите кусочек металлического натрия и подкислите конц. азотной кислотой. В случае наличия серы или азота этот кислый раствор кипятят в течение нескольких минут в вытяжном шкафу для окисления и удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. Остывший раствор делят на две части.

К одной части добавьте несколько капель раствора нитрата серебра. Образование осадка указывает на присутствие галогена. Хлорид серебра – белый (затем темнеющий на свету), бромид – желтоватый, а иодид – желтый осадок.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Для уточнения, присутствуют ли ионы брома или иода, к оставшейся части кислого раствора добавьте 1 мл хлороформа (или бензола) и затем при встряхивании 2–3 капли раствора перманганата калия. Когда смесь отстоится, отметьте окраску органического слоя. Фиолетовая окраска указывает на присутствие иода, оранжевая или желтая – брома. Избыток перманганата калия может обусловить фиолетовую окраску водного слоя, что не следует принимать за положительную реакцию на присутствие иода.

Вывод: _________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Контрольные задания

1. При сгорании некоторой массы неизвестного углеводорода образовалось 7,7 г углекислого газа и 3,6 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его массу.

2. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,31% углерода по массе.

3. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,71% углерода по массе, если плотность его паров по воздуху равна 2,41.

4. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната калия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5 г осадка. Какая кислота была взята и каков объем выделившегося газа?

5. Углеводород состава С₆Н₆ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.

6. Найдите формулу углеводорода, имеющего состав в массовых долях процента: углерода – 82,76; водорода – 17,24. В газообразном состоянии углеводород объемом 1,12 дм³ (н.у.) имеет массу 2,9 г.

7. Найдите формулу вещества, имеющего состав в массовых долях процента: углерода – 93,75; водорода – 6,25. Плотность этого вещества по воздуху равна 4,41.

8. Найдите формулу вещества, если его плотность по водороду равна 49,5; а состав выражается в массовых долях процента: углерода – 12,12; кислорода – 16,16; хлора – 71,72.

9. В состав соединения входят углерод, водород, хлор и сера. При сжигании этого вещества массой 1,59 г образуется диоксид углерода и вода массами 1,76 г и 0,72 г соответственно. При растворении этого вещества массой 0,477 г и добавлении к раствору нитрата серебра образуется осадок массой 0,861 г. Мольная масса вещества равна 159 г/моль. Установите формулу вещества.

10. При сгорании углеводорода массой 4,3 г образовался диоксид углерода массой 13,2 г. Плотность пара углеводорода по водороду равна 43. Какова формула углеводорода?

11. Один моль органической кислоты может присоединить один моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84г оксида углерода и 6,12г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.

12. Сожгли углеводород массой 2,15г. В результате образовался углекислый газ массой 6,6г и вода массой 3,15г Относительная плотность паров данного вещества по водороду 43. Какими характерными химическими свойствами обладает этот углеводород?

13. Один моль органической кислоты может присоединить один моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84г оксида углерода и 6,12г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.

14. Один моль органической кислоты может присоединить один моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84г оксида углерода и 6,12г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.

15. Сожгли углеводород массой 2,15г. В результате образовался углекислый газ массой 6,6г и вода массой 3,15г Относительная плотность паров данного вещества по водороду 43. Какими характерными химическими свойствами обладает этот углеводород

16. Один моль органической кислоты может присоединить один моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84г оксида углерода и 6,12г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.

17. В состав соединения входят углерод, водород, хлор и сера. При сжигании этого вещества массой 1,59 г образуется диоксид углерода и вода массами 1,76 г и 0,72 г соответственно. При растворении этого вещества массой 0,477 г и добавлении к раствору нитрата серебра образуется осадок массой 0,861 г. Мольная масса вещества равна 159 г/моль. Установите формулу вещества.

18. При сгорании некоторой массы неизвестного углеводорода образовалось 7,7 г углекислого газа и 3,6 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его массу.

19. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,31% углерода по массе.

20. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,71% углерода по массе, если плотность его паров по воздуху равна 2,41.

Пример. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение

Дано: m(в-ва) = 4,8 г DH2(в-ва) = 16 m(H2O) = 5,4 г V (CO2) = 3,36 л Формула – ?

Решение: n(CO2) = V(CO2) / Vm = 3,36 л / 22,4 = 0,15 моль n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 5,4 г / 18 = 0,3 моль m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г, m(С) = 0,15 • 12 = 1,8 г m(O) = 4,8 – (0,6 + 1,8) = 2,4 г n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г / 16 = 0,15 моль n(CO2) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1 Итак, простейшая формула исходного вещества CH4O. M(CH4O)х = M(H2) • D(H2) = 2 • 16 = 32 г/моль x = 32 / 32 = 1 Ответ. Формула исходного органического вещества CH4O.

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________