1stAttestationOCh
.pdf
Непланарная конформация циклобутана
валентный угол |
|
|
|
незаслоненные |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
незаслоненные |
|
|
Ньюмановская проекция по одной связи |
|
конформация «конверт» циклобутана |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
•Для уменьшения напряжения цикла циклоалканы с 4 и более атомами углерода принимают непланарную конформацию.
•Циклобутан принимает конформацию «конверта»,
чтобы снизить торсионное напряжение. |
11 |
|
Циклопентан: C5H10
угол (клапан) «конверта» загнут вверх
Ньюмановская проекция циклопентана, показывающая снятие
наблюдаем данную заслонения связей С-Н связь С-С
Циклопентан имеет форму искаженного конверта. Такая
конформация позволяет максимально снять заслонение
метиленовых (CH2) групп.
12
Конформация «кресло» циклогексана
конформация «кресло» |
|
смотрим на связи С-С «сиденья» |
|
|
|
Ньюмановская проекция конформации «кресло»
13
Конформация «кресло» циклогексана
•В конформации «кресло»:
–шесть связей C-H находятся в экваториальном положении.
–шесть связей C-H находятся в аксиальном положении.
axisОсь («thaxisrough») черезthe cenцентрterкольцаof th e rin g
H
H H
H H
H
(a(а) шариковаяBall-and-sмодельtick mod, el (b(б) 6Theэкваториальныхs ix eq uatorial shпоказывающаяow ing all 12всеhydrogen12 s связейC-СH-Нbond s
атомов водорода
H H
H
H
H H
(в(c)) 6 аксиальныхThe s ix axial
связейC-HС-Нb on ds
14
Конформация «кресло» циклогексана
Рисование аксиальних и экваториальных связей
Аксиальные связи: 6 аксиальных связей, параллельных друг другу и чередующихся вверх и вниз
Экваториальные связи: 6
экваториальных связей представляют собой 3 пары параллельных связей, каждая пара, к тому же, параллельна двум С-С связям циклогексанового кольца
Все связи циклогексана:
15
Конформация «кресло» циклогексана
ниже
Экваториальные связи находятся поочередно ниже и выше соответствующих атомов углерода циклогексанового кольца
16
Конформация «кресло» циклогексана
выше |
выше |
|
выше
ниже
ниже |
ниже |
|
Аксиальные связи находятся поочередно ниже и выше соответствующих атомов углерода циклогексанового кольца
17
Конформация «ванна» циклогексана
«флагштоковые» водороды
|
|
симметричная «ванна» |
конформация «ванна» |
|
|
|
|
|
|
|
|
заслоненные
Ньюмановская проекция конформации «ванна» |
|
конформация «твист» |
|
|
|
18
Органическая химия II
Лекции №3-4
21 января 2013
Циклоалканы
I. Структура, изомерия, номенклатура
Две наиболее важные конформации циклогексана:
«кресло» |
«ванна» |
Конформационная диаграмма циклогексана
«полукресло» |
|
«полукресло» |
|
|
|
«ванна»
энергия
кДж
кДж
кДж
«твист»
«кресло» |
|
«кресло» |
|
|
|
2