Самостійна робота № ііі

ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ , ЩО МІСТЯТЬ ОКСИГЕН

Розділ 1. Одноатомні та багатоатомні спирти. .

Розділ 2. Альдегіди та кетони.

Розділ 3. Карбонові кислоти та їх похідні.Вуглеводи.

До оксигенвмісних органічних похідних відносять спирти, альдегіди, кетони, прості та складні естери, карбонові кислоти, вуглеводи т.щ..

При вивченні цього розділу особливу увагу треба звернути на те, що всі специфічні властивості перерахованих вище класів органічних речовин – результат впливу функціональної групи, характерної для кожного класу. Так для спиртів характерна гідроксильна група (-ОН), для альдегідів і кетонів – карбонільна (>С=О), для карбонових кислот – карбоксильна (-СООН), для складних естерів – (-СООR).

Виходячи з електронної будови функціональних груп обґрунтуйте будову молекул оксигенвмісних похідних та їх хімічні властивості. При вивченні методів одержання оксигенвмісних сполук звернути увагу на специфіку введення відповідної функціональної групи. Враховуючи те, що оксигенвмісні органічні сполуки знаходять широке застосування в різних галузях господарства, в тому числі і при виробництві будівельних матеріалів, при їх вивченні користуйтесь не тільки підручниками з органічної хімії, а також підручниками та монографіями з будівництва.

Задачі для самостійної роботи

Розділ 1.

1. Напишіть структурні формули спиртів: а) 3-метил-2-пентанол; б) 2,2-диметил-1-бутанол; в) 2,4-диметил-2-пентанол; г) 2,3- бутандіол.

2. На прикладі ізомерних пентанолів продемонструйте первинний, вторинний і третинний спирти. Як різниця в іх реакційній здатності ( продемонструйте на прикладі реакцій заміщення та окислення).

3. Шляхом яких перетворень з 1)ацетилену, 2) етану, 3) етену можна отримати етиловий спирт.

4. Які спирти можна отримати, якщо діяти водним розчином лугу на: а) 1-хлорпропан; б) 2-бром-2-метилпропан; в) 2-йод-2,3-диметилбутан?

5. Написати графічні формули спиртів: а) 2-метил-1-гексанол; б) 2-пентанол; в) 2-метил-3,3-диетил-4-октанол.

6. Яка кількість ізомерів (по карбоновому ланцюгу) можлива для: а) третинного бутилового спирту; б) третинного пентилового спирту (пентанолу); в) третинного гексанолу.

7. За допомогою яких реакцій можна отримати: а) 2-пропанол із пропену; б) 2-пропанол із хлорпропану?

8. Здійснити перетворення та дати назву проміжним продуктам:

9. Здійснити перетворення та назвати продукти реакцій:

10. Запропонуйте спосіб одержання 2-пропанолу із пропіну.

11. Визначить масу метанолу, що утворюється при лужному гідролізі 5,6 л хлористого метилу ( хлор- метану).

12. Який об’єм водню виділиться при дії металічного натрію на 37 г ізобутилового спирту?

13. Визначте масу пропанолу, який утворився при гідратації 11,2 л пропену в присутності сульфатної кислоти.

14. Напишіть рівняння реакцій утворення алкоголятів при взаємодії ізопропанолу з : а) натрієм, б) алюмінієм, б) магнієм. Чи вступає фенол в ці реакції? Чи реагують ці спирти з лугами?

15. Напишіть схеми реакцій внутрішньомолекулярной дегідратації спиртів: а) 2-метил-2-бутанол, б) 3-гексанол, в) ізопропанол. За яких умов можливі ці реакції?

16. Напишіть реакції утворення простих етерів з спиртів, що вказані у завданні 15.

17. Які спирти утворюються при дії водного розчину лугу на галогенпохідні : а) 4-хлор-2-метилбутан; б) 1-бром-2,2-диметилгексан; в) 2-йод-3,3-диметилгептан. Дайте назву продуктам реакцій. Які сполуку можуть утворюватися при дії спиртового розчину лугу на ці галогенпохідні?

18. Напишіть реакції утворення повних та неповних алкоголятів ( гліколятів) натрію наступних спиртів : а) 1,2-бутандіол, б) етиленгліколь, в) 2,3-пентандіол

19. Які сполуки утворюються при взаємодії гліцерину з однією, двома, трьома молекулами нітратної кислоти? Напишіть реакції. Яке застосування находить продукт, який утворюється при дії надлишку нітратної кислоти?

20. Наведіть структурні формули сполук : а) фенолу; б) о-крезолу (о-метилфенолу); в) гідрохінону ( 1,4-дигідроксибензену); в) резорцину ( 1,3-дигідроксибензен); г) бензилового спирту. Зазначте феноли та ароматичні спирти. Як відрізняються їх хімічні властивості?

21. Дайте загальну характеристику хімічних властивостей фенолів. На прикладі п-крезолу наведіть типові реакції гідроксогрупи та ароматичного кільця?

22. Порівняйте відношення до окисників наступних сполук : а) бензену; б) фенолу; в) толуену; г) бензилового спирту; г) гідрохінону. Які сполуки та при дії яких окисників можна отримати при проведенні цих реакцій?

23. Порівняйте властивості фенолу та бензилового спирту. Як відносяться ці сполуки до дії реагентів : а) NaOH (H₂O), б) (CH₃CO)₂O, в) Na, г) C₆H₅COCl (NaOH,H₂O) .

24. Наведіть структурні формули всіх ізомерних : а) фенолів складу C₇H₈O; б) ароматичних спиртів складу C₈H₁₀O; в) двоатомних фенолів складу C₆H₆O₂. Які сполуки називаються спиртами? Функціональна група спиртів.

25. Які спирти називають первинними, вторинними, третинними? Навести приклади.

26. Ізомерія спиртів. Скільки ізомерів відомо для гексанолу? Навести структурні формули ізомерів.

27. Способи одержання спиртів ( на прикладі ізопропанолу). Реакція гідролізу галогенпохідних вуглеводнів. Каталітичне окислення вуглеводнів.

28. Які спирти утворюються в результаті каталітичного відновлення альдегідів, кетонів (на прикладі бутаналю та 2-бутанону)?

Розділ 2

1. Напишіть структурні формули альдегідів, які утворюються при окисленні спиртів: а) пропілового; б) бутилового; в) 3-метил-1-бутанолу. Як із оцтового альдегіду в дві стадії отримати брометан?

2. В якого з альдегідів карбонільна група більш активна і чому: а) оцтового чи трихлороцтового; б) формальдегіду чи оцтового альдегіду?

3. При окисленні 8 г етилового спирту було отримано 120 г 3%-го розчину формальдегіду. Чому дорівнює вихід продукту в процентах від теоретичного?

4. Напишіть структурні формули слідуючих альдегідів: а) 2-метилпропаналь; б) етаналь; в) 2-етил-3,3-дихлорпентаналь.

5. Які альдегіди або кетони утворяться при окисленні спиртів: а) 2-метил-1-пропанол; б) 3,3-диетил-2-гексанол, в) 3-метил-2-пентанол.

6. З яких галогенпохідних можна отримати альдегіди при дії розчину лугу на :

7.Написати структурні формули і дати назву в відповідності з правилами міжнародної номенклатури альдегідам, які утворюються при каталітичній дегідратації спиртів:

7. Які спирти при окисленні, утворюють альдегіди:

Напишіть реакцію срібного дзеркала для цих альдегідів.

8. Здійснити перетворення ( назвати тип реакцій, та продукти) :

9. Які речовини утворюються при гідратації в присутності солей Нg²⁺ слідуючих речовин:

10. Написати структурні формули кислот, продуктів окислення: а) пропаналю; б)2,2-диметилпропаналю, в) 2-пентанону.

12. Здійснити перетворення ( назвати тип реакцій, та продукти):

13. За яких умов можна здійснити наступні перетворення: